Organische chloorverbindingen maken deel uit van de organische functie van organische halogeniden. Halogeniden worden gevormd door een of meer aan koolstof gebonden waterstofatomen te vervangen door dezelfde hoeveelheid halogenen (elementen van familie 17 op het periodiek systeem). Als halogeen chloor is, hebben we een organochloorverbinding.
De nomenclatuur van organochloorverbindingen volgt de volgende regel:
Hoeveelheid Cl (mono*, di, tri enz.) + chloor + naam koolwaterstof
*Het mono-voorvoegsel is optioneel (meestal wordt het niet geplaatst).
Voorbeelden:
H3C ─ Cl: Chloormethaan
H3C CH2 ─ Cl: chloorethaan
Cl─CH2 ─Cl: dichloormethaan
Cl ─ CH ─ Cl: Trichloormethaan
│
kl
Chloorbenzeen formule:
In de meeste gevallen is het noodzakelijk om de locatie van het chloor aan te geven, dat in dit geval niet als de functionele groep wordt beschouwd, maar als een substituent. Dit betekent dat we door het nummeren van de hoofdketen niet noodzakelijk het dichtst bij chloor beginnen, maar het dichtst bij onverzadiging. Als er geen onverzadiging is, maar vertakkingen, hanteren we de regel van de kleinst mogelijke getallen. Zie de volgende voorbeelden:
kl
│
H3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-chloorpentaan
kl
│
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3: 4-chloorpent-1-een (merk op dat het geen 2-chloorpent-4-een is, aangezien het de keten begint te nummeren die het dichtst bij de onverzadiging ligt);
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-chloor-2-methylpropaan (merk op dat het geen 3-chloor-2-methylpropaan is vanwege de kleinst mogelijke getalregel);
CH3 kl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-chloor-2-methyl-hexaan (zie dat het geen 3-chloor-5-methyl-hexaan is).
Tegenwoordig zijn er ongeveer elfduizend industrieel geproduceerde organochloorverbindingen, die in verschillende gebieden, zoals voornamelijk bij de productie van kunststoffen en pesticiden, en in tandpasta en hygiëneoplossingen mondeling.
Onder de belangrijkste organochloorverbindingen kunnen we het volgende benadrukken:
*Chloroform: is trichloormethaan (CHCl3) hieronder weergegeven. In het verleden werd het gebruikt als verdovingsmiddel bij inademing bij operaties, maar dit gebruik stopte toen men ontdekte dat het giftig was en tot de dood kon leiden, zoals al is gebeurd. Meer details over dit aspect zijn te zien in de tekst Samenstelling en toepassingen van chloroform.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Structuurformule van chloroform
*Insecticiden: Twee voorbeelden van organochloorinsecticiden zijn BHC (hexachloorbenzeen) en DDT (dichloordifenyltrichloorethaan), waarvan de officiële nomenclatuur 1,1,1-trichloor-2,2-di(p-chloorfenyl)ethaan is.
de DDT werd voor het eerst gebruikt in 1942, tijdens de Tweede Wereldoorlog, om de mug te bestrijden malaria en andere ziekten, zoals gele koorts, overdragen en hoofdluis voorkomen. tyfus overdragen. DDT was in dit opzicht zeer effectief, maar het is in veel landen verboden. In landen waar het nog is toegestaan, wordt het gebruik ervan gecontroleerd.
DDT-structuurformule:
Organochloorpesticiden zijn vooral aanwezig vanwege milieuproblemen die ze veroorzaken, zichzelf dus configurerend als een zeer complexe kwestie en dat leidt tot divergenties van meningen.
Degenen die tegen het gebruik ervan zijn, wijzen erop dat het verbindingen zijn met een hoge persistentie in het milieu (hoge weerstand tegen chemische afbraak en biologische) en hoge vetoplosbaarheid, dat wil zeggen dat ze zich ophopen in vetweefsel van het menselijk en dierlijk organisme, wat ernstige problemen veroorzaakt, vooral voor de lever.
DDT wordt ook "beschuldigd" van het decimeren van hele populaties vogels, onder andere zeehonden, het aanvallen van eierschalen van vogels, het veroorzaken van kanker bij mensen en om de hormoonspiegels te veranderen, wat leidt tot vervrouwelijking bij mannen, geboorteafwijkingen, onvruchtbaarheid, depressie van het immuunsysteem en verminderde mentale functies.
* Dioxines: Groep bioaccumulerende en giftige organochloorverbindingen. De gevaarlijkste is 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetrachloordibenzo-p-dioxine).
Deze stof komt vooral vrij bij de verbranding van gechloreerde verbindingen, zoals bij de verbranding van PVC. Het komt ook vrij bij de productie van PVC, bij het gebruik van chloor als bleekmiddel in de papierindustrie, bij de productie van herbiciden selectief en kan voorkomen in sommige voedingsmiddelen van dierlijke oorsprong (zoals eieren), omdat dioxine zich ophoopt in de voedselketen.
Dioxine kan in eieren voorkomen vanwege het cumulatieve effect.
* Kunststof PVC (polyvinylchloride)): is een polymeer gevormd door de opeenvolgende toevoeging van verschillende vinylchloridemoleculen:
Polyvinylchloride vormingsreactiechloride
Dit plastic wordt gebruikt als vervanging voor leer, bij de vervaardiging van schoenen, tassen en kleding; in de bekleding van meubels en in de bekleding van auto's. Het wordt ook gebruikt in voedselverpakkingsfolies en in luiers, tafelkleden, badkamergordijnen, draadcoating en elektrische kabels. Het is opmerkelijk dat de belangrijkste toepassing van hard PVC in leidingen voor sanitair is.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
