Samt syklaner, alkener, alkyner, blant andre alkadiene også lide samtalene tilleggsreaksjoner. I teksten om reaksjoner i diener, vil du oppdage at tilleggsreaksjonene avhenger av hvilken type dien det blir jobbet med. Dienene kan i stor grad klassifiseres i:
kondensert eller akkumulert (ingen enkelt bånd mellom de to doblene);
Eks: H2C = CH-CH3
konjugert eller vekslet (bare en enkelt bånd mellom de to doblene);
Eks: H2C = CH — CH = CH2
isolert (minst to enkeltbindinger mellom de to doblene).
Eks: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Diels-Alder-reaksjonen ble utviklet i 1928 av to tyske kjemikere, Otto Paul Hermann Diels og Kurt Alder. Dette er en veldig viktig reaksjon innen organisk kjemi da den tillater:
identifisere dien hydrokarboner;
oppnå mettede sykliske hydrokarboner (fortrinnsvis cykloheksaner).
Denne organiske reaksjonen skjer bare i alkadiene eller konjugerte eller alternerte diener og kalles tillegg 1.4. Forbindelsen der vi kan observere 1,4-tilsetningen på en enklere måte er but-1,3-dien, vist nedenfor:
H2C = CH — CH = CH2
MERK: I denne forbindelsen har vi forekomsten av resonansfenomen, der elektronene fra de to pi-bindingene beveger seg gjennom kjeden. Et par pi elektroner begynner å okkupere den sentrale regionen i kjeden (mellom karbon 2 og 3), mens elektronene fra den andre pi-bindingen forskyves til et av endekarbonene. Dermed har vi bindingssteder på karbon 1 og 4 og en dobbel mellom karbon 2 og 3.
Resonans i but-2,3-dienstrukturen
På Diels-Alder-reaksjon, ett av reagensene er en konjugert dien, mens den andre er en organisk forbindelse som kan presentere en samtale dobbelt mellom karbonatomer. Nedenfor er et eksempel på en Diels-Alder-reaksjon mellom but-2,3-dien og propen:
Ligning av en Diels-Alder-reaksjon av but-2,3-dien med propen
Når vi analyserer ligningen ovenfor, kan vi se at karbon 1 og 4 (begge i blått) av but-2,3-dienbinding henholdsvis til karbon 1 og 2 (begge røde) av propen, noe som gir opphav til en forgrenet cyklene, den 4-metyl-cykloheksen. Dette skyldes resonansen i but-2,3-dienmolekylet, som forskyver en pi-binding mellom karbon 2 og 3, og bruddet på pi-bindingen mellom karbon 1 og 2 av propen.
OBS.²: Det er viktig å understreke at, uavhengig av forbindelsen som reagerer med den konjugerte alkadien, vil det bare være et brudd i pi-bindingen mellom karbonatomer i kjeden. Hvis strukturen har pi-bindinger mellom andre atomer enn karbon, vil de ikke bli brutt. Nedenfor er et eksempel på en struktur som kan reagere med en alkadien i en Diels-Alder-reaksjon, som resulterer i at pi-bindingen brytes mellom karbonene (i blått) i dobbeltbindingen.
Strukturell formel av maleinsyreanhydrid
Av meg. Diogo Lopes Dias
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm