Du aldehyder og ketoner de er veldig like organiske funksjoner. Begge har i sin struktur den karbonylfunksjonelle gruppen (C = O), med den eneste forskjellen som, i tilfelle aldehyder, det ser alltid ut på slutten av karbonkjeden, det vil si at en av karbonylkarbonligandene er hydrogen; ketoner har karbonylen mellom to andre karbonatomer.
Aldehyder funksjonell gruppe:Funksjonell gruppe ketoner:
O O
║ ║
C C ─ H C C ─ C
Av denne grunn er det tilfeller av funksjonell isomerisme mellom aldehyder og ketoner. For eksempel presenterer vi nedenfor to funksjonelle isomerer som har samme molekylformel (C3H6O), men den ene er et aldehyd (propanal) og den andre er et keton (propanon). Se hvordan dette endrer egenskaper og applikasjoner totalt:
Eksempel på funksjonsisomerisme mellom aldehyd og keton
Tenk deg at du er i et laboratorium, og du finner et hetteglass med en fargeløs væske som bare har molekylformelen C3H6O. Hva ville du gjort for å finne ut om det er et keton eller et aldehyd?
For å løse problemer som dette,
det er metoder for å differensiere aldehyder og ketoner basert på reaksjonen av disse forbindelsene mot svake oksidasjonsmidler. Som vist under, når de står overfor svake oksidanter, reagerer aldehyder ved å bli oksidert, mens ketoner ikke reagerer. Vi sier detaldehyder fungerer som reduksjonsmidler, men ketoner gjør det ikke, de reagerer bare som reduksjonsmidler i kontakt med energiske oksidanter.Aldehyder + Svake oksidasjonsmidler → karboksylsyre
O O
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH
Ketoner + Svake oksidasjonsmidler → Reager ikke
O
║
C ─ C ─ C + [O] → Ingen reaksjon oppstår
Basert på det, er det nok å utføre denne reaksjonen og se om forbindelsen reagerer eller ikke. Hvis det reagerer, vet vi at det er et aldehyd; hvis det ikke reagerer, er det et keton.
I tillegg er produktene dannet i disse aldehydoksydasjonsreaksjonene ganske synlige, med fargeforandringer som vist senere.
Det er tre hovedmetoder for å skille mellom aldehyder og ketoner, som er:
1- Tollens reaktive: Dette reagenset er et ammoniakkoppløsning av sølvnitrat, dvs. den inneholder sølvnitrat (AgNO3) og overskudd av ammoniumhydroksyd (NH4ÅH):
AgNO3 + 3 NH4OH → Ag (NH3)ÅH + NH4PÅ3 + 2 H2O
Tollens Reactive (oppkalt etter den tyske kjemikeren Bernhard Tollens (1841-1918))
Som forklart i teksten Lage en sølvspeilnår et aldehyd bringes i kontakt med Tollens reaktivt, oksyderes det til den tilsvarende karboksylsyren, mens sølvioner reduseres til Ag0 (metallisk sølv). Hvis denne reaksjonen blir utført, for eksempel i et prøverør, vil dette metalliske sølvet avleire seg på veggene på røret, noe som resulterer i dannelsen av en film kalt en sølv speil. Dette observerte resultatet er veldig vakkert og brukes i produksjonsprosessen for industrielle speil.
Reaksjonen som finner sted kan vises som følger:
O O
║ ║
R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║║
R C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → R C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
aldehyd Tollens reaktivekarboksylsyre metallisk sølv (sølvspeil)
På den annen side, hvis vi setter ketonen til å reagere med Tollens reaktive, vil dannelsen av metallisk sølv ikke forekomme, fordi ketonene ikke kan redusere Ag-ionene.+.
2- Fehling Reaktiv: Denne reaktive er en blå løsning av kobbersulfat II (CuSO)4) i et basisk medium, da det blandes med en annen løsning dannet av natriumhydroksyd (NaOH) og natrium- og kaliumtartrat (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). Tartrat tilsettes kobber II-sulfatløsningen for å stabilisere den og forhindre utfelling.
CUSO4 + 2 NaOH → Na2KUN4 + Cu (OH)2
Fehling Reactive (oppkalt etter den tyske kjemikeren Hermann von Fehling (1812-1885))
I kontakt med Fehlings reaktive danner et aldehyd karboksylsyren ved oksidasjon, mens kobberioner (Cu)2+) tilstede i midten reduseres, og danner et rødbrunt bunnfall (mer mursteinlignende), som er kopperoksid. Ketoner reagerer derimot ikke - fordi de ikke kan redusere Cu-ioner2+.
O O
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)2 → R ─ C ─ OH + Ass2O + 2 H2O
aldehyd rødbrun bunnfall
3- Benedikts reaktive: Denne reaktive er også dannet av en løsning av kobber II sulfat (Cu (OH)2) i et basisk medium, men det blandes med natriumcitrat.
Som med Fehlings reagens, i tilfelle reaksjonen mellom aldehydet og Benedikts reagens, er det også kobberioner (Cu2+) tilstede i mediet som er redusert og danner rød kobberoksid.
Dette reagenset er mye brukt i tester for å oppdage tilstedeværelse og innhold av glukose i urinen. Glukose har en aldehydgruppe i strukturen, så den reagerer med Benedikts reagens tilstede i strimler for disse testene. Derfra er det bare å sammenligne fargen på båndet med fargen på skalaen på produktets emballasje.
Benedikts reagens brukes til å bestemme glukoseinnholdet i urinen.
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm