Aldehyder og ketoner oksidasjonsreaksjon. Aldehydoksidasjon

Et aldehyd er en hvilken som helst organisk forbindelse som har en karbonylgruppe knyttet til et hydrogen, det vil si at dens funksjonelle gruppe alltid kommer fra slutten av en karbonkjede og er gitt av:

O

─ C ─ Ç ─ H

Funksjonell gruppe
av aldehydene

Ketoner er de organiske forbindelsene som har en karbonylgruppe mellom to karbonatomer. Derfor vil din funksjonelle gruppe aldri dukke opp på slutten av en karbonkjede.

O

─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funksjonell gruppe
av ketoner

Når disse to typer forbindelser utsettes for oksidasjonsmidler, reagerer bare aldehyder. Dette er fordi karbonet bundet til oksygen i karbonylet får en positiv karakter, ettersom oksygen er mer elektronegativ og tiltrekker seg elektronene fra den kjemiske bindingen sterkere.

Karbonet i karbonylet er positivt ladet

Dermed vil et voksende oksygen som er i midten angripe det karbonet og plassere seg nøyaktig mellom karbon-hydrogenbindingen. Når det gjelder aldehyder dannes en forbindelse fra gruppen karboksylsyrer, og i tilfelle ketoner er det ingen reaksjon, fordi karbonylkarbonet ikke er bundet til noe hydrogen.

O O
║ ║
R C ─ H + [O]
R C ─ OH
Aldehyd karboksylsyre
O

R ─ C ─ R + [O]
reagerer ikke
keton

Dermed er det veldig vanlig i laboratoriet å utføre oksidasjonsreaksjoner for å identifisere om et gitt stoff er et aldehyd eller et keton. Blant oksidasjonsmidler som ofte brukes er Tollens reaktive (vandig ammoniakkløsning av sølvnitrat), Fehling reaktiv (vandig løsning av kobbersulfat i et basisk medium og dobbelt natrium- og kaliumtartrat) og Benedict er reaktiv (vandig løsning av kobbersulfat i et basisk medium og natriumcitrat).

Benedikts reagens brukes primært på papirbånd for å oppdage tilstedeværelsen og konsentrasjonen av glukose (en polyalkohol-aldehyd) i urinen.

Noe interessant skjer når du bruker Tollens-reagens for å oksidere et aldehyd, et sølvspeil dannes på veggene i beholderen. Dette er fordi aldehydet oksyderes til karboksylsyre, mens sølvioner (Ag+) reduseres til Ag0 (metallisk sølv), som avsettes på beholderens vegger.

Se hvordan denne reaksjonen kan representeres i tilfelle propanal blir oksidert til propansyre:

O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+


O O

H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+

propan Tollens reaktivepropansyre metallisk sølv
(aldehyd)(vandig ammoniakkoppløsning(karboksylsyre) (sølv speil)
av sølvnitrat)


Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm

Ny M&Ms innpakning skaper diskusjon på sosiale medier

Ny M&Ms innpakning skaper diskusjon på sosiale medier

Den populære pakken med M&M's sjokolade skapte litt oppstyr på sosiale medier med presentasjo...

read more

Vet du hva 'mørke data' er? Les og vet hva din miljøpåvirkning er

Et nytt problem knyttet til bruken av teknologi har bekymret miljøvernere: mørke data. Du er kans...

read more

Mot Covid-19: Kina lanserer oral inhalasjonsvaksine...

Kina begynte å inkludere den første inhalerte orale vaksinen, fra farmasøytisk selskapet CanSino,...

read more