EN nomenklatur for hydrokarboner er hovedsakelig preget av tilstedeværelsen av suffikset "-o". Slike nomenklaturregler er definert av International Union of Pure and Applied Chemistry, gjennom en bok populært kjent som "The Blue Book".
Hydrokarbonene (organisk funksjon som kun har karbon og hydrogen i sin struktur), men varier infikset, da de kan være mettede (som alkaner og sykloalkaner) og umettede (som alkener, alkyner og sykloalkener). Aromatiske stoffer (som benzen) har også et spesifikt nomenklatursystem, men ikke mye forskjellig fra lukkede kjeder.
Les også: Hvordan kjenne nomenklaturen til forbindelser med blandede funksjoner?
Sammendrag av nomenklaturen for hydrokarboner
Alle hydrokarboner har suffikset "-o".
Navnereglene er definert av International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC.
Selv om de ikke varierer i suffikset, vil hydrokarbonene variere i infikset, og er "-an-" for de som har mettet kjede, "-en-" for de med dobbeltbinding og "-in" for de med dobbeltbinding trippel.
Aromatiske stoffer, som benzen, har sitt eget nomenklatursystem, litt forskjellig fra de andre. hydrokarboner, men med likheter i forhold til nomenklatursystemet for kjedeforbindelser lukket.
Videoleksjon om nomenklatur for hydrokarboner
Hva er navneregelen for hydrokarboner?
Hydrokarboner, så vel som alle andre forbindelser av organisk kjemi, har sine offisielle (eller systematiske) navn bestemt av IUPAC (på portugisisk, International Union of Chemistry).
Slike forskrifter oppdateres fra tid til annen og inngår i boken Nomenklatur for organisk kjemi: IUPAC-anbefalinger og foretrukne navn, hvis frie oversettelse kan være Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. En slik bok kalles ofte "The Blue Book" av IUPAC.
Hydrokarboner, i henhold til gjeldende regelverk, må alltid ha suffikset "-o".
nomenklatur av alkaner
alkanene er hydrokarboner som har en åpen og mettet kjede. Følgelig har, i tillegg til suffikset "-o" av hydrokarboner, infikset "-an-", som kun indikerer enkeltbindinger mellom karbonatomer.
Eksempler:
Prefikset "men-" brukes til å indikere 4 karboner i kjeden.
Dersom det er grener i alkanen skal disse ha færrest mulig grener.. Dermed må hovedkjeden (pentan) begynne sin nummerering fra den venstre enden, slik at metylen har lavest mulig tall (2).
Hovedkjeden skal være nummerert fra venstre mot høyre, slik at grenene er ved karbon 2 og 4. Hvis de er nummerert fra høyre til venstre, vil grenene være på karbon 3 og 5, som vil være lengre.
Selv om metyl får det laveste tallet, må grenene (eller radikalene) i den offisielle nomenklaturen være i alfabetisk rekkefølge. Derfor kommer etyl (som begynner med E) før metyl (som begynner med M). På det portugisiske språket må en bindestrek brukes før ord som begynner med bokstaven H. Derfor bruker vi en bindestrek i "metylheksan", men ikke i "metylpentan".
Se også: Hva er nomenklaturen til alkaner med mer enn ti karboner?
nomenklatur av alkener
Alkenene er hydrokarboner som også har en åpen kjede, men som har en dobbeltbinding mellom karbonatomer, som gjør dem umettede. Dette medfører en endring i navnet i forhold til alkaner, som er erstatte infikset "-an-" av alkaner med "-en-". I tillegg skal dobbeltbindinger, ifølge Iupac, også nummereres. Dobbeltbindinger bør også være så få som mulig og ha prioritet fremfor filialer.
Eksempler:
For alkener med mer enn 3 karbonatomer, dobbeltbindingen må være nummerert ved siden av "-en-"-infikset i det offisielle navnet.
Mellom en gren og en dobbeltbinding prioriteres dobbeltbindingen for å ha så få som mulig.
nomenklatur av alkadiener
Alcadienes er hydrokarboner som har to dobbeltbindinger. Infikset forblir "-en-", men med tillegg av den numeriske beskrivelsen "di-" foran "-en-" for å indikere at det er to dobbeltbindinger. Når det gjelder fonetikk, er bokstaven "a" lagt til etter hovedstrengprefikset.
Eksempel:
nomenklatur av alkyner
alkynene er hydrokarboner som har de samme særegenheter som reglene for alkener, med den forskjellen at de har en trippelbinding i stedet for en dobbeltbinding. Dette gir også en forskjell i infikset, med erstatte infikset "-en-" med "-in-".
Eksempler:
Siden sp-karbonet har en lineær geometri, er det vanlig å representere alkynen med en lineær geometri i trippelbindingen, noe som gjør det vanskelig å telle karbonene med det første. Tanken er å visualisere π-bindingene, som begrenser karbonene som finnes der.
Nomenklatur for sykloalkaner
Sykloalkanene er hydrokarboner som har en lukket kjede og er mettet. Derfor, i sitt offisielle navn, vil ha prefikset "ciclo-" foran navnet på hovedkjeden, samt infikset "-an-", tradisjonelle mettede kjeder.
Eksempler:
Monosubstituerte cykloalkaner (med gren) må ikke ha nummerering for grenen i det offisielle navnet, da den er overflødig (grenen må tross alt være i posisjon 1).
Derimot, dersom det er flere enn to grener, skal disse nummereres normalt i det offisielle navnet, med nummer 1 prioritert i alfabetisk rekkefølge. Deretter må nummereringen rotere med eller mot klokken slik at de andre grenene har lavest mulig nummer.
Merk at etylgrenen har tallet 1, da bokstaven E kommer før bokstaven M, for metyl, i alfabetet. Etterpå roterte nummereringen av syklusen mot klokken, slik at metylgrenen fikk lavest mulig tall (3).
Nomenklatur for sykloalkener
Sykloalkener er hydrokarboner som har en umettet kjede og derfor ha infikset "-en-". Å være forgrenet, vil prioritet bli gitt til umettethet, akkurat som alkener.
Eksempler:
Når det gjelder den tidligere forgrenede strukturen, vil karbonene 1 og 2 alltid være de av dobbelen, men de vil være nummerert slik at grenene har lavest mulig antall. Isopropyl er imidlertid foran metyl når det gjelder alfabetisk rekkefølge og skrives derfor først (jeg kommer før M).
Nomenklatur for aromater
De aromatiske hydrokarboner har strukturer som har obligatoriske sykluser eller sekskantede sykluser som inneholder tre alternerende dobbeltbindinger. På videregående beholdes en god del av studiet av aromatiske hydrokarboner benzen (C6H6). Benzen følger IUPAC-anbefalingene for hydrokarboner med lukket kjede, men navnet "benzen" er akseptert for hovedkjeden.
For disubstituerte benzenforbindelser anbefaler ikke lenger Iupac offisielt bruk av orto-plasseringsbeskrivelsene (o), meta (m) og para (p), men slike lokatorer er fortsatt mye brukt i tester og konkurranser og vil derfor bli sitert her.
Eksempler:
Naftalen, som består av to kondenserte benzenringer, har et fast nummer, ifølge IUPAC:
Derfor må følgende struktur navngis i henhold til den faste nummereringen.
Vet også: Hva er de viktigste organiske funksjonene?
Løste øvelser om hydrokarbonnomenklatur
Spørsmål 1
(IME) Isopren er en giftig organisk forbindelse som brukes som monomer for syntese av elastomerer, gjennom polymerisasjonsreaksjoner. Gitt strukturen til isopren, hva er dens Iupac-nomenklatur?
A) 1,3-buten
B) 2-metylbutadien
C) 2-metylbuten
D) pentadien
E) 3-metyl-butadien
Vedtak:
Alternativ B.
Nummereringen for strukturen er representert i forrige bilde. Med forgreningen ved karbon 2 (grener skal ha minst mulig antall), kan umettethet bare være ved karbon 1 og 3, uten annen mulig posisjon. Derfor er de utelatt fra det offisielle navnet, da det er overflødig å si buta-1,3-dien.
Derfor forblir navnet som 2-metylbutadien.
spørsmål 2
(UEG) Hydrokarbonet nedenfor, i henhold til IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nomenklaturreglene, er
A) 3-etyl-2-metyloktan.
B) 6-etyl-7-metyloktan.
C) 3-isopropyloktan.
D) 2-metyl-3-etyloktan.
Vedtak:
Alternativ A.
Legg merke til nummereringen for det aktuelle hydrokarbonet i bildet nedenfor.
Grener bør være så få som mulig, så nummereringen starter helt til høyre. Ved skriving av det offisielle navnet skal grenene plasseres i alfabetisk rekkefølge: 3-etyl-2-metyloktan.
Kilde
FAVRE, H. EN.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenklatur for organisk kjemi. IUPAC-anbefalinger og foretrukne navn 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.
Av Stefano Araujo Novais
Kjemilærer
Kilde: Brasil skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm
