Energisk oksidasjon i alkyner

Energioksidasjon i alkyner er en organisk reaksjon som oppstår når en alkyn (et hydrokarbon som har en trippelbinding mellom to karbonatomer) tilsettes en sur løsning med reagens fra baeyer (Kaliumpermanganat - KMnO4).

MERK: En reaksjon av energi oksidasjon kan utføres med kaliumdikromat (K2Cr2O7), og ikke bare kaliumpermanganat.

Hver gang en reaksjon fra energisk oksidasjon i alkyner utføres, produktene som kan stamme er karboksylsyrer, vann (det eneste som vises i noen av dem) og karbondioksid (CO2).

Baeyer-reagens i surt medium

Når Baeyers reagens blandes med vann, i nærvær av en syre (stoff som kan frigjøre H-ioner+), er det dannelsen av to oksider (kaliumoksid og manganoksid II) og begynnende oksygener ([O]).

Mekanismer for energioksidasjon i alkyner

  • 1. mekanisme: bryte trippelbåndet.

Opprinnelig angripes trippelbindingen av fremvoksende oksygener dannet av Baeyers reagens. Dette angrepet fører til at trippelbåndet blir fullstendig ødelagt.

Forstyrrelse av trippelbindingen ved angrep av fremvoksende oksygener
Forstyrrelse av trippelbindingen ved angrep av fremvoksende oksygener

Når trippelbindingen brytes, blir alkynen delt i to deler. På hvert av karbonene som var tredoblet, vises tre gratis valenser.

  • 2. mekanisme: Interaksjon mellom hydroksylgrupper

Hver av de frie valensene på karbonene der trippelbindingen ble okkupert av hydroksylgrupper (OH), og danner en polyol (alkohol med flere hydroksyler).

Dannelse av polyol med hydroksylgrupper etter tredobbelt spaltning
Dannelse av polyol med hydroksylgrupper etter tredobbelt spaltning

MERK: Hvis karbonet der den tredobbelte bindingen var, har et hydrogenatom festet til seg, vil det hydrogenatomet motta et begynnende oksygen og danne et annet hydroksyl.

  • 3. mekanisme: Dannelse av vannmolekyler

Når et karbon har to eller flere OH-grupper, blir det en veldig ustabil struktur på grunn av tilstedeværelsen av ekstremt elektronegativer. På grunn av ustabilitet gjennomgår molekylet selvuttørking, det vil si at en hydroksyl binder seg til hydronium (H+) fra en annen hydroksyl og danner vann.

Dannelse av vannmolekyler fra to hydroksyler tilstede i den dannede polyolen
Dannelse av vannmolekyler fra to hydroksyler tilstede i den dannede polyolen

  • 4. mekanisme: Produktdannelse

Etter dannelsen av vannmolekyler mister karbonet en binding på grunn av utgangen av a hydroksyl, og oksygenet til det andre hydroksylet mister også en binding som ble laget med en hydrogen. Derfor, mellom dette karbon og oksygen, vises en dobbeltbinding som danner en karbonyl (C = O) og stabiliserer begge deler.

Karbonyldannelse i de to strukturene oppnådd fra alkyn
Karbonyldannelse i de to strukturene oppnådd fra alkyn

Eksempel på en Alkyne Energy Oxidation Equation

Eksempel: Energisk oksidasjon av But-1-ino

Strukturell formel for but-1-yne
Strukturell formel for but-1-yne

Når but-1-yne plasseres i et medium som inneholder Bayers reagens, vann og syre, brytes bindingen. trippel eksisterende mellom karbon 1 og 2, på grunn av angrepet av de voksende oksygene som finnes i midten, som i ligningen nedenfor:

Brudd på but-1-yne-forbindelsene
Brudd på but-1-yne-forbindelsene

Etter at trippelbindingen er brutt, mottar karbon 1 og 2 tre hydroksyler, men karbon 1 vil ha en til fordi den hadde et hydrogenatom (som binder seg til et voksende oksygen) og danner to polyoler (fragment 1 og 2).

Ligning som representerer dannelsen av polyoler
Ligning som representerer dannelsen av polyoler

Like etterpå, da polyoler er ustabile, har vi dannelsen av vannmolekyler fra hydroksylene. I fragment 1 vises et vannmolekyl (fordi det er tre hydroksyler), og i fragment 2 vises to molekyler (fordi det er fire hydroksyler).

Dannelse av vannmolekyler fra but-1-yne fragmenter
Dannelse av vannmolekyler fra but-1-yne fragmenter

Til slutt har vi dannelsen av dobbeltbindingen mellom karbonene som har mistet hydroksyl og oksygene som har mistet hydrogen, noe som gir opphav til karbonyler.

Dannelse av karbonyler i but-1-yne fragmentene
Dannelse av karbonyler i but-1-yne fragmentene

Med ligningen ovenfor kan vi se at but-1-yne ga opphav til karboksylsyre og karbondioksid (CO2).


Av meg. Diogo Lopes Dias

Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm

Robert Clive, 1. baron Clive of Plassey

Engelsk militærsjef, politiker og strateg født i Styche, Shropshire, som på 1700-tallet forvandle...

read more

Rudolf Christian Karl Diesel

Tysk ingeniør og oppfinner født i Paris, Frankrike, sønn av tyske foreldre, som spesialiserte seg...

read more
Etniske konflikter. De viktigste etniske konfliktene i verden.

Etniske konflikter. De viktigste etniske konfliktene i verden.

De territoriale splittelsene i nasjonalstatene skjedde oftest i henhold til maktordren til hver n...

read more