Organische functies groeperen koolstofverbindingen met vergelijkbare eigenschappen.
Vanwege het bestaan van talrijke stoffen gevormd door koolstof, wordt dit onderwerp veel gebruikt in examens om kennis over organische chemie te testen.
Toen we erover nadachten, verzamelden we 10 vragen Enem- en toelatingsexamens om je kennis te testen over de verschillende structuren die de functionele groepen kenmerken.
Gebruik ook de opmerkingen bij resoluties om nog meer over het onderwerp te weten te komen.
Toelatingsexamen vragen
1. (UFRGS) In organische verbindingen komt naast koolstof en waterstof ook veel zuurstof voor. Vink het alternatief aan waarbij alle drie de verbindingen zuurstof bevatten.
a) formaldehyde, azijnzuur, ethylchloride.
b) trinitrotolueen, ethanol, fenylamine.
c) mierenzuur, butanol-2, propanon.
d) isooctaan, methanol, methoxyethaan.
e) isobutylacetaat, methylbenzeen, hexeen-2.
Correct alternatief: c) mierenzuur, butanol-2, propanon.
Functies die zuurstof in hun samenstelling hebben, worden zuurstofhoudende functies genoemd.
Hieronder staan verbindingen met zuurstof in de functionele groep.
een fout. Ethylchloride heeft geen zuurstof.
| verbinding | Organische functie |
| Formaldehyde | Aldehyde: R-CHO |
| Azijnzuur | Carbonzuur: R-COOH |
| Ethylchloride |
Alkylhalogenide: R-X (X stelt een halogeen voor). |
b) FOUT. Fenylamine heeft geen zuurstof.
| verbinding | Organische functie |
| Trinitrotolueen | Nitroverbinding: R-NO2 |
| ethanol | Alcohol: R-OH |
| fenylamine | Amine: R-NH2 |
c) JUIST. Alle drie de verbindingen hebben zuurstof.
| verbinding | Organische functie |
| mierenzuur | Carbonzuur: R-COOH |
| butanol-2 | Alcohol: R-OH |
| propanon | keton: R1-KLEUR2 |
d) FOUT. Isooctaan bevat geen zuurstof.
| verbinding | Organische functie |
| isooctaan | Alkaan: CNeeH2n+2 |
| Methanol | Alcohol: R-OH |
| Methoxy-ethaan | Ether: R1-OF2 |
e) FOUT. Methylbenzeen en hexeen-2 hebben geen zuurstof.
| verbinding | Organische functie |
| Isobutylacetaat | Ester: R1-COO-R2 |
| methylbenzeen | Aromatische koolwaterstof |
| Hexen-2 | Alkeen: CNeeH2n |
| Kolom A | Kolom B |
|---|---|
| 1. benzeen |
|
| 2. Ethoxyethaan |
|
| 3. Ethyl Methaan |
|
| 4. propanon |
|
| 5. metaal |
|
De JUISTE reeks getallen in kolom B, van boven naar beneden, is:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Correct alternatief: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Ethyl Methaan |
esters zijn afgeleid van carbonzuren, waarbij de functionele groep -COOH de waterstof heeft vervangen door een koolstofketen.
| ( 1 ) Koolwaterstof |  |
| benzeen |
Koolwaterstoffen zijn verbindingen gevormd door koolstof- en waterstofatomen.
| ( 2 ) ether |  |
| ethoxyethaan |
ethers zijn verbindingen waarin zuurstof is gekoppeld aan twee koolstofketens.
| ( 4 ) ketonen |  |
| propanon |
ketonen hebben de carbonyl (C=O) gekoppeld aan twee koolstofketens.
| ( 5 ) aldehyde |  |
| metaal |
Aldehyden zijn verbindingen met de functionele groep -CHO.
a) Noteer de structuurformules van de vier aminen.
Aminen zijn verbindingen die theoretisch zijn gevormd uit ammoniak (NH3), waarbij de waterstofatomen zijn vervangen door koolstofketens.
Volgens deze substituties worden aminen ingedeeld in:
- Primair: stikstof gekoppeld aan een koolstofketen.
- Secundair: stikstof gekoppeld aan twee koolstofketens.
- Tertiair: stikstof gekoppeld aan drie koolstofketens.
De vier amines met de molecuulformule C3H9N zijn isomeren, omdat ze dezelfde molecuulmassa hebben maar verschillende structuren.
Meer informatie op: De mijn en isomerie.
b) Welke van deze aminen heeft een lager kookpunt dan de andere drie? Motiveer het antwoord in termen van structuur en intermoleculaire krachten.
Hoewel ze dezelfde molecuulformule hebben, hebben aminen verschillende structuren. Hieronder staan de stoffen en hun kookpunten.
Hoewel ze dezelfde molecuulformule hebben, hebben amines verschillende structuren en dit weerspiegelt het soort intermoleculaire krachten dat deze stoffen met zich meebrengen.
Een waterstofbrug of -brug is een sterk bindingstype, waarbij het waterstofatoom is gebonden aan een elektronegatief element, zoals stikstof, fluor of zuurstof.
Door het elektronegativiteitsverschil wordt een sterke binding tot stand gebracht en de trimethylamine het is de enige die niet zo'n verbinding heeft.
Zie hoe waterstofbruggen in primaire amines plaatsvinden:
Daarom heeft propylamine het hoogste kookpunt. De sterke interacties tussen de moleculen maken het moeilijk om de bindingen te verbreken en bijgevolg de overgang naar de gasvormige toestand.
Analyseer de weergegeven verbindingen.
( ) Twee ervan zijn aromatisch.
( ) Twee daarvan zijn koolwaterstoffen.
( ) Twee ervan vertegenwoordigen ketonen.
( ) Verbinding V is een dimethylcyclohexaan.
( ) De enige verbinding die zouten vormt, hetzij door te reageren met zuren of basen, is IV.
Juiste antwoord: F; V; F; V; V.
(ONWAAR) Twee ervan zijn aromatisch.
Aromatische verbindingen hebben afwisselend enkele en dubbele bindingen. Er is slechts één aromatische stof in de gepresenteerde verbindingen, fenol.
(WAAR) Twee daarvan zijn koolwaterstoffen.
Koolwaterstoffen zijn verbindingen die alleen uit koolstof en waterstof bestaan.
(ONWAAR) Twee ervan vertegenwoordigen ketonen.
Ketonen zijn verbindingen met een carbonyl (C=O). Er is slechts één keton in de getoonde verbindingen.
(WAAR) Verbinding V is een dimethylcyclohexaan, een cyclische koolwaterstof met twee methylradicalen.
(WAAR) De enige verbinding die zouten vormt door te reageren met zuren of basen is IV.
De verbinding is een ester, waarvan de functionele groep -COO- is.
5. (UFRS) Hieronder staan de chemische namen van zes organische verbindingen en, tussen haakjes, hun respectievelijke toepassingen; en verderop in de figuur de chemische formules van vijf van deze verbindingen. Koppel ze op de juiste manier.
| verbindingen | structuren |
|---|---|
|
1. p-aminobenzoëzuur (grondstof voor de synthese van het verdovingsmiddel novocaïne) |
 |
|
2. cyclopentanol (organisch oplosmiddel) | |
|
3. 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (kunstmatige vanillesmaak) | |
|
4. (grondstof voor carbaryl-insecticide) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenylcyclopropaan (antidepressiva) |
De juiste volgorde voor het invullen van de haakjes, van boven naar beneden, is
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Correct alternatief: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- p-aminobenzoëzuur: carbonzuur met de -COOH functionele groep bevestigd aan de aromatische ring met aminogroep.
- Trans-1-amino-2-fenylcyclopropaan: cyclische koolwaterstof met twee vertakkingen: amino- en fenylgroep.
-
-naftol: fenol gevormd door twee aromatische ringen.
- 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde: gemengde verbinding gevormd door drie functionele groepen: aldehyde (CHO), ether (-O-) en alcohol (OH) bevestigd aan de aromatische benzeenring.
- Cyclopentanol: alcohol gevormd door hydroxyl (OH) te koppelen aan een cyclische keten.
Meer informatie op: koolstofketens en Aromatische koolwaterstoffen.
vijandelijke vragen
6. (Enem/2012) Propolis is een natuurlijk product dat bekend staat om zijn ontstekingsremmende en helende eigenschappen. Dit materiaal bevat meer dan 200 verbindingen die tot nu toe zijn geïdentificeerd. Onder hen zijn sommige eenvoudig van structuur, zoals C6H5CO2CH2CH3, waarvan de structuur hieronder wordt weergegeven.
Het carbonzuur en de alcohol die door de veresteringsreactie de betreffende ester kunnen produceren, zijn respectievelijk
a) benzoëzuur en ethanol.
b) propaanzuur en hexanol.
c) fenylazijnzuur en methanol.
d) propionzuur en cyclohexanol.
e) azijnzuur en benzylalcohol.
Correct alternatief: a) benzoëzuur en ethanol.
a) JUIST. Er is de vorming van ethylbenzanoaat.
Wanneer een zuur en een alcohol reageren in een veresteringsreactie, worden ester en water geproduceerd.
Water wordt gevormd door de kruising van de hydroxyl van de zuur-functionele groep (COOH) en de waterstof van de alcohol-functionele groep (OH).
De rest van de koolstofketen van het carbonzuur en de alcohol komen samen om de ester te vormen.
b) FOUT. Er is de vorming van hexylpropanoaat.
c) FOUT. Er is de vorming van methylfenylacetaat.
d) FOUT. Er is de vorming van cyclohexylpropanoaat.
e) FOUT. Er is geen verestering omdat beide verbindingen zuur zijn.
Meer informatie op: carbonzuren en verestering.
7. (Enem/2014) Je hebt deze zin gehoord: er was een chemie tussen ons! Liefde wordt vaak geassocieerd met een magisch of spiritueel fenomeen, maar er is de werking van sommige verbindingen in onze lichaam, die sensaties veroorzaken wanneer we dicht bij een geliefde zijn, zoals een bonzend hart en verhoogde frequentie ademhaling. Deze sensaties worden overgedragen door neurotransmitters zoals adrenaline, noradrenaline, fenylethylamine, dopamine en serotonine.
Verkrijgbaar op: www.brasilescola.com. Betreden op: 1 maart. 2012 (aangepast).
De genoemde neurotransmitters hebben de karakteristieke functionele groep van de functie gemeen
a) ether.
b) alcohol.
c) amine.
d) keton.
e) carbonzuur.
Correct alternatief: c) amine.
een fout. De etherfunctie wordt gekenmerkt door een zuurstof gekoppeld aan twee koolstofketens.
Voorbeeld:
b) FOUT. De alcoholfunctie wordt gekenmerkt door een hydroxyl gekoppeld aan de koolstofketen.
Voorbeeld:
c) JUIST. De aminefunctie wordt waargenomen in alle neurotransmitters.
Neurotransmitters zijn chemische stoffen die fungeren als biomarkers, onderverdeeld in: biogene aminen, peptiden en aminozuren.
Biogene aminen of monoaminen zijn het resultaat van enzymatische decarboxylatie van natuurlijke aminozuren en worden gekenmerkt door de aanwezigheid van stikstof, die een groep organische verbindingen vormt stikstofhoudend.
d) FOUT. De ketonfunctie wordt gekenmerkt door de aanwezigheid van carbonyl: dubbele binding tussen koolstof en waterstof.
Voorbeeld:
e) FOUT. De carbonzuurfunctie wordt gekenmerkt door de aanwezigheid van de -COOH-groep.
Voorbeeld:
AZEVEDO, D..; GOULART, M. O. F. Stereoselectiviteit in electrodische reacties. Nieuwe chemie, nee. 2, 1997 (aangepast).
Op basis van dit proces is de koolwaterstof die wordt geproduceerd bij de elektrolyse van 3,3-dimethylbutaanzuur de
a) 2,2,7,7-tetramethyloctaan.
b) 3,3,4,4-tetramethylhexaan.
c) 2,2,5,5-tetramethylhexaan.
d) 3,3,6,6-tetramethyloctaan.
e) 2,2,4,4-tetramethylhexaan.
Correct alternatief: c) 2,2,5,5-tetramethylhexaan.
een fout. Deze koolwaterstof wordt geproduceerd bij de elektrolyse van 3,3-dimethylpentaanzuur.
b) FOUT. Deze koolwaterstof wordt geproduceerd bij de elektrolyse van 4,4-dimethylbutaanzuur.
c) JUIST. Elektrolyse van 3,3-dimethylbutaanzuur produceert 2,2,5,5-tetramethylhexaan.
Bij de reactie wordt de carboxylgroep gescheiden van de koolstofketen en wordt koolstofdioxide gevormd. Door elektrolyse van 2 mol zuur komen de ketens bij elkaar en vormen een nieuwe verbinding.
d) FOUT. Deze koolwaterstof wordt geproduceerd bij de elektrolyse van 4,4-dimethylpentaanzuur.
e) FOUT. Deze koolwaterstof wordt niet geproduceerd door anodische oxidatieve decarboxylering.
9. (Enem/2012) De wereldvoedselproductie zou kunnen worden teruggebracht tot 40% van de huidige zonder bestrijding van landbouwongedierte. Anderzijds kan het veelvuldig gebruik van bestrijdingsmiddelen verontreiniging veroorzaken in bodem, oppervlakte- en ondergronds water, atmosfeer en voedsel. Biopesticiden, zoals pyrethrin en coronopiline, zijn een alternatief geweest bij het verminderen van de economische, sociale en milieuschade die door pesticiden wordt veroorzaakt.
Identificeer de organische functies die gelijktijdig aanwezig zijn in de structuren van de twee gepresenteerde biopesticiden:
a) Ether en ester.
b) Keton en ester.
c) Alcohol en keton.
d) Aldehyde en keton.
e) Ether en carbonzuur.
Correct alternatief: b) Keton en ester.
De organische functies die aanwezig zijn in de alternatieven zijn:
| carbonzuur | Alcohol |
| Aldehyde | keton |
| Ether | Ester |
Volgens de hierboven gepresenteerde functionele groepen zijn keton en ester die gelijktijdig in de twee biopesticiden te zien zijn.
Meer informatie op: keton en ester.
10. (Enem/2011) Gal wordt geproduceerd door de lever, opgeslagen in de galblaas en speelt een sleutelrol bij de vertering van lipiden. Galzouten zijn steroïden die in de lever worden gesynthetiseerd uit cholesterol en hun syntheseroute omvat verschillende stappen. Uitgaande van het in de figuur weergegeven cholzuur vindt de vorming van glycocholische en taurocholische zuren plaats; het voorvoegsel glyco- betekent de aanwezigheid van een residu van het aminozuur glycine en het voorvoegsel tauro-, het aminozuur taurine.
UCKO, D. DE. Chemie voor gezondheidswetenschappen: een inleiding tot de algemene, organische en biologische chemie. São Paulo: Manole, 1992 (aangepast).
De combinatie tussen cholzuur en glycine of taurine geeft aanleiding tot de amidefunctie, gevormd door de reactie tussen de aminegroep van deze aminozuren en de groep
a) carboxyl van cholzuur.
b) cholzuuraldehyde.
c) cholzuurhydroxyl.
d) cholzuurketon.
e) cholzuurester.
Correct alternatief: a) carboxylcholzuur.
Dit is de algemene formule voor de amidefunctie:
Deze groep is afgeleid van een carbonzuur in een condensatiereactie met de aminegroep.
Tijdens dit proces zal er de eliminatie van een watermolecuul zijn, volgens de vergelijking:
Het in cholzuur aanwezige carboxyl (-COOH) kan reageren met de aminogroep (-NH2) van een aminozuur, zoals glycine of taurine.
Voor meer oefeningen van Organische chemie, Zie ook: Oefeningen over koolwaterstoffen.
