Tillegg i syklaner. Typer tilleggsreaksjoner i syklaner

Reaksjonene til addisjon er viktige handlinger med hensyn til organiske synteser, fordi gjennom dem kan et interessant antall organiske stoffer utvikles.

For at addisjonsreaksjonen skal skje, er det nødvendig å lage to bindingsseter i karbonkjeden, som skjer ganske enkelt når kjeden er umettet (tilstedeværelse av pi-lenke). Når pi-koblingen er brutt, vises nettstedene i kjeden.

En gruppe stoffer som kan brukes i tillegg synteser er sykloalkaner eller syklaner, gruppe hydrokarboner med sykliske og mettede kjeder. De slipper unna den generelle regelen om tillegg da de ikke har en pi-lenke, men avhengig av noen forhold (varme, katalysatormetall, surt medium) de kan gjennomgå et kjedebrudd mellom to karbonatomer, noe som får to bindingssteder til å dukke opp for tilsetningen. Imidlertid er det et faktum som begrenser bruken av disse forbindelsene. Faktum er oppfordringen ring stress teori, foreslått av Adolf V. Bayer i 1885.

For at sigmabindingen mellom karbonene skal brytes, må det være en viss ustabilitet mellom karbonene. Denne ustabiliteten er relatert til bindingsvinkelen mellom karboner. Ifølge Bayer er vinkelen som gir en

stor stabilitet for sigma-lenken er 109,47^O. Altså kjeder som har en vinkel mellom karboner mindre enn 109,47^O de har en tendens til å ha ustabilitet i sigma-bindingene mellom karbonene som danner kjedene, noe som favoriserer deres brudd knyttet til en ideell ytre tilstand.

De eneste sykloalkanene som har en vinkel mindre enn 109,47^O blant karbonene er cyklopropan (60^O), syklobutan (90^O) og cyklopentan (108^O). Syklopentan har en vinkel veldig nær 109,47^O den har veldig stabile sigmabindinger, derfor kan den ikke gjennomgå noen addisjonsreaksjon. Nedenfor har vi strukturene til disse tre sykloalkanene:

Strukturformel for henholdsvis cyklopropan, cyklobutan og cyklopentan

Observasjon: Enhver cykloalkan som har mer enn 5 karboner i kjeden vil utføre en substitusjonsreaksjon for eksempel, og aldri et tillegg fordi sigma-bindingene mellom deres karbonatomer er ekstreme stabil.

Addisjonsreaksjonene som kan skje med cykloalkaner er stort sett alle, men med cyklopentan er de eneste den kan gjennomgå hydrogenering og halogenering. Nedenfor er eksempler på tilsetninger med sykloalkaner og deres forekomstbetingelser:

a) Hydrogenering

Reaksjon av cykloalkanen med hydrogenmolekylet med nærvær av pulverisert metallisk katalysator (sink, nikkel eller platina) i nærvær av oppvarming (rundt 180 °C^OÇ). I denne reaksjonen vil cykloalkanen gi opphav til en alkan. I denne reaksjonen, etter at syklusen er brutt, tilsettes ett hydrogenatom til hvert av karbonene i sigmabindingen som ble brutt.

Ikke stopp nå... Det er mer etter reklamen ;)

Tilsetningsreaksjon i cyklobutan ved bruk av hydrogen

b) Halogenering

Reaksjon av cykloalkanen med halogenmolekylet (klor, brom, jod, for eksempel) med nærvær av jern III-kloridkatalysator (FeCl₃). I denne reaksjonen vil cykloalkanen gi opphav til en organisk halogenid med to halogenatomer i kjeden. Etter at syklusen er brutt har vi tilsetning av et halogenatom på hvert av karbonene i sigmabindingen som ble brutt.

Tilsetningsreaksjon i cyklobutan ved bruk av brom

c) Reaksjon med halogenhydrider (syrehalogenider)

Reaksjon av cykloalkanen med det halogenholdige uorganiske hydratmolekylet (HCl. HBr, HI). Siden en syre brukes som reaktant, brukes ikke en katalysator. I denne reaksjonen vil cykloalkanen gi opphav til en organisk halogenid med bare ett halogenatom i kjeden. Etter at syklusen er brutt har vi tilsetning av et hydrogenatom på et av karbonene til sigmabindingen som ble brutt og et halogen på det andre karbonet. Følger Markovnikovs regel (H på det mest hydrogenerte karbonet og halogen på det minst hydrogenerte karbonet).

Merk: Det forekommer bare med cyklopropan og cyklobutan.

Tilsetningsreaksjon i cyklopropan ved bruk av saltsyre

Merk: Det forekommer bare med cyklopropan og cyklobutan.

d) Hydrering

Reaksjon av cykloalkan med et vannmolekyl i nærvær av svovelsyre og oppvarming. I denne reaksjonen vil cykloalkanen gi opphav til en mono alkohol (alkohol med kun én OH-gruppe i kjeden). Etter at syklusen er brutt har vi tilsetning av et hydrogenatom på ett av karbonene i sigmabindingen som ble brutt og en hydroksyl (OH) på det andre karbonet. Følger Markovnikovs regel (H på det mest hydrogenerte karbonet og hydroksyl på det minst hydrogenerte karbonet).

Merk: Det forekommer bare med cyklopropan og cyklobutan.

Tilsetningsreaksjon i cyklopropan ved bruk av saltsyre

Av meg Diogo Lopes Dias

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

DAGER, Diogo Lopes. "Tillegg i syklaner"; Brasil skole. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm. Åpnet 27. juli 2021.