Substitusjonsreaksjoner i benzen

En substitusjonsreaksjon den er basert på utveksling mellom komponenter i to forskjellige reagenser. Forbindelser med større stabilitet (mettet, det vil si med bare enkle bindinger mellom karbon) er mer sannsynlig å gjennomgå denne prosessen. Imidlertid kan benzen også gjøre det.

Vi vet at i strukturen til benzen det er tre dobbeltbindinger (tre pi-bindinger), det vil si at denne forbindelsen er umettet, men disse doblene gjennomgår fenomenet resonans (veksling av posisjonen til de tre pi-bindingene) hele tiden. Av denne grunn har strukturen større stabilitet, siden obligasjonene går gjennom alle karbonatomer.

Substitusjonsreaksjonene som kan forekomme i benzen er:

• Halogenering;

• Nitrering;

• Sulfonering;

• Alkylering;

• Acylering.

a) Halogenering

I denne reaksjonen samhandler benzen med halogener (Br₂, Cl₂ Hei₂), alltid med nærvær av en katalysator, som kan være et uorganisk salt (AlCl₃, FeCl₃ og FeBr₃). Prosessen skjer med utveksling av et benzenhydrogen for et halogenatom. Resultatet er dannelse av et organisk halogenid og et halogenert hydrid. Se et eksempel:

Ligning som representerer en halogenering av benzen ved bruk av molekylært klor (Cl₂)

b) Nitrering

I denne reaksjonen samhandler benzen med salpetersyre (HNO₃), alltid med nærvær av svovelsyrekatalysatoren (H₂KUN₄) og oppvarming. Prosessen skjer med utveksling av et hydrogen fra benzen til NO-gruppen₂ av syren. Resultatet er dannelse av en nitroforbindelse og vann.

Ligning som representerer nitrering av benzen ved bruk av salpetersyre

c) Sulfonering

I denne reaksjonen samhandler benzen med svovelsyre (H₂KUN₄), alltid med nærvær av svoveltrioksydkatalysatoren (SO₃) og oppvarming. Prosessen skjer med utveksling av et hydrogen fra benzen av SO-gruppen₃H syre. Resultatet er formasjon av syre sulfonisk og vann.

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

Ligning som representerer en sulfonering av benzen ved bruk av svovelsyre

d) Alkylering

I denne reaksjonen samhandler benzen med en organisk halogenid (R-X), alltid med nærvær av katalysator aluminiumtriklorid (AlCl₃) og oppvarming. Prosessen skjer med utveksling av et hydrogen fra benzen med R-gruppen (organisk substituent) fra halogenidet. Resultatet er dannelse av et forgrenet aromatisk hydrokarbonog en uorganisk syre (HX).

Ligning som representerer en alkylering av benzen ved bruk av klormetan

e) Acylering

I denne reaksjonen samhandler benzen med et syrehalogenid, som kan representeres av ethanoylklorid:

Strukturell formel av ethanoylklorid

Reaksjonen skjer med nærværet av katalysator aluminiumtriklorid (AlCl₃) og det er en utveksling av ett hydrogen fra benzen for hele syrehalogenidgruppen (med unntak av X-halogen). Resultatet er dannelse av en keton og en uorganisk syre (HX). Se et eksempel:

Ligning som representerer en acylering av benzen ved bruk av ethanoylklorid

Av meg. Diogo Lopes Dias

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

DAGER, Diogo Lopes. "Substitusjonsreaksjoner i benzen"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Tilgang 27. juni 2021.