Resonantie in chemische verbindingen

Sommige verbindingen hebben in hun structuur dubbele bindingen afgewisseld met enkele bindingen. De bekendste van allemaal is benzeen, waarvan de structuur in 1865 werd voorgesteld door de Duitse chemicus Friedrich August Kekulé (1829-1896). De structuur zou cyclisch zijn en gevormd worden door drie dubbele bindingen afgewisseld met drie enkele bindingen, zoals weergegeven in de onderstaande afbeeldingen:

Structuurformules van benzeen.

Beide manieren om benzeen weer te geven zijn acceptabel, omdat het mogelijk is om de elektronen in de π-bindingen te veranderen zonder de positie van de atomen te veranderen. Noch vertegenwoordigt echter precies wat hij is, noch verklaart zijn gedrag. Het zou zich als een alkeen moeten gedragen en additiereacties uitlokken, maar in de praktijk gebeurt dit niet. Benzeen is vrij stabiel en doet alsof het geen dubbele bindingen heeft; het geeft substitutiereacties zoals in alkanen.

In 1930 stelde de Amerikaanse wetenschapper Linus Pauling de resonantietheorie voor die deze schijnbare tegenstrijdigheid verklaarde. Deze theorie zei:

Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)

“Wanneer we in een structuurformule de positie van de elektronen kunnen veranderen zonder de positie van de atomen te veranderen, de echte structuur Nee zal geen van de verkregen structuren zijn, maar eerder a resonantie hybride van die structuren.”

Canonieke en hybride structuren van benzeenresonantie.

Dit effect wordt bewezen door de grootte van de koolstofbindingen en de afstand daartussen. Deze afstand ligt tussen die van de enkele binding (1,54 ) en die van de dubbele binding (1,34 ); zijnde daarom 1,39 Å, vanwege het resonantie-effect.

Dit effect is ook te zien in de structuur van het ozonmolecuul (O3), zoals hieronder weergegeven:

Canonische structuren en ozonresonantiehybriden.
Canonische structuren en ozonresonantiehybriden.

Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië Schoolteam.

Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Resonantie in chemische verbindingen"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm. Betreden op 28 juni 2021.

Bèta-emissie (β). Bèta-deeltjes emissie

Bèta-emissie (β). Bèta-deeltjes emissie

Ontdekking: Zoals vermeld in de tekst "Alfa-emissie (α)”, De Nieuw-Zeelandse chemicus Ernest Ruth...

read more
Plasma - een andere staat van materie. Plasma

Plasma - een andere staat van materie. Plasma

GIn ons dagelijks leven is het heel gewoon om stoffen te zien in de zogenaamde drie toestanden (a...

read more
Radioactieve serie. Radioactieve serie of gezinnen

Radioactieve serie. Radioactieve serie of gezinnen

Natuurlijk radioactief vervalreeks (of familie) het is de verzameling elementen met onstabiele ke...

read more