Evenals de halogenerings- en nitreringsreacties die in de teksten worden gepresenteerd "Organische halogeneringsreacties" en "Organische nitratiereacties”, zijn de sulfoneringsreacties organische substitutiereacties.
Bij deze reacties worden een of meer waterstofatomen die aan een van de koolstofketens of aromatische ringkoolstoffen zijn bevestigd, vervangen door een of meer sulfongroepen (─ SO3H) geconcentreerd zwavelzuur (H2ENKEL EN ALLEEN4).
De structuurformule van zwavelzuur kan op de volgende manieren worden weergegeven:
Dit type reactie komt normaal gesproken voor in alkanen en aromaten.
In het geval van alkanen vindt deze reactie heet plaats en alleen die met meer dan 6 koolstofatomen reageren met het zuur zwavelzuur, want als het minder koolstof bevat, zal de molaire massa van het alkaan laag zijn en zal er een zeer gewelddadige oxidatie optreden, waardoor de alkaan.
Zie enkele voorbeelden van monosulfoneringsreacties:
1e voorbeeld- Monosulfonering in een alkaan (hexaan):
H ENKEL EN ALLEEN3H
│ │
H3C CH2 CH─ CH2 CH2 CH3 + HO SO3H →H2O + H3C CH2 ─ C*H─ CH2 CH2 CH3 +
ENKEL EN ALLEEN3H SO3H
│ │
+ H3C─C*H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C* ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Er ontstaat een mengsel van verbindingen.
2e voorbeeld- Benzeenmonosulfonering: in dit geval reageert benzeen met rokend zwavelzuur, dat wil zeggen dat het toegevoegde zwaveltrioxide (SO3). Als we zuiver zwavelzuur gebruiken, verloopt de reactie echter heel langzaam.
Vervolgens hebben we de benzeensulfoneringsreactie die aanleiding geeft tot benzeensulfonzuur. In het mechanisme van deze reactie is te zien dat alle stappen in chemisch evenwicht zijn en bij kamertemperatuur plaatsvinden:
In het geval van andere aromaten (benzeenderivaten) is er ook de substitutie van een van de waterstofatomen die direct aan de benzeenring zijn gekoppeld. Het is echter noodzakelijk om te kijken naar welke functionele groep al aan de ring is bevestigd om de locatie van de volgende vervanging te bepalen. Om te begrijpen hoe dit wordt gedaan, lees de teksten "Stuurradicalen in de benzeenring" en "Elektronische effecten van meta- en ortho-naar-directors-radicalen”.
Een van de toepassingen van de bij sulfoneringsreacties verkregen verbindingen is dat sommige zouten, zoals die welke in detergentia worden gebruikt, van deze sulfonzuren zijn afgeleid. Ze hebben een lange ketting, en een voorbeeld is p. natriumdodecylsulfonaat:
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm
