In de tekst Isomeren in moleculen met verschillende asymmetrische koolstofatomen twee door Van't Hoff en Le Bel voorgestelde formules werden getoond die helpen om de hoeveelheid optische isomeren te bepalen wanneer het molecuul twee of meer verschillende asymmetrische koolstoffen heeft.
Maar als het molecuul meerdere gelijke asymmetrische koolstofatomen heeft, is het niet mogelijk om deze formules te gebruiken. We bepalen of een molecuul zo is als het twee of meer koolstoffen heeft waarvan de liganden van elkaar verschillen, maar precies hetzelfde als de liganden van een andere koolstof(fen).
Wijnsteenzuur is bijvoorbeeld een stof die wordt gevormd tijdens het fermentatieproces van druivensap voor de productie van wijn. Je molecuul heeft twee gelijke asymmetrische koolstofatomen, die beide de volgende liganden hebben:
│
HOOC─, H─HO─ en H─C─OH
│
COOH
In de onderstaande projecties hebben we twee mogelijkheden: in de eerste zitten de OH-liganden aan weerszijden (en ook de H-liganden); in de tweede bevinden deze liganden zich aan dezelfde kant en in elk van de mogelijkheden hebben we de respectieve spiegelbeelden:
Aangezien de twee asymmetrische koolstofatomen gelijk zijn, zal de hoek α van afwijking van het vlak van gepolariseerd licht hetzelfde zijn. Dus in het eerste geval hebben we dat, omdat de conformatie van de koolstofatomen anders is, men het lichtvlak zal verschuiven gepolariseerd naar rechts (rechts) onder hoek +α, en de andere zal het vlak van gepolariseerd licht naar links (levorotator) verschuiven op de hoek –α. Dit betekent dat de ene heft het effect van de andere op en de stof zal optisch inactief zijn door interne compensatie, die verbinding wordt genoemd meso.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
In de tweede mogelijkheid die hierboven is getoond, hebben beide koolstoffen dezelfde conformatie, dus twee gevallen van optisch actieve verbindingen:
1e) de twee asymmetrische koolstoffen verschuiven het gepolariseerde lichtvlak naar rechts (rechtsdraaiend): +2α;
2e) de twee asymmetrische koolstoffen verschuiven het gepolariseerde lichtvlak naar links (levorotator): -2α.
Wijnsteenzuur kan ook een racemisch mengsel dat 50% van het rechtsdraaiende isomeer en 50% van het linksdraaiende isomeer heeft. Eén isomeer zal de afwijking van het gepolariseerde lichtvlak van de andere teniet doen, daarom wordt dit mengsel beschouwd optisch inactief door externe compensatie.
Daarmee komen we tot de conclusie dat een molecuul met twee gelijke asymmetrische koolstofatomen twee optische isomeren heeft. actief (de dextrogyrus en de levogyrus) en twee optisch inactieve isomeren (de mesoverbinding en het racemische mengsel), zoals weergegeven in de samenvatting balg:
Deze verschillende isomeren hebben dezelfde molecuulformule, maar hun eigenschappen verschillen, zie:
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Zou je naar deze tekst willen verwijzen in een school- of wetenschappelijk werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molecuul met gelijke asymmetrische koolstoffen"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Betreden op 28 juni 2021.
