Oksidasjonsreaksjoner i sekundære alkoholer

oksidasjonsreaksjoner med sekundære alkoholer er de der interaksjonen mellom en organisk forbindelse fra gruppen av alkoholer, som må være sekundær, og det såkalte Bayer-reagenset (KMnO4) i et surt medium.

Når Bayers reagens er i et surt medium (aq/H+), gjennomgår den en nedbrytningsreaksjon, med opprinnelse av kaliumoksid, manganoksid II og begynnende oksygen, som vi kan se i følgende ligning:

2 kmnO4(aq/H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]

I enhver oksidasjonsreaksjon vil begynnende oksygen, stammer fra nedbryting av kaliumpermanganat i et surt medium, angripe karbonkjedene som har pi-bindinger mellom karboner (alkener, alkyner og alkadiener) eller som er lukkede (syklaner, aromatiske sykluser), og genererer nye kjemiske forbindelser.

I tilfelle av oksidasjonsreaksjon i sekundære alkoholer, før du forstår reaksjonsmekanismen, er det nødvendig å huske konseptet med en sekundær alkohol. er kalt sekundær alkohol en der hydroksylet (OH) er knyttet til en sekundært karbon (karbon bundet direkte til to andre karbonatomer). Se representasjonen av en sekundær alkohol:

Generell strukturformel for en sekundær alkohol
Generell strukturformel for en sekundær alkohol

I hver oksidasjonsreaksjon i alkoholer angriper begynnende oksygener hydrogenene som ligger på karbonet som har hydroksylgruppen. Når det gjelder oksidasjonsreaksjoner i sekundære alkoholer, har oksygener bare ett hydrogenatom å angripe i hver struktur av denne typen alkohol.

Nyende oksygen som angriper en sekundær alkohol
Nyende oksygen som angriper en sekundær alkohol

Når man angriper hydrogenet (H) som er tilstede i hydroksylkarbonet (OH), danner det begynnende oksygenet ([O]) en ny hydroksyl på samme karbon. Så vi har en gemino diol i fengsel. Siden gemino diol (HO – C – OH) er ustabil, brytes den ned til et vannmolekyl.Men mellom karbonet og oksygenet som blir til overs fra en av hydroksylene, dannes det en dobbeltbinding (pi og sigma).

Kjemisk ligning for oksidasjon av en sekundær alkohol
Kjemisk ligning for oksidasjon av en sekundær alkohol

Produktet som stammer fra en oksidasjonsreaksjon av sekundære alkoholer er alltid en keton, for dobbeltbindingen genereres alltid ved det sekundære karbonet, noe som resulterer i en karbonyl mellom to karboner, og dermed danner en keton.

Se nå a eksempel på oksidasjonsreaksjonen i sekundære alkoholer.

Eksempel: Butan-2-ol

O butan-2-ol er en sekundær alkohol, siden hydroksylet er festet til et sekundært karbonatom. Så, på karbonet som har hydroksylet, er det bare ett hydrogen. Vi kan sjekke dette faktum i strukturen nedenfor:

Når det utsettes for et medium som inneholder vann, syre og KMnO4 (Bayers reagens), den hydrogenet ditt blir angrepet av et begynnende oksygen, transformeres til en ny hydroksyl, som resulterer i en gemino diol.

Til slutt er det en dekomponering av de to hydroksylene som er tilstede i geminodiolen, resulterer dermed i et vannmolekyl og en keton, på grunn av behovet for å skape en binding mellom karbon og en av oksygenene til de nedbrytede hydroksylene.

vi kan representere hele butan-2-ol oksidasjonsreaksjonen ved følgende ligning:


Av meg Diogo Lopes Dias

Kilde: Brasil skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm

Mysteriet avslørt: Brasilianske pølser stammer fra hvilket dyr, egentlig?

Pølsepølsen er en mat elsket av brasilianere, være tilstede på fester, sportsbegivenheter og til ...

read more

Næring av håret ditt: Strategier for å mate hårstråene dine fra innsiden og ut

Hvis du vil ha sunt hår, vet at spising er viktigst! Hårvekst, glans og silkemykhet styrkes fra i...

read more
ADHD-diagnoser øker, mens medisiner mot lidelsen mangler; forstå

ADHD-diagnoser øker, mens medisiner mot lidelsen mangler; forstå

EN økende søken etter midler for oppmerksomhetsunderskudd hyperaktivitetsforstyrrelse (ADHD) har ...

read more