DE optisk isomerisme det oppstår når to eller flere forbindelser har samme molekylformel, men avviker med hensyn til optisk aktivitet, det vil si avviket fra det polariserte lysplanet.
En av egenskapene som er nødvendige for optisk aktivitet er at molekylet er asymmetrisk, og en måte å verifisere dette er ved å observere om det har minst ett atom av asymmetrisk eller kiralt karbon.
Kort fortalt er et karbonatom asymmetrisk hvis det har alle sine ligander forskjellige fra hverandre. I sykliske forbindelser tar vi hensyn til ligandene utenfor ringen og med og mot klokka ligander i ringen.
Tenk for eksempel på tilfellet melkesyre vist nedenfor:
Åh
│
H3Ç ─ C * ─ COOH
│
H
Merk at de fire ligandene (4 komplekse strukturer og ikke bare de 4 atomene som er umiddelbart festet til C * -atomet) er forskjellige fra hverandre. Derfor har dette molekylet et asymmetrisk eller chiralt karbon.
Som et resultat har denne forbindelsen to optisk aktive isomerer, som er speilbilder av hverandre og ikke er overliggende:
Åh │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
speil
Disse isomerer kalles enantiomerer, i enantimorfe (fra gresk enantioer, motsatte; morpho, form) eller av optiske antipoder. De er forskjellige fordi når polarisert lys passerer gjennom disse forbindelsene, forskyver en av dem planet til dette lyset til høyre (med klokken) og kalles deretter høyrehendt (symbolisert med d eller + tegnet), mens den andre enantiomeren forskyver planet av polarisert lys til venstre og kalles levogyro (ℓ eller -).
Vinkelen som de avviker fra planet for polarisert lys er den samme, men med motsatte tegn.
I tillegg til disse to optisk aktive isomerer, har molekyler med bare ett asymmetrisk karbon også en optisk inaktiv isomer, det vil si en som ikke forskyver planet for polarisert lys. Denne isomeren kalles rasemisk blanding, som består av en blanding av nøyaktig 50% av høyre isomer og 50% av venstre isomer. Siden avvikene som hver av dem forårsaker er av samme verdi, men i motsatte retninger, ender en opp med å avbryte effekten av den andre, og resultatet er at den racemiske blandingen er optisk inaktiv ved ekstern kompensasjon.
Kort fortalt vil vi alltid ha molekyler med et asymmetrisk karbonatom:
- 2 optisk aktive isomerer (dekstrogyro og levogyro);
- 1 optisk inaktiv isomer (racemisk blanding).
* Bildeforfatter: LHcheM
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm