Diels-Alder-reaksjoner. Egenskaper ved Diels-Alder-reaksjoner

Samt syklaner, alkener, alkyner, blant andre alkadiene også lide samtalene tilleggsreaksjoner. I teksten om reaksjoner i diener, vil du oppdage at tilleggsreaksjonene avhenger av hvilken type dien det blir jobbet med. Dienene kan i stor grad klassifiseres i:

• kondensert eller akkumulert (ingen enkelt bånd mellom de to doblene);

Eks: H₂C = CH-CH₃

• konjugert eller vekslet (bare en enkelt bånd mellom de to doblene);

Eks: H₂C = CH - CH = CH₂

• isolert (minst to enkeltbindinger mellom de to doblene).

Eks: H₂C = CH-CH₂—CH₂—CH = CH₂

Diels-Alder-reaksjonen ble utviklet i 1928 av to tyske kjemikere, Otto Paul Hermann Diels og Kurt Alder. Dette er en veldig viktig reaksjon innen organisk kjemi da den tillater:

• identifisere dien hydrokarboner;

• oppnå mettede sykliske hydrokarboner (fortrinnsvis cykloheksaner).

Denne organiske reaksjonen skjer bare i alkadiene eller konjugerte eller alternerte diener og kalles tillegg 1.4. Forbindelsen der vi kan observere 1,4-tilsetningen på en enklere måte er but-1,3-dien, vist nedenfor:

H₂C = CH - CH = CH₂

MERK: I denne forbindelsen har vi forekomsten av resonansfenomen, der elektronene fra de to pi-bindingene beveger seg gjennom kjeden. Et par pi elektroner begynner å okkupere den sentrale regionen av kjeden (mellom karbon 2 og 3), mens elektronene fra den andre pi-bindingen forskyves til et av endekarbonene. Dermed har vi bindingssteder på karbon 1 og 4 og en dobbel mellom karbon 2 og 3.

Resonans i but-2,3-dienstrukturen

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

På Diels-Alder-reaksjon, ett av reagensene er en konjugert dien, mens den andre er en organisk forbindelse som kan presentere en samtale dobbelt mellom karbonatomer. Nedenfor er et eksempel på en Diels-Alder-reaksjon mellom but-2,3-dien og propen:

Ligning av en Diels-Alder-reaksjon av but-2,3-dien med propen

Når vi analyserer ligningen ovenfor, kan vi se at karbon 1 og 4 (begge i blått) av but-2,3-dienbinding henholdsvis til karbon 1 og 2 (begge røde) av propen, noe som gir opphav til en forgrenet cyklene, den 4-metyl-cykloheksen. Dette skyldes resonansen i but-2,3-dienmolekylet, som forskyver en pi-binding mellom karbon 2 og 3, og bruddet på pi-bindingen mellom karbon 1 og 2 av propen.

OBS.²: Det er viktig å understreke at, uavhengig av forbindelsen som reagerer med den konjugerte alkadien, vil det bare være et brudd i pi-bindingen mellom karbonatomer i kjeden. Hvis strukturen har pi-bindinger mellom andre atomer enn karbon, vil de ikke bli brutt. Nedenfor er et eksempel på en struktur som kan reagere med en alkadien i en Diels-Alder-reaksjon, som resulterer i at pi-bindingen brytes mellom karbonene (i blått) i dobbeltbindingen.

Strukturell formel av maleinsyreanhydrid

Av meg. Diogo Lopes Dias

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

DAGER, Diogo Lopes. "Diels-Alder Reations"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. Tilgang 28. juni 2021.