Sulfoneringsreaksjoner. Studie av sulfoneringsreaksjoner

I tillegg til halogenerings- og nitreringsreaksjonene presentert i tekstene "Organiske halogeneringsreaksjoner"og"Organiske nitreringsreaksjoner”, Sulfoneringsreaksjonene er organiske substitusjonsreaksjoner.

I disse reaksjonene erstattes ett eller flere hydrogenatomer festet til en av karbonkjeden eller de aromatiske ringkarbonene med en eller flere sulfongrupper (─ SO₃H) konsentrert svovelsyre (H₂KUN₄).

Strukturformelen til svovelsyre kan vises på følgende måter:

Denne typen reaksjon forekommer normalt i alkaner og aromater.

Når det gjelder alkaner, skjer denne reaksjonen varm, og bare de med mer enn 6 karbonreagerer med syren svovelsyre, for hvis den har mindre karbon, vil molanmassen til alkanen være lav og en veldig voldsom oksidasjon vil oppstå og ødelegge alkan.

Se noen eksempler på monosulfoneringsreaksjoner:

1. eksempel- Monosulfonering i en alkan (heksan):

H KUN₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + HO ─ SÅ₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ +

KUN₃H SÅ₃H
│ │
+ H₃C - C * H - CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

Det dannes en blanding av forbindelser.

2. eksempel- Benzen monosulfonation: I dette tilfellet reagerer benzen med røykende svovelsyre, det vil si at den inneholder tilsatt svoveltrioksid (SO₃). Hvis vi bruker ren svovelsyre, vil reaksjonen imidlertid gå veldig sakte.

Deretter har vi benzensulfoneringsreaksjonen som gir opphav til benzensulfonsyre. I mekanismen for denne reaksjonen kan det sees at alle trinn er i kjemisk likevekt, og at det foregår ved romtemperatur:

Når det gjelder andre aromater (benzenderivater), er det også substitusjon av et av hydrogenatomene som er direkte knyttet til benzenringen. Det er imidlertid nødvendig å se på hvilken funksjonell gruppe som allerede er festet til ringen for å bestemme plasseringen til neste erstatning. For å forstå hvordan dette gjøres, les tekstene "Styringsradikaler i benzenringen"og"Elektroniske effekter av meta og orto-til-regissører radikaler”.

En av anvendelsene av forbindelsene oppnådd i sulfoneringsreaksjoner er at noen salter slik som de som brukes i vaskemidler er avledet fra disse sulfonsyrene. De har en lang kjede, og et eksempel er s. natriumdodecylsulfonat:

Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm