Een aldehyde is elke organische verbinding met een carbonylgroep die is gekoppeld aan een waterstof, dat wil zeggen dat de functionele groep altijd van het einde van een koolstofketen komt en wordt gegeven door:
O
│ ║
C ─ Ç H
│
Functionele groep
van de aldehyden
Ketonen zijn die organische verbindingen met een carbonylgroep tussen twee koolstofatomen. Daarom zal uw functionele groep nooit aan het einde van een koolstofketen verschijnen.
O
│ ║ │
C ─ Ç C ─
│ │
Functionele groep
van ketonen
Wanneer deze twee soorten verbindingen worden blootgesteld aan oxidatiemiddelen, reageren alleen de aldehyden. Dit komt omdat de koolstof gebonden aan zuurstof in de carbonyl een positief karakter krijgt, omdat zuurstof meer elektronegatief is en de elektronen sterker uit de chemische binding aantrekt.
Dus een ontluikende zuurstof die zich in het midden bevindt, zal die koolstof aanvallen en zichzelf precies tussen de koolstof-waterstofbinding plaatsen. In het geval van aldehyden wordt een verbinding gevormd uit de groep van carbonzuren en in het geval van ketonen is er geen reactie, omdat hun carbonylkoolstof niet is gebonden aan waterstof.
O O
║ ║
R C H + [O] →R C OH
Aldehyde carbonzuur
O
║
R ─ C ─ R + [O] →reageert niet
keton
Het is dus heel gebruikelijk in het laboratorium om oxidatiereacties uit te voeren om te bepalen of een bepaalde stof een aldehyde of een keton is. Onder de oxidatiemiddelen die vaak worden gebruikt, zijn de Tollens reactief (waterige ammoniakoplossing van zilvernitraat), de Fehling reactief (waterige oplossing van kopersulfaat in een basisch medium en dubbel natrium- en kaliumtartraat) en Benedict's reactieve (waterige oplossing van kopersulfaat in een basisch medium en natriumcitraat).
Benedict's reagens wordt voornamelijk gebruikt op papieren tapes om de aanwezigheid en concentratie van glucose (een polyalcohol-aldehyde) in de urine.
Er gebeurt iets interessants wanneer Tollens-reagens wordt gebruikt om een aldehyde te oxideren, er vormt zich een zilveren spiegel op de wanden van de container. Dit komt doordat het aldehyde wordt geoxideerd tot carbonzuur, terwijl zilverionen (Ag+) worden teruggebracht tot Ag0 (metallic zilver), dat op de wanden van de container wordt afgezet.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Zie hoe deze reactie kan worden weergegeven in het geval dat propanal wordt geoxideerd tot propaanzuur:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propaan Tollens reactiefpropaanzuur Metallisch zilver
(aldehyd)(waterige ammoniakoplossing)(carbonzuur) (zilveren spiegel)
van zilvernitraat)
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Aldehyde en ketonen oxidatiereactie"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Betreden op 28 juni 2021.
Chemie
Aldehyden, carbonylverbindingen, carbonylgroep, belangrijkste aldehyden, ethanal, grondstof in de pesticiden- en geneesmiddelenindustrie, metanal, formaldehyde, kunststof- en harsindustrie.
Chemie
Ketonen, organische stoffen, functionele carbonylgroep, het verkrijgen van glazuuroplosmiddel, propanon, ketonlichamen in de bloedbaan, extractie van oliën en vetten uit plantenzaden, oplosmiddelen Biologisch.
