Optische isomerie hangt samen met het feit dat het organische molecuul asymmetrisch is. Meestal wordt de asymmetrie van het molecuul geïdentificeerd door de aanwezigheid van a asymmetrische of chirale koolstof, dat wil zeggen, koolstoffen waarvan de vier liganden van elkaar verschillen.
Er zijn echter moleculen die geen asymmetrische koolstofatomen hebben, maar die nog steeds asymmetrisch zijn en bijgevolg optische activiteit hebben. Onder hen hebben we de allenische verbindingen, dat wil zeggen derivaten van het alleen, het eenvoudigste alkadieen dat bestaat:
Zoals te zien is in het geval van de generieke allenische verbinding hieronder, hoewel geen van de koolstofatomen ervan: vier verschillende liganden, die niet asymmetrisch zijn, heeft het molecuul een ruimtelijke conformatie waardoor het asymmetrisch. Bovendien is het niet superponeerbaar ten opzichte van zijn spiegelbeeld:
We hebben dus twee optisch actieve verbindingen, de rechtshandig (verschuift het gepolariseerde lichtvlak naar rechts) en de
levogyro (verschuift het gepolariseerde lichtvlak naar links). We hebben ook een optisch inactieve verbinding, de racemisch mengsel, dat wil zeggen, 50% rechtshandig en 50% linkshandig. Aangezien elk van deze isomeren het vlak van gepolariseerd licht onder dezelfde hoek maar in tegengestelde richtingen afbuigt, heft de ene de andere op en heeft het mengsel geen optische activiteit.Dit kan gebeuren bij alkadiënen met geconjugeerde of opeenvolgende dubbele bindingen, zolang ze maar twee verschillende substituenten hebben op de twee atomen aan de uiteinden van de dubbele bindingen.
Als we niet oppassen, kunnen we voor de gek gehouden worden door te denken dat het molecuul symmetrisch is, omdat het op elk koolstofatoom dezelfde liganden heeft als op het andere koolstofatoom. Maar, zoals hieronder wordt getoond, is het molecuul asymmetrisch:
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm
