Keten isomerie. Kenmerken van ketenisomerie

DE keten isomerie is een type platte of constitutionele isomerie, dat wil zeggen, waarin twee of meer verbindingen hetzelfde hebben molecuulformule (dezelfde chemische elementen en in dezelfde hoeveelheid), maar ze verschillen door de formule structureel.

In het geval van ketenisomerie (ook wel core-isomerie of skelet-isomerie genoemd) hebben de verbindingen dezelfde organische functie, maar het verschil zit hem in het type keten.

We kunnen bijvoorbeeld de volgende gevallen hebben:

1 - Een isomeer kan een open (acyclische) keten hebben, terwijl de andere een gesloten (cyclische) keten heeft;

2 - Van één isomeer kan de keten verzadigd zijn (alleen enkele bindingen tussen koolstofatomen), terwijl de andere isomeer onverzadigd is (met ten minste één dubbele binding tussen koolstofatomen);

3 - De ene heeft de normale keten, terwijl de andere de vertakte keten heeft;

4 - De ene heeft de homogene keten en de andere heeft de heterogene keten.

Als je vragen hebt over dit soort koolstofketens, lees dan de tekst Classificatie van koolstofketens.

Kijk nu naar enkele voorbeelden van ketenisomerie:

1- Open en gesloten keten:

De volgende isomeren hebben de molecuulformule C₅H₁₀, maar ze verschillen doordat de ene een open keten heeft en de andere een gesloten keten:

Ketenisomeren (open en gesloten)

Bovendien past dit voorbeeld ook in het volgende type kettingisomerisme:

2- Verzadigde en onverzadigde keten:

In het vorige voorbeeld zagen we dat de keten van pent-1-een onverzadigd is, omdat het een dubbele binding heeft tussen twee koolstofatomen, terwijl cyclopentaan verzadigd is, dat wil zeggen dat het alleen enkele bindingen heeft.

Zie een ander voorbeeld: Molecuulformule: C₃H₆:

CH₂ CH CH₃ en CH₂
/ \
H₂C CH₂
propeen cyclopropaan

Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)

3- Normale en vertakte keten:

Dit type isomerie kan voorkomen in gesloten of open ketens. Het cyclopentaan dat in het eerste item wordt getoond, heeft bijvoorbeeld geen vertakkingen, maar een andere isomeren, methylcyclobutaan, wel. Kijken:

Ketenisomeren (normaal en vertakt)

Kijk nu naar een voorbeeld van dit type open-keten isomerie. De molecuulformule van de volgende isomeren is: C₄H₈O₂:

H₃C CH₂ CH₂─ COOH en CH₃ ─ CH ─ COOH
│
CH₃
Butaanzuur 2-Methylpropaanzuur

4- Homogene en heterogene keten:

Een homogene keten is er een die alleen koolstofatomen heeft, terwijl een heterogene keten er een is met a heteroatoom, dat wil zeggen, een atoom van een chemisch element tussen koolstofatomen, zoals zuurstof, stikstof, zwavel en fosfor.

Voorbeeld: C₂H₇N:

 H₃C nee CH₃ en H₃C CH₂ NH₂
│
H
dimethylamine ethylamine
(heterogeen) (homogeen)

Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde

Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Keten isomerie"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Betreden op 27 juni 2021.