De tekst "Molecuul met een asymmetrische koolstof en optische isomeren” toonde aan dat wanneer een molecuul slechts één asymmetrische of chirale koolstof heeft (met alle liganden) verschillend van elkaar), heeft het twee optisch actieve isomeren en één optisch inactief isomeer (mengsel racemisch).
Laten we nu eens kijken naar het geval dat er twee of meer verschillende asymmetrische koolstoffen zijn, dat wil zeggen dat ze als verschillend van elkaar worden beschouwd omdat ten minste één van hun liganden niet hetzelfde is. Denk bijvoorbeeld aan de formule van aspartaam, dat 180 keer zoeter is dan sucrose (suiker) en daarom wordt gebruikt in kunstmatige zoetstoffen:
Merk op dat dit molecuul twee chirale koolstofatomen heeft, die in de afbeelding worden geïdentificeerd door de cijfers 1 en 2. Deze koolstofatomen hebben vier bindingsgroepen die van elkaar verschillen, dus ze worden als asymmetrisch beschouwd. Bij het vergelijken van koolstofliganden 1 met de koolstof degenen 2, zien we dat het enige herhalende ligand de H (waterstof) is, en daarom verschillende asymmetrische koolstofatomen zijn.
Dit molecuul en al diegenen die twee asymmetrische koolstofatomen hebben, hebben altijd: 4 optisch actieve isomeren en 2 optisch inactieve isomeren (twee racemische mengsels).
We weten dit omdat de mogelijke kansen zijn:
Alle andere isomerenparen zijn diastereo-isomeren (die geen spiegelbeelden van elkaar zijn), zoals een mengsel van rechtshandig koolstof-1 en rechtshandig koolstof-2.
Het zou echter heel moeilijk zijn als we zouden moeten blijven kijken naar alle mogelijkheden voor elk molecuul, aangezien velen 3, 4, 5 of meer asymmetrische koolstofatomen hebben.
Dus de gemakkelijkste manier om de hoeveelheid optisch actieve en inactieve isomeren te bepalen van een molecuul met meerdere verschillende asymmetrische koolstoffen is door de hieronder getoonde wiskundige uitdrukkingen die werden voorgesteld door Van’t Hoff en Le Bel:
Waarbij "n" de hoeveelheid verschillende asymmetrische koolstoffen in het molecuul is. In het geval van aspartaam zijn het bijvoorbeeld twee asymmetrische koolstofatomen, dus we hebben:
- Optisch actieve isomeren: 2Nee = 22 = 4;
- Optisch inactieve isomeren: 2Nee = 22 = 2.
2 2
Het gaf precies het bedrag dat we eerder noemden.
Interessant is dat een van de enantiomeren van aspartaam deze zoete smaak heeft die wordt gebruikt in kunstmatige zoetstoffen, maar een van de optische isomeren heeft een bittere smaak.
Kijk nu naar een ander voorbeeld, het fructosemolecuul:
OH OH OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H
Fructose heeft drie asymmetrische koolstofatomen, daarom we hebben 8 optisch actieve isomeren en 4 optisch inactieve isomeren, die 4 racemische mengsels zijn.
- Optisch actieve isomeren: 2Nee = 23 = 8;
- Optisch inactieve isomeren: 2Nee = 23 = 4.
2 2
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm