Alkaanvervangingsreacties

Substitutie (synthese) reacties zijn reacties die optreden wanneer een groep van een bepaald reagens van positie verandert met een groep van een ander reagens. Ze komen het meest voor in verbindingen met een hoge stabiliteit (die met verzadigde ketens). Vaak vinden deze syntheses plaats met de betrokkenheid van warmte of ultraviolet licht in het reactiemedium.

U alkanen het zijn organische verbindingen die vatbaar zijn voor substitutiereacties, omdat ze alleen verzadigde ketens hebben (alleen eenvoudige bindingen tussen koolstofatomen). Ze worden veel gebruikt voor syntheses die organische halogeniden voortbrengen, zoals methylchloride (gas dat als verdovingsmiddel wordt gebruikt).

De meest voorkomende substitutiereacties met alkanen zijn:

• halogenering;

• nitrering;

• sulfonering;

a) Halogenering

Het is een synthese waarbij het alkaanmolecuul reageert met een halogeenmolecuul (Cl₂, br₂, ik₂ en F₂). Het gebruik van I₂ het is niet zo levensvatbaar omdat het een extreem langzame reactie bevordert. Reeds het gebruik van F

₂ het wordt niet aanbevolen omdat het een explosieve reactie is die organisch materiaal vernietigt.

Voor de halogenering van alkanen met Br₂ of Cl₂ gebeuren, de aanwezigheid van licht is vereist (λ) of sterke verwarming. Ongeacht het gebruikte halogeen, zal het eindproduct van deze substitutiereactie altijd a organisch halide. De substitutie zal dan plaatsvinden tussen een waterstofatoom van een alkaankoolstof en een halogeenatoom, resulterend in een organisch halide en een zuurhalogenide (anorganisch zuur). Zie een voorbeeld:

Als het alkaan een aantal koolstofatomen heeft dat groter is dan twee, hebben we de vervanging van een waterstof door een halogeen volgens de volgende prioriteitsvolgorde:

H in tertiaire koolstof > H in secundaire koolstof > H in primaire koolstof

In het volgende voorbeeld kunnen we zien dat de H van de secundaire koolstof is vervangen door een atoom van Br.

Observatie: wanneer het alkaan meer dan twee koolstoffen heeft, zal meer dan één organisch halide worden gevormd. De hoeveelheid gevormde halogeniden zal de volgorde van prioriteit volgen. Zie enkele voorbeelden:

• Butaan bromering:

We zien in de onderstaande vergelijking de vorming van 2-broombutaan (in grotere hoeveelheden omdat het een prioriteit is in de substitutie doordat de uitwisseling plaatsvindt op het secundaire koolstof) en 1-broombutaan (in mindere mate de hoeveelheid).

2-broombutaan 1-broombutaan

• Chlorering van methylpropaan:

2-chloor-1-chloor-
2-methyl-2-methyl-
propaan propaan

Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)

b) Nitratie

Bij deze reactie wordt salpeterzuur (HNO₃) reageert met alkaan door een alkaanwaterstof uit te wisselen voor een nitrogroep (NO₂) van het zuur, wat resulteert in a nitroverbinding en in een watermolecuul. Aangezien we de aanwezigheid van een zuur hebben, is het niet nodig om een ​​katalysator te gebruiken.

Observatie: dezelfde prioriteitsregels die worden gebruikt voor waterstofuitwisseling bij halogenering worden gebruikt bij nitrering.

Volg pentaannitratie:

3-nitropentaan 2-nitropentaan

1-nitropentaan

We hebben in de bovenstaande vergelijking de vorming van 3-nitro-pentaan waargenomen (in grotere hoeveelheid omdat het een prioriteit is bij de vervanging vanwege de uitwisseling worden uitgevoerd op tertiaire koolstof), 2-nitropentaan (uitwisseling van waterstof op secundaire koolstof) en 1-nitropentaan (in de hoeveelheid).

c) Sulphonation

Bij deze reactie wordt zwavelzuur (H₂ENKEL EN ALLEEN₄) reageert met alkaan door een alkaanwaterstof uit te wisselen voor een sulfongroep (SO₃H) van zuur, wat resulteert in a sulfonzuur en een watermolecuul. Aangezien we de aanwezigheid van een zuur hebben, is het niet nodig om een ​​katalysator te gebruiken.

Observatie: dezelfde prioriteitsregels die worden gebruikt voor waterstofuitwisseling bij halogenering worden ook gebruikt bij sulfonering.

Spoor pentaansulfonering:

Penta-3-sulfonzuur Penta-2-sulfonzuur

Penta-1-sulfonzuur

Door mij Diogo Lopes Dias

Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:

DAGEN, Diogo Lopes. "Vervangingsreacties in alkanen"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Betreden op 28 juni 2021.

Alkanen nomenclatuur

Alkanen nomenclatuur, koolwaterstof functie, koolstof valenties, International Union of Zuivere en toegepaste chemie, IUPAC, verzadigde alifatische koolwaterstoffen, enkelvoudige bindingen, verbindingen Biologisch.