Alkyn hydratatie. Organische alkynhydratatiereactie

De hydratatie van alkynen is een reactie van toevoeging van watermoleculen in een zuur milieu in aanwezigheid van de katalysator HgSO4.

Deze reacties zijn belangrijk omdat het mogelijk is om aldehyden en ketonen te verkrijgen.

Aldehydeverbindingen zijn organische verbindingen met een carbonylgroep aan een waterstofatoom. Ketonen hebben daarentegen een carbonylgroep tussen twee koolstofatomen, zoals blijkt uit hun functionele groepen hieronder:

Aldehyden: Ketonen:
 OO

 H Ç C ─ Ç C

Als het alkyn dat de hydratatiereactie ondergaat ethaan is, zullen we de vorming van het aldehyde-ethanal hebben. Aanvankelijk wordt een tussenverbinding gevormd die de generieke naam enol heeft.

Deze enol is een zeer onstabiele verbinding die moleculaire herschikking ondergaat vanwege de hoge elektronegativiteit van zuurstof veroorzaakt de aantrekking van elektronen uit de dubbele binding van koolstof, wat een zwakke en gemakkelijke binding is. Actie. Op deze manier zullen het enol en het aldehyde naast elkaar bestaan ​​in dynamisch evenwicht. Dit fenomeen is een geval van aldoenolische tautomerie:

Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)

Ethaanhydratatiereactie om ethanal te verkrijgen

Als echter een ander alkyn met drie koolstoffen of meer wordt gebruikt, zullen de overeenkomstige ketonen worden gevormd. Dit komt omdat deze reactie volgt op de Regel van Markovnikovkov, die zegt dat de waterstof in water zal toevoegen aan de drievoudige binding koolstof die de meeste heeft waterstof eraan gebonden, terwijl de OH in water zal binden aan de drievoudige binding minus koolstof gehydrogeneerd.

Hydratatiereactie van propyn om propanon te verkrijgen

Propanon is aceton en wordt gebruikt om nagellak te verwijderen.


Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde

Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Hydratatie van alkynen"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm. Betreden op 28 juni 2021.

Aldehyden en ketonen oxidatiereactie. Aldehyde oxidatie

Aldehyden en ketonen oxidatiereactie. Aldehyde oxidatie

Een aldehyde is elke organische verbinding met een carbonylgroep die is gekoppeld aan een waterst...

read more
Wat zijn enantiomeren in isomerie? Definitie van enantiomeren

Wat zijn enantiomeren in isomerie? Definitie van enantiomeren

Bij stereo-isomerie, of ruimte isomerie, daar is de optische isomerie, die optreedt wanneer verb...

read more
Cis-trans-isomeren en visie. Belang van isomerie voor visie

Cis-trans-isomeren en visie. Belang van isomerie voor visie

Het gezichtsvermogen hangt nauw samen met geometrische ruimtelijke isomerie cis-trans. Maar hoe g...

read more