DE milde oxidatie in alkenen is een organische reactie die wordt uitgevoerd wanneer een gegeven alkeen wordt geplaatst in een medium gevormd door een base met water en kaliumpermanganaatzout (KMnO4), zout dat gewoonlijk wordt genoemd Bayer-reagens.
Het gevormde product heet alcohol vicinaal, dat wil zeggen alcoholen met twee hydroxylgroepen (OH-) gepositioneerd op aangrenzende koolstofatomen, zoals in de volgende algemene formule:
OPMERKING: R kan een radicaal of waterstofatomen zijn.
Bayer-reagens
Wanneer de Bayer's reagens (KMnO4) wordt gemengd met water in aanwezigheid van anorganische base (OH-), het reageert en vormt kaliumoxide (K2O), mangaandioxide (MnO2) en ontluikende zuurstofatomen (vrije zuurstof, weergegeven door [O]). Zie de evenwichtige vergelijking van het proces.
Deze ontluikende zuurstofatomen gevormd uit Bayer's reagens zijn verantwoordelijk voor de milde oxidatiereactie in alkenen (zoals we in de volgende items zullen zien).
Mechanismen in een milde oxidatiereactie in alkenen
1e mechanisme: vorming van ontluikende zuurstofatomen uit het reagens van Bayer;
2e mechanisme: Aanval van ontluikende zuurstofatomen op de dubbele binding die aanwezig is in het alkeen, waardoor de pi-binding en de daaruit voortvloeiende vorming van een vrije valentie in elk van de koolstoffen die betrokken zijn bij de pi-link.
3e mechanisme: Ontluikende zuurstofatomen verenigen zich met hydroniums (H+) gevormd door de zelfionisatie van water, waardoor hydroxylgroepen (OH-).
4e mechanisme: Verbinding van de hydroxylen gevormd in elk van de vrije valenties op de koolstofatomen waar de pi-binding was, afkomstig van een vicinale dialcohol.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Voorbeelden van milde oxidatiereacties in alkenen
→ Milde oxidatiereactie op but-2-een
Structuurformule van but-2-een
Aanvankelijk wordt de dubbele binding tussen koolstof 2 en 3 van het alkeen verbroken door de aanval van ontluikende zuurstofatomen, waardoor een vrije valentie (verticaal spoor) op koolstof 2 en 3 ontstaat.
Het verbreken van de pi-binding tussen koolstofatomen 2 en 3 in but-2-een
Vervolgens verenigt de ontluikende zuurstof zich met een hydronium (H+) door de ionisatie van water, waarbij hydroxylgroepen worden gevormd (OH-), die binden aan de vrije valenties van koolstof 2 en 3, wat resulteert in een vicinale dialcohol.
Buurtalcohol gevormd uit but-2-een
→ Milde oxidatiereactie op 2-methylpropeen
Structuurformule van 2-methylpropeen
Aanvankelijk wordt de dubbele binding tussen koolstof 1 en 2 van het alkeen verbroken door de aanval van ontluikende zuurstofatomen, waardoor een vrije valentie (verticaal spoor) op koolstof 1 en 2 ontstaat.
De pi-binding tussen koolstof 1 en 2 in 2-methylpropeen verbreken
Vervolgens verenigt de ontluikende zuurstof zich met een hydronium (H+) door de ionisatie van water, waarbij hydroxylgroepen worden gevormd (OH-), die binden aan de vrije valenties van koolstof 1 en 2, wat resulteert in een vicinale dialcohol.
Buurtalcohol gevormd uit 2-methylpropeen
Door mij Diogo Lopes Dias
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
DAGEN, Diogo Lopes. "Milde oxidatie in alkenen"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Betreden op 28 juni 2021.
Chemie
Hydroxyl functionele groep, Primaire alcoholen, Secundaire alcoholen, Tertiaire alcoholen, Methanol, Glycerol, Ethanol, bereiding van nitroglycerine, vervaardiging van verven, productie van alcoholische dranken, azijnzuur, brandstof auto's.
