Laten we, om te begrijpen welke verbindingen de klasse van terpenen vormen, eerst analyseren wat de alkadiënen of gewoon, dienes.
Alkadiënen zijn onverzadigde koolwaterstoffen met twee dubbele bindingen. Onder deze organische verbindingen hebben we de isoprenen, die de volgende chemische structuur hebben:
De officiële nomenclatuur voor deze verbinding is 2-methyl-but-1,3-dieen. Het is belangrijk om deze gepresenteerde structuur te kennen omdat de terpenen zijn een klasse van organische verbindingen die zijn opgebouwd uit "isopreeneenheden".
Bijvoorbeeld een terpeen met de naam limoneen is een olie die wordt aangetroffen in de schil van fruit zoals citroen en sinaasappel en de structuur komt overeen met twee isopreeneenheden die aan elkaar zijn gekoppeld en een ring vormen. De structuur van limoneen wordt hieronder weergegeven en de twee isopreeneenheden waaruit het bestaat, zijn verdeeld in verschillende kleuren voor een betere visualisatie:
Andere terpenen zijn te vinden in fruitschillen, zaden, bloemen, bladeren, wortels, groenten, bossen, enz. De oliën die worden geëxtraheerd, hebben meestal een zeer aangename geur en worden zelfs gebruikt om parfumgeuren of als smaakstoffen te produceren.
O myrceen is een ander isopreen dat wordt aangetroffen in laurierolie en verbenabloemolie. Net als limoneen heeft myrceen slechts twee isopreeneenheden, maar met een open keten:
CH3 ─ C ═ CH ─CH2CH2─ C ─ CH═ CH2
│║
CH3 CH2
Een ander voorbeeld van een isopreenpolymeer is het hoofdbestanddeel van latex (natuurrubber), gevonden in het sap van verschillende bomen. Onderstaande figuur laat de rubbervormingsreactie zien:
Het bekendste isopreen is beta-caroteen, die verantwoordelijk is voor de oranje kleur van de wortel. De structuurformule wordt gevormd door 40 koolstofatomen en 11 afwisselende dubbele bindingen. Zijn elektronen kunnen vrij bewegen vanwege deze grote hoeveelheid geconjugeerde dubbele bindingen en trillen daarom met dezelfde energie in de golflengte van licht met een blauwgroene kleur. Daarom absorberen de elektronen van de dubbele bindingen van bètacaroteen deze golflengte van licht en reflecteren het resulterende licht in het golflengtebereik in de oranje kleur.
De consumptie van voedingsmiddelen met bètacaroteen is belangrijk, omdat het molecuul in ons lichaam wordt omgezet in: vitamine A, wat een andere terpeen is. Vitamine A helpt bij het gezichtsvermogen en het tekort ervan kan nachtblindheid veroorzaken. Bovendien is vitamine A een antioxidant, dat wil zeggen dat de moleculen zich combineren met vrije radicalen in ons lichaam, waardoor ze onschadelijke verbindingen worden. Anders kunnen vrije radicalen gezonde cellen in ons lichaam beschadigen en vroegtijdige veroudering veroorzaken.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
