Bij organische eliminatiereacties zijn die waarin atomen of groepen atomen van een molecuul worden verwijderd of geëlimineerd, het creëren van een nieuwe organische verbinding, naast een anorganische verbinding die wordt gevormd door het deel dat was verwijderd.
Een type eliminatiereactie is de uitdroging, waarbij het molecuul dat verloren gaat water is. De dehydratatie van alcoholen (verbindingen waarbij de OH-groep in een open keten aan een verzadigde koolstof zit) kan op twee manieren plaatsvinden: intramoleculaire en intermoleculaire.
"Intra" betekent "binnen", dus de intramoleculaire dehydratatie van alcoholen vindt plaats wanneer er een uitgang is van een watermolecuul vanuit "binnen" het alcoholmolecuul zelf. In dit geval zal het gevormde organische product een alkeen zijn.
Deze reactie vindt alleen plaats in aanwezigheid van een katalysator die als droogmiddel werkt, en meestal is het geconcentreerd zwavelzuur (H2ENKEL EN ALLEEN4) en de temperatuur moet rond de 170ºC zijn.
Voorbeeld:
Merk op dat de OH-groep vertrok en waterstof de naburige koolstof verliet, waardoor water ontstond. Bovendien ontstond de dubbele binding die aanleiding gaf tot het alkeen.
De mogelijkheid om aan uitdroging te lijden volgt de volgende aflopende volgorde:
Tertiaire alcoholen > Secundaire alcoholen > Primaire alcoholen
Maar hoe zit het als de OH-groep in het midden van de koolstofketen komt? Het waterstofatoom waaruit het naburige koolstofatoom zal worden vrijgemaakt en het watermolecuul zal vormen?
De volgende is bijvoorbeeld 2-methylpentaan-3-ol. Merk op dat een naburig koolstofatoom tertiair is (rood gemarkeerd), terwijl het andere secundair is (blauw gemarkeerd):
H OH H
│ │ │
H3C─ Ç ─ Ç ─ Ç CH3
│ │ │
H H CH3
De waterstof gebonden aan het tertiaire koolstofatoom zal gemakkelijker te verlaten zijn, omdat het elektronegatieve karakter gelijk is aan δ+1Dus hoe minder negatief het karakter van koolstof, hoe zwakker de band tussen hen en hoe gemakkelijker het zal zijn om hun band te verbreken.
In dit soort gevallen worden alle mogelijke verbindingen gevormd, maar het overwicht wordt gegeven in de volgorde: Tertiaire alcoholen > Secundaire alcoholen > Primaire alcoholen.
Dus we hebben:
Dit type reactie gehoorzaamt aan de De regel van Saytzef, die zegt dat er zal een grotere neiging zijn voor waterstof om koolstof minder gehydrogeneerd achter te laten. Deze regel is precies het tegenovergestelde van Regel van Markovnikovkov gebruikt voor additiereacties.
Om je kennis over dit onderwerp aan te vullen, lees ook de tekst "Intermoleculaire uitdroging van alcoholen”.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm
