Ledende radikaler i benzenringen. ledende radikaler

Hvis den aromatiske ringen allerede har et atom eller en gruppe atomer (G) festet til benzenringen, er det flere substitusjoner vil bli påvirket av det, det vil si at vi sier at denne gruppen er en "veiledning" for hydrogensubstitusjonen ringe.

benzenring

Denne orienteringen kan være mål eller orto-til-leder. Disse to typene fungerer som følger:

• Metadirektørradikal: Substitusjonens posisjon er i metaposisjonen, som representerer posisjon 3 og 5 i forhold til substituenten den styrer. Store grupper som er metaledere har vanligvis dobbelt-, trippel- eller dativbinding. Disse radikalene, også kalt deaktiverende, er:

metalederradikaler

Disse gruppene gjør reaksjonen vanskelig og leder inngangen til den andre gruppen til målposisjonen. Ta monoklorering av nitrobensen som et eksempel:

Meta-orientert nitrobenzenkloreringsreaksjon

Merk at substitusjonen av H forekommer i meta, fordi –NO2-gruppen er metaregistrerende.

• Orto-til-regissører: I dette tilfellet dannes to produkter: ett i orto og det andre i para, det vil si posisjon 2, 4 og 6 i forhold til det radikale. Hovedgruppene som er orto-til-ledere kalles også aktivatorer og er oppført nedenfor:

Orto-til-ledere radikaler

Disse gruppene letter reaksjonen og leder inngangen til en annen gruppe til orto- og paraposisjonene. Det eneste unntaket er halogener som, selv om de er orto- og para-orienterende, gjør det vanskelig for en andre substituent å komme inn i den aromatiske ringen.

Se dette i eksemplet med klorering av toluen (metylbenzen) nedenfor:

Toluenkloreringsreaksjon med orto-para-orientering

Merk at med nærvær av CH3-alkylradikalen, forekommer substitusjoner i orto- og para-posisjoner, fordi det er en orto-til-dirigerende radikal.

Hvis benzenringen ved en tilfeldighet allerede har begge typer radikaler, hva vil seire det blir det orto-til-regissøren radikal, som vil lede neste erstatning.


Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Brasil skolelag

Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm

Vertikal grønnsakshage: dyrk dine egne krydder!

Vertikal grønnsakshage: dyrk dine egne krydder!

Vil du ha ferske krydder dyrket i ditt eget hjem, men har ikke en bakgård for å lage en grønnsaks...

read more

Starlink: Fordeler og ulemper ved Musks Internett

Eies av SpaceX, starlink er selskapet ansvarlig for overføring Internett via satellitt. For tiden...

read more

Nytt traineeprogram for å danne ledere er tilgjengelig; Sjekk ut

En av de største detaljhandelskjedene i landet tar imot søknader til sitt traineeprogram frem til...

read more