actieve isomeren of optisch actieve isomeren (IOA) zijn moleculen van een bepaalde chemische stof die de polarisatie en afwijking van de plan van licht rechts of links. Om te controleren of een stof actieve isomeren heeft of niet, hoeft u alleen maar te controleren of er een asymmetrische koolstof in de structuurformule zit:
Als we de keten analyseren die wordt weergegeven in de bovenstaande afbeelding, kunnen we zien dat de centrale koolstof heeft vier verschillende liganden (OH, H,CH3 en Cl), waardoor het een koolstof asymmetrisch, ook wel koolstof genoemd chiraal. Dus wanneer een keten een of meer chirale koolstofatomen heeft, zullen er actieve isomeren zijn.
U soorten actieve isomeren(IOA) zij zijn:
Rechtshandig: Actief optisch isomeer dat gepolariseerd licht naar rechts buigt;
Levogiro: Actief optisch isomeer dat gepolariseerd licht naar links buigt.
Observatie: De aanwezigheid van asymmetrische koolstof in een structuurformule geeft aan dat de stof het linksdraaiende isomeer en het rechtsdraaiende isomeer moet hebben. Het is niet aan ons om te weten op welke manier het licht werd afgebogen, omdat de aanwezigheid van de chirale koolstof dit feit al bewijst. Altijd is de helft van de bestaande moleculen linkshandig en de andere helft rechtshandig.
Linkshandige en rechtshandige moleculen van elke organische stof hebben altijd dezelfde fysische eigenschappen (punt van smelten, kookpunt, dichtheid, oplosbaarheid etc.), maar aanwezige chemische activiteiten (gedrag in het organisme) veel verschillende. Een voorbeeld is adrenaline. Alleen de adrenaline-levogyra-molecuul werkt in het lichaam, terwijl de dextrogyra dat niet doet.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Zie nu de structuurformule van de stof butan-2-ol om te controleren of deze al dan niet actieve isomeren heeft:
We kunnen in de structuur van butaan-2-ol zien dat koolstof 2 heeft vier verschillende bindmiddelen (OH, H,CH3, CH2-CH3), dus het is een chirale koolstof en presenteert een rechtsdraaiend actief isomeer en een ander linksdraaiend actief isomeer.
Berekening van actieve isomeren (IOA)
De Nederlandse Chemicus Jacobus Henricus van't Hoff een formule ontwikkeld waarmee kan worden berekend hoeveel actieve isomeren (IOA) een bepaalde stof kan bevatten. Kijken:
IOA: 2Nee
nt: is het aantal chirale koolstofatomen in de structuurformule van de stof.
Volg twee voorbeelden van toepassing van de Vant't Hoff-formule:
5-Dichloor-2,3-dihydroxyhexaandizuur
In de structuurformule van de verbinding zijn er drie chirale koolstoffen of asymmetrisch, dus:
IOA = 2Nee
IOA = 23
IOA = 8
2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
In de structuurformule van de verbinding zijn er vier chirale koolstoffen (Rode pijlen) of asymmetrisch, dus:
IOA = 2Nee
IOA = 24
IOA = 16
Observatie: Het is mogelijk dat een structuurformule twee asymmetrische koolstoffen heeft die precies dezelfde liganden hebben. Als dit gebeurt, beschouwen we in de berekeningen alleen 1 voor de waarde van n, niet 2. Zie een voorbeeld:
Leuk vinden twee chirale koolstofatomen zij zijn gelijk aan, we beschouwen er maar één koolstof in de berekening:
IOA = 2Nee
IOA = 21
IOA = 2
Door mij Diogo Lopes Dias
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
DAGEN, Diogo Lopes. "Actieve isomeren"; Braziliaanse School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm. Betreden op 27 juni 2021.
