In 1874 hebben de Nederlandse chemicus Jacobus Henrique van't Hoff (1852-1911) en de Franse chemicus Joseph Achille le Bel (1847-1930), door middel van wiskundige theorieën, onafhankelijk suggereerde het bestaan van koolstoffen asymmetrisch.
In die tijd werden ze zwaar bekritiseerd, met name van't Hoff, door de beroemde Duitse chemicus Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Kolbe had het echter bij het verkeerde eind, tegenwoordig weten we dat er een asymmetrische koolstof bestaat, zo erg zelfs dat Van't Hoff in 1901 de eerste chemicus was die de Nobelprijs ontving.
van't Hoff (links) en Kolbe (rechts)
Een van de noodzakelijke voorwaarden voor optische activiteit van het molecuul is dat het asymmetrisch is. Een manier om te controleren of het asymmetrisch is, is door de structuur in detail te bestuderen om te zien of het ten minste één asymmetrische koolstof heeft.
Wat is een asymmetrisch molecuul en een asymmetrisch koolstofatoom?
Iets symmetrisch is iets dat ten minste één symmetrievlak heeft. Als we bijvoorbeeld een tennisracket doormidden snijden, zijn de twee resulterende delen precies hetzelfde. Als we ze bovendien voor een vlakke spiegel plaatsen, produceren ze een identiek beeld.
Structuren die geen symmetrievlak ondersteunen worden genoemd asymmetrisch. Een voorbeeld is onze hand, want als we hem voor een spiegel plaatsen, zal hij een ander beeld van zichzelf produceren. Als we de rechterhand plaatsen, is het beeld de linkerhand en vice versa. Een ander belangrijk punt is dat ze elkaar niet overlappen.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Daarom wordt asymmetrische koolstof ook wel chirale koolstof, waar dit woord vandaan komt khéir wat in het Grieks betekent: hand-.
Een voorbeeld van een asymmetrisch molecuul is thalidomide, waarvan de structuur hieronder is weergegeven:
De stip met een asterisk (*) komt overeen met een asymmetrische koolstof, omdat het het heeft vier covalente bindingen die zijn gemaakt met verschillende atomen of groepen atomen.
Hieronder staat een koolstof met vier verschillende liganden voor een spiegel. Merk op dat de afbeelding niet over de oorspronkelijke structuur kan worden gelegd:
De twee hierboven verkregen moleculen zijn: optische isomeren of enantiomeren.
Terugkerend naar het geval van thalidomide, vanwege het feit dat het asymmetrische koolstof heeft, is het resultaat dat het molecuul een niet-superponeerbaar beeld begint te krijgen, dat overeenkomt met een andere stof. We hebben dus twee isomeren van thalidomide met extreem verschillende eigenschappen.
Een van deze (R)-isomeren heeft kalmerende eigenschappen. Daarom begon het eind jaren vijftig te worden gebruikt als kalmeringsmiddel en slaapmiddel voor zwangere vrouwen. Dit veroorzaakte een tragedie, omdat de (S)-enantiomeren ervan ook met het medicijn werden gemengd. Dit isomeer is op zijn beurt teratogeen en heeft ertoe geleid dat veel zwangere vrouwen hun baby's hebben gekregen met geatrofieerde handen, benen, armen en voeten.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asymmetrische of chirale koolstof"; Braziliaanse School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Betreden op 27 juni 2021.
