Hvis den aromatiske ringen allerede har et atom eller en gruppe atomer (G) festet til benzenringen, er det flere substitusjoner vil bli påvirket av det, det vil si at vi sier at denne gruppen er en "veiledning" for hydrogensubstitusjonen ringe.
Denne orienteringen kan være mål eller orto-til-leder. Disse to typene fungerer som følger:
• Metadirektørradikal: Substitusjonens posisjon er i metaposisjonen, som representerer posisjon 3 og 5 i forhold til substituenten den styrer. Store grupper som er metaledere har vanligvis dobbelt-, trippel- eller dativbinding. Disse radikalene, også kalt deaktiverende, er:
Disse gruppene gjør reaksjonen vanskelig og leder inngangen til den andre gruppen til målposisjonen. Ta monoklorering av nitrobensen som et eksempel:
Merk at substitusjonen av H forekommer i meta, fordi –NO2-gruppen er metaregistrerende.
• Orto-til-regissører: I dette tilfellet dannes to produkter: ett i orto og det andre i para, det vil si posisjon 2, 4 og 6 i forhold til det radikale. Hovedgruppene som er orto-til-ledere kalles også aktivatorer og er oppført nedenfor:
Disse gruppene letter reaksjonen og leder inngangen til en annen gruppe til orto- og paraposisjonene. Det eneste unntaket er halogener som, selv om de er orto- og para-orienterende, gjør det vanskelig for en andre substituent å komme inn i den aromatiske ringen.
Se dette i eksemplet med klorering av toluen (metylbenzen) nedenfor:
Merk at med nærvær av CH3-alkylradikalen, forekommer substitusjoner i orto- og para-posisjoner, fordi det er en orto-til-dirigerende radikal.
Hvis benzenringen ved en tilfeldighet allerede har begge typer radikaler, hva vil seire det blir det orto-til-regissøren radikal, som vil lede neste erstatning.
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Brasil skolelag
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm