Hva er isomerisme?

Isomerisme det er et naturlig fenomen der forskjellige stoffer (når det gjelder kjemiske og fysiske egenskaper) har nøyaktig samme molekylformel, som i følgende eksempel:

Ulike stoffer som har samme molekylformel
Ulike stoffer som har samme molekylformel

Etanol (til venstre) har molekylformelen C2H6O, som også forekommer med metoksyetan (til høyre), så de er isomerer.

Typer av isomerisme

flat isomer

Det er typen isomerisme som studerer de strukturelle forskjellene mellom isomerer.

De) Yrke

Det er typen flat isomerisme der forskjellen mellom stoffer er basert på forskjellen mellom de organiske funksjonene de tilhører. Se noen eksempler:

  • Propanon og propan:

Isomerer som tilhører forskjellige funksjoner
Isomerer som tilhører forskjellige funksjoner

Propanon (til venstre) tilhører ketongruppen, og propanal (til høyre) tilhører aldehydgruppen.

B) Fengsel

Det er typen flat isomerisme der forskjellen mellom stoffer er basert på forskjellen mellom kjedene de presenterer. Se et eksempel:

  • 2-metyl-propan og butan

Isomerer som har kjeder med forskjellige klassifiseringer
Isomerer som har kjeder med forskjellige klassifiseringer

I eksemplet kan vi se at 2-metyl-propan (til venstre) har en forgrenet kjede, og butan (til høyre) har en normal kjede.

ç) Posisjon

Det er typen flat isomerisme der forskjellen mellom stoffer er basert på forskjellen i posisjon til en komponent som er tilstede i kjedene deres. Se et eksempel:

  • 1-klorpropan og 2-klorpropan

Isomerer som har komponenter på forskjellige posisjoner i kjeden
Isomerer som har komponenter på forskjellige posisjoner i kjeden

I eksemplet kan vi se at 1-klorpropan (til venstre) har klor plassert på karbon 1, og 2-klorpropan (til høyre) har klor plassert på karbon 2.

d) Metameria eller kompensasjon

MERK: Isomer er utelukkende gyldig for heterogene strenger.

Det er typen flat isomerisme der forskjellen mellom stoffene er basert på forskjellen i posisjonen til et heteroatom som er tilstede i deres kjeder. Se et eksempel:

Eksempel: Metoksypropan og etoksyetan

Isomerer som har heteroatomer i forskjellige posisjoner i kjeden
Isomerer som har heteroatomer i forskjellige posisjoner i kjeden

I eksemplet kan vi se at oksygen i metoksypropan (til venstre) har en radikal med ett karbon på den ene siden og tre karbonatomer på den andre. I etoksyetan (til høyre) har oksygen en radikal med to karbonatomer på den ene siden og to karbonatomer på den andre.

og)Kjøretøy

Det er et spesielt tilfelle av plane funksjonsisomerisme og forekommer i bare tre organiske funksjoner:

  • Aldehyde

  • keton

  • Enol

Denne typen isomerisme fungerer på det faktum at det er en kjemisk balanse mellom en enol og et aldehyd og mellom en enol og et keton, det vil si at disse komponentene konstant omdannes til hverandre. Se et eksempel:

  • Prop-2-en-1-ol og propanon

Isomerer som tilhører forskjellige funksjoner
Isomerer som tilhører forskjellige funksjoner

I eksemplet kan vi se at Prop-2-en-1-ol (til venstre) tilhører gruppen enoler, og propanon (til høyre) tilhører gruppen ketoner, så de er isomerer av tautomery.

→ Romisomerisme

Det er en type isomerisme definert av romlig analyse av molekylet.

a) Geometriske isomerer

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

Det er en type romlig isomerisme som oppstår når stoffet har molekyler med følgende egenskaper:

  • Lukket kjede som har to karbonatomer med to forskjellige ligander, som i eksemplet nedenfor:

Lukket struktur med geometrisk isomerisme
Lukket struktur med geometrisk isomerisme

  • Åpen kjede som har en dobbeltbinding mellom karbonene, og i hvert av disse karbonene i dobbeltbindingen er det to forskjellige ligander, som i eksemplet nedenfor:

Åpen struktur med geometrisk isomerisme
Åpen struktur med geometrisk isomerisme

Geometrisk isomerisme er delt inn i to grupper:

  • 1O Gruppe: cis-trans

Det oppstår når de to ligandene av det ene karbonet er strengt lik de to ligandene av det andre karbonet, enten det er i den åpne strukturen eller i den lukkede strukturen.

Kjede av et stoff som har cis-trans isomerisme
Kjede av et stoff som har cis-trans isomerisme

Isomeren vil bli kalt cis når de samme ligandene er i samme plan.

Eksempel på en cis-isomer
Eksempel på en cis-isomer

Isomeren vil bli kalt trans når de forskjellige ligandene er i samme plan.

Eksempel på en trans-isomer
Eksempel på en trans-isomer

  • 2O Gruppe: E-Z

Det oppstår når de to ligandene av det ene karbonet er forskjellige i forhold til de to ligandene av det andre karbonet, enten i den åpne strukturen eller i den lukkede strukturen.

Kjede av et stoff som har E-Z-isomerisme
Kjede av et stoff som har E-Z-isomerisme

Isomeren vil bli kalt E når ligandene med høyest atomnummer er i motsatte plan. I eksemplet nedenfor har karbonet til venstre Br med høyest atomnummer (35), og i det andre er det oksygen (8).

Eksempel på en E-isomer
Eksempel på en E-isomer

Isomeren vil bli kalt Z når ligandene med høyest atomnummer er i samme plan. I eksemplet nedenfor har karbonet til venstre Br med høyest atomnummer (35), og i det andre er det oksygen (8).


Eksempel på en Z-isomer

B) optisk isomer

Det er en type romlig isomerisme som bare oppstår hvis stoffet har molekyler med kiralt karbon (den som har fire forskjellige ligander) i strukturene. Molekylet med kiralt karbon har evnen til å polarisere og avbøye lys, som følger:

  • Til høyre (høyre isomer)

  • Til venstre (levorotatorisk isomer)

En forbindelse med optisk aktivitet har alltid gjort aktive isomerer (kalt optiske antipoder) og inaktive isomerer (blanding mellom to aktive isomerer, en blanding kalt racemisk).

Vi kan bruke følgende formel for å bestemme antall aktive (IOA) og inaktive (IOI) isomerer av en forbindelse som har chiralt karbon:

IOA = 2Nei

IOI = 2Nei
2

Nedenfor er et eksempel på en forbindelse som har geometrisk isomerisme:

Kiralt karbon omtalt i butan-2-ol
Kiralt karbon omtalt i butan-2-ol

Strukturen til butan-2-ol har følgende ligander:

  • Metyl (CH3)

  • Etyl (CH3-CH2)

  • Hydrogen (H)

  • Hydroksyl (OH)

Fordi det bare har ett chiralt karbon, har butan-2-ol derfor:

  • Aktive isomerer:

IOA = 21

IOA = 2

  • Inaktive isomerer:

IOI = 21
2

IOI = 2
2

IOI = 1


Av meg. Diogo Lopes Dias

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

DAGER, Diogo Lopes. "Hva er isomerisme?"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria.htm. Tilgang 27. juni 2021.

Hva er tilstanden til eksistensen av en trekant?

Hva er tilstanden til eksistensen av en trekant?

Tilstanden for eksistens av en triangel er et sett med forhold mellom målinger av din sider som g...

read more

Hva er ekvivalente brøker?

tilsvarende brøker de er brøker som representerer samme beløp. For bedre å forstå denne definisjo...

read more
Hva er en metallspråklig funksjon?

Hva er en metallspråklig funksjon?

Se på Vincent van Goghs arbeid: Selvportrett, 1889 *Som du kan se, er dette et selvportrett der k...

read more