EN karbonyl er en oksygenert funksjonell gruppe dannet av a karbonatom av sp-hybridisering2, hvor den doble kovalente bindingen utøves med a oksygen atom (C=O). Det er tilstede i flere organiske funksjoner, som aldehyder, ketoner, i tillegg til karboksylsyrer og deres derivater.
Les også: Aromatiske hydrokarboner - organiske forbindelser som utelukkende består av karbon- og hydrogenatomer
Karbonyloppsummering
- En karbonyl er en oksygenert funksjonell gruppe der karbonatomet danner en dobbel kovalent binding med et oksygenatom.
- Avhengig av de andre atomene knyttet til karbonylen, har vi forskjellige organiske funksjoner.
- De karbonylerte forbindelsene er i utgangspunktet aldehydet, ketonet, i tillegg til karboksylsyren og dens derivater.
- Antallet karboksylsyrederivater er så stort at noen forfattere krediterer karboksylen (krysset mellom karbonyl og hydroksyl) som en ny funksjonell gruppe.
Hva er formelen for karbonyl?
Karbonylen er en oksygenert funksjonell gruppe som består av et karbonatom som danner en
kovalent binding dobbelt med et oksygenatom, som kan representeres ved C=O. De to gjenværende enkeltkovalente bindingene kan dannes med andre atomer uten begrensning.
Hva er forbindelsene med karbonylgruppen?
Forbindelser som har en karbonylgruppe kalles karbonyler. Vanligvis dekker begrepet bare to organiske funksjoner, aldehyder og ketoner. Imidlertid regnes karboksylsyrer og deres derivater også som karbonylforbindelser.
- Aldehyder: i denne funksjonen opptrer karbonylgruppen alltid på slutten av kjeden, med funksjonens karbon som nummer 1 i hovedkjeden.
- Ketoner: i denne funksjonen opptrer karbonylgruppen alltid mellom to karboner.
- karboksylsyrer: i denne funksjonen lages en av enkeltbindingene til karbonylgruppen med hydroksylgruppen. Som med aldehyder, forekommer karbonyl på slutten av kjeden, med karbonylkarbonnummer 1 på hovedkjeden.
- Estere: Betraktet som derivater av karboksylsyrer, estere har en karbonyl der en av enkeltbindinger lages med et oksygenatom, som er festet til en annen karbonkjede noen. Derfor fungerer oksygenatomet som et heteroatom.
- Organiske anhydrider: pluss en gruppe avledet fra karboksylsyre, der to karbonyler er bundet til et felles oksygenatom.
- Syrehalogenider: karboksylsyrederivater der karbonylen er festet direkte til en halogen (element av gruppe 17 i Periodiske tabell).
- Amider:nitrogen funksjon som også kan betraktes som et karboksylsyrederivat, der en av karbonylenkelbindingene er laget med en nitrogenatom.
Viktig: Karbonylforbindelser faller innenfor en bredere klasse kjent som oksoforbindelser. oksoforbindelser). Denne klassen omfatter alle funksjoner som har et atom forbundet, gjennom en dobbel kovalent binding, med oksygenatomet, det vil si ikke bare karbonylforbindelser, men også karbonylforbindelser. svovelforbindelser, som sulfonsyre.
Se også: Isonitriler - organiske forbindelser som stammer fra uorganiske stoffer
Forskjeller mellom karbonyl og karboksyl
Selv om karboksylsyre og dens derivater regnes som karbonylforbindelser, er det vanlig for noen forfattere å skille mellom karbonyl og karboksyl.
Ordet "karboksyl" stammer fra sammentrekningen av to ord: karbonyl og hydroksyl. Dette er lett å forstå, siden karboksyl er en funksjonell gruppe der karbonylen er direkte festet til hydroksylgruppen.
kjemisk, Karboksylkarbonet er generelt mer positivt enn karbonylkarbonet., tross alt, er bundet til to oksygenatomer, som begge er veldig elektronegative. Dette gjør dette karbonet mer utsatt for nukleofilt angrep fra nukleofiler.
Løste øvelser på karbonyl
Spørsmål 1
(Uniube) Organiske forbindelser er klassifisert i henhold til de organiske funksjonene som finnes i deres kjemiske strukturer. De representerer en stor familie av forbindelser, mange av dem med viktige biologiske aktiviteter. Av forbindelsene som er oppført nedenfor, er hvilken som inneholder karbonylgruppen i sin kjemiske struktur:
A) butan
B) etylamin
C) propan-1-ol
D) etanal
E) benzen
Vedtak:
Alternativ D
Etanal, som er et aldehyd, har karbonylgruppen i sin kjemiske struktur. De andre forbindelsene tilhører ikke noen karbonylfunksjon, nemlig butan Det er benzen tilhører Hydrokarboner; etylamin, kl aminer; og propan-1-ol, til alkoholer.
spørsmål 2
(UFRN) Benzokain (etyl para-aminobenzoat) brukes vanligvis som lokalbedøvelse for endoskopi. Denne forbindelsen oppnås ved omsetning av paraaminobenzosyre med etanol, i et surt medium, i henhold til reaksjonen:
Angående benzokain kan det opplyses at
A) har en karbonyl.
B) danner ikke hydrogenbindinger.
C) danner en ionisk binding mellom nitrogen og karbonatomer.
D) har ingen resonans, men har dobbeltbindinger.
Vedtak:
Alternativ A
Karbonylen er tilstede i benzokain, direkte festet til benzenringen.
Alternativ B er feil fordi det er mulighet for dannelse av hydrogenbindinger av amingruppen (–NH2).
Valg C er feil fordi bindingen mellom nitrogen og karbon er kovalent.
Alternativ D er feil fordi den aromatiske (benzen) ringen har resonans, en viktig effekt for stabiliteten.
Av Stefano Araujo Novais
Kjemilærer
