Nitreringsreaksjoner er substitusjonsreaksjoner som oppstår gjennom salpetersyre (HNO)3). Denne typen reaksjon forekommer spesielt med alkaner og med benzen og dets derivater, der et av hydrogenatomene som er festet til kjeden eller den aromatiske kjernen er erstattet av NO-gruppen.2, som gir opphav til en nitroforbindelse og vann.
Se noen eksempler:
1. Nitrering av et alkan:
Når alkanen har mer enn to karbonatomer, dannes en blanding av forskjellige substituerte forbindelser. Mengden av hver forbindelse oppnådd vil være proporsjonal med følgende rekkefølge hvor lett hydrogen frigjøres i molekylet:
I tilfellet ovenfor er det ikke noe tertiært karbon, det er bare ett sekundært og to primært; således vil den største mengde forbindelse dannet som et produkt være 2-nitropropan.
Hvis det er nok salpetersyre, kan et annet hydrogen erstattes av nitrogruppen, noe som gir 2-dinitropropan (struktur nedenfor), en forbindelse som er mye brukt som tilsetningsstoff til dieselolje, og øker oktantallet og reduserer utslippet av sot.
PÅ2
│
H3C - C - CH3
│
PÅ2
2. Benzennitrering:
Merk at denne reaksjonen skjer i nærvær av varme, da benzen oppvarmes med en sulfonblanding, dvs. konsentrert salpetersyre med konsentrert svovelsyre. Svovelsyre er en katalysator som får reaksjonshastigheten til å øke når benzen langsomt reagerer med salpetersyre.
3. Nitrering av benzenderivater:
I slike tilfeller vil substitusjonsstedet avhenge av substituentgruppen eller funksjonell gruppe festet til den aromatiske kjernen. Tekstene "Styringsradikaler i benzenringen"og"Elektroniske effekter av meta og orto-til-regissører radikaler”Forklar mer om hvordan dette skjer.
Aromatiske ringer kan gjennomgå nitrering og gi eksplosiver. Et eksempel er trinitrotoluen (2-metyl-1,3,5-trinitrobenzen), bedre kjent som TNT, og det er flere pigmenter som hovedsakelig brukes i tekstiler.
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm