Et aldehyd er en hvilken som helst organisk forbindelse som har en karbonylgruppe knyttet til et hydrogen, det vil si at dens funksjonelle gruppe alltid kommer fra slutten av en karbonkjede og er gitt av:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funksjonell gruppe
av aldehydene
Ketoner er de organiske forbindelsene som har en karbonylgruppe mellom to karbonatomer. Derfor vil din funksjonelle gruppe aldri dukke opp på slutten av en karbonkjede.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funksjonell gruppe
av ketoner
Når disse to typer forbindelser utsettes for oksidasjonsmidler, reagerer bare aldehyder. Dette er fordi karbonet bundet til oksygen i karbonylet får en positiv karakter, ettersom oksygen er mer elektronegativ og tiltrekker seg elektronene fra den kjemiske bindingen sterkere.
Dermed vil et voksende oksygen som er i midten angripe det karbonet og plassere seg nøyaktig mellom karbon-hydrogenbindingen. Når det gjelder aldehyder dannes en forbindelse fra gruppen karboksylsyrer, og i tilfelle ketoner er det ingen reaksjon, fordi karbonylkarbonet ikke er bundet til noe hydrogen.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Aldehyd karboksylsyre
O
║
R ─ C ─ R + [O] →reagerer ikke
keton
Dermed er det veldig vanlig i laboratoriet å utføre oksidasjonsreaksjoner for å identifisere om et gitt stoff er et aldehyd eller et keton. Blant oksidasjonsmidler som ofte brukes er Tollens reaktive (vandig ammoniakkløsning av sølvnitrat), Fehling reaktiv (vandig løsning av kobbersulfat i et basisk medium og dobbelt natrium- og kaliumtartrat) og Benedict er reaktiv (vandig løsning av kobbersulfat i et basisk medium og natriumcitrat).
Benedikts reagens brukes primært på papirbånd for å oppdage tilstedeværelsen og konsentrasjonen av glukose (en polyalkohol-aldehyd) i urinen.
Noe interessant skjer når du bruker Tollens-reagens for å oksidere et aldehyd, et sølvspeil dannes på veggene i beholderen. Dette er fordi aldehydet oksyderes til karboksylsyre, mens sølvioner (Ag+) reduseres til Ag0 (metallisk sølv), som avsettes på beholderens vegger.
Se hvordan denne reaksjonen kan representeres i tilfelle propanal blir oksidert til propansyre:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollens reaktivepropansyre metallisk sølv
(aldehyd)(vandig ammoniakkoppløsning(karboksylsyre) (sølv speil)
av sølvnitrat)
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm