Substitutiereacties zijn in het algemeen die waarbij ten minste één waterstofatoom van een koolwaterstofmolecuul is vervangen door een substituentgroep.
1- Nitratie: Reactie tussen salpeterzuur (HNO3) en een organische verbinding.
Voorbeeld: Reactie tussen benzeen en salpeterzuur.
Benzeen kan ook reageren met salpeterzuur in aanwezigheid van zwavelzuur (H2ENKEL EN ALLEEN4) die, omdat het een sterker zuur is dan HNO3, zorgt ervoor dat het zich gedraagt als een Lewis-base en een proton ontvangt van de H2ENKEL EN ALLEEN4. Zie de vergelijking die het proces vertegenwoordigt:
Bij deze nitreringsreactie treedt een zuur-base-evenwicht op.
2- Sulphonation: deze reactie heeft zwavelzuur als reactant (H2ENKEL EN ALLEEN4).
Voorbeeld: sulfonering van de benzeenring.
Merk op dat de reactie plaatsvindt in aanwezigheid van een katalysator - zwaveltrioxide (SO3), en wordt uitgevoerd onder verwarming. De producten van de reactie zijn benzeensulfonzuur en water.
3- Halogenatie: Zelfs uit de naam valt af te leiden dat bij Halogenering het waterstofatoom wordt vervangen door halogeenatomen (F, Cl, Br, I). De meest voorkomende zijn chlorering en bromering.
Voorbeeld: Propaan Monobromering
Het ligand H van het propaanmolecuul wordt vervangen door het ligand Br, waardoor 1-broompropaan of 2-broompropaan ontstaat.
Opmerking: De twee pijlen geven aan dat het halogeen (broom) elke waterstof in de structuur kan vervangen.
Voorbeeld: chlorering van benzeen.
Merk op dat een van de waterstofatomen in de benzeenring is vervangen door een atoom van Chloor, dit kan zowel de ortho- als de para-positie innemen, vandaar de producten: o-chloorbenzeen of p-chloorbenzeen.
Door Liria Alves
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië School Team
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Bekijk meer!
Koolwaterstoftakken
Organische chemie - Chemie - Brazilië School
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
SOUZA, Liria Alves de. "Substitutiereacties in koolwaterstoffen"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm. Betreden op 28 juni 2021.
