Regel van Markovnikov. Regel van Markovnikov naast reacties

Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) was een Moskouse chemicus die in 1869 enkele reacties begon te bestuderen van het toevoegen van waterstofhalogeniden aan alkenen en alkynen.

Bij deze reacties reageert een alkeen met een waterstofhalogenide of waterstofhalogenidezuur, zoals waterstofchloride (HCl), waterstofbromide (HBr) en waterstofjodide (HI). Het product gevormd uit het alkeen is een alkylhalogenide, als waterstofbindingen aan een van de koolstofatomen van het paar en halogeenbindingen aan de andere. Zie het voorbeeld hieronder:

Toevoegingsreactie van propeen met waterstofbromide.

Iets soortgelijks doet zich ook voor bij de hydratatiereactie van alkenen in een zuur milieu; waarin het gevormde product een alcohol is:

Reactie van ethyleen met water.

Het hierboven genoemde ethyleenmolecuul is symmetrisch; dus het maakt niet uit aan welke koolstof de waterstof en het halogeen respectievelijk worden toegevoegd. In asymmetrische moleculen, zoals propeen, zou men echter de vorming van twee mogelijke producten verwachten. Markovnikov zag echter dat dit in de praktijk niet gebeurde. Om het te begrijpen, kijk naar de reactie hieronder:

Het praktisch alleen gevormde product is 2-broompropaan. En Markovnikov zag dat dit ook voor andere stoffen gold. Daarom formuleerde hij de volgende regel:

Definitie van de Markovnikov-regel voor additiereacties.

Hetzelfde geldt voor het toevoegen van water. Omdat zowel het watermolecuul als de waterstofhalogeniden polair zijn, krijgt de waterstof van deze moleculen dus een elektropositief karakter.

Hδ+_ X δ- en Hδ+_ Oh δ-

Omdat het elektropositief is, zal waterstof zich binden aan de meest elektronegatieve koolstof, die zal zijn gebonden aan de grootste hoeveelheid waterstof. Dus we hebben:

Toevoeging van waterstofchloride aan propeen, vorming van 2-chloorpropaan, volgens de regel van Markovnikov.


Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië School Team

Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

Onverwachte iPhone 13-update lekt uit en verrast fans

Apple-fans kijken uit naar de lancering van de nieuwe iPhone 13. Sommige productievertragingen he...

read more

Ontdek de huisdierenverzekering van Marisa

Het hebben van een huisdier brengt veel verantwoordelijkheden met zich mee en het is helemaal nie...

read more

Zoek uit welke voedingsmiddelen diarree behandelen

Diarree komt meestal plotseling op, meestal veroorzaakt door bedorven of besmet voedsel. De gevol...

read more