geometrische isomerie of cis-trans het is een soort ruimtelijke isomerie, ook wel stereo-isomerie genoemd en daarom worden de verbindingen die dit type isomerie presenteren stereo-isomeren genoemd. Het komt alleen voor in alifatische (open keten) moleculen die een dubbele binding hebben of in cyclische verbindingen.
In onverzadigde verbindingen met open ketens, als de atomen die binden aan de koolstofatomen van het dubbele verschillend zijn tussen elkaar en gelijk aan de liganden van het andere koolstofatoom, zullen we de vorming van twee isomere verbindingen daartussen hebben, een cis en een ander trans.
Om te bepalen of een stereo-isomeer is cis of trans het is noodzakelijk om de ruimtelijke ordening te kennen van de atomen waaruit de moleculen bestaan.
Laten we eens kijken naar het voorbeeld van 1,2-dichloorethyleen:
Merk op dat in het eerste geval dezelfde liganden zijn aan dezelfde kant van het vliegtuig, zijnde isomeren cis. In het tweede molecuul de gelijke liganden bevinden zich aan weerszijden van het vlak en zijn daarom isomeren. trans.
Dit verschil in de ruimtelijke locatie van de atomen maakt de verbinding cis andere eigenschappen hebben dan zijn isomeer trans.
Daarom wordt geconcludeerd dat in alifatische (open-keten) verbindingen, om geometrische cis-trans isomerie te voorkomen, het is noodzakelijk dat de verbinding ten minste één dubbele binding tussen koolstofatomen heeft en elk van de koolstoffen in het dubbele moet verschillende bindingsgroepen hebben.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Maar als alle liganden verschillend zijn, hoe weet u dan welke dat zal zijn? cis en welke zal zijn trans?
In dat geval, het atoomnummer van liganden wordt beschouwd. Als de twee liganden met de hoogste atoomnummers aan dezelfde kant van het vlak liggen, is het isomeer cis. Als ze zich echter aan weerszijden bevinden, wordt het isomeer genoemd trans.
In het geval van bijvoorbeeld het 2-chloor-2-buteenmolecuul is op het eerste koolstofatoom het ligand met het hoogste atoomnummer Cl, en op het tweede koolstofatoom is het ligand met het hoogste atoomnummer CH3. Dus we hebben:
klCH3kl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç CH3
Cis-2-chloor-2-buteen Trans-2-chloor-2-buteen
Om te weten hoe dit type stereo-isomerie voorkomt in cyclische verbindingen, lees de tekst: "geometrische isomeer cis-trans in cyclische verbindingen”
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Geometrische of cis-trans-isomeren"; Braziliaanse School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Betreden op 27 juni 2021.
b) Maak de ruimtelijke formule van elke verbinding die geometrische isomerie presenteert.
