Compensatie-isomerie of metamerisme is een vorm van platte isomerie, dat wil zeggen, het verschil tussen de isomeren kan worden geïdentificeerd door de platte structuurformule van het molecuul te analyseren.
Het woord "metameria" komt van doel, wat "veranderen" betekent, en alleen maar, wat "onderdelen" betekent. Bij dit type isomerie gebeurt precies dat: een verandering van positie in een deel van het molecuul, en dit "deel" is de heteroatoom.
Heteroatoom is elk chemisch element dat voorkomt in een koolstofketen tussen twee koolstofatomen.
Dus, we hebben dat, in compensatie-isomerie of metamerisme, de isomeren worden gedifferentieerd door de locatie van het heteroatoom in de keten.. Dit betekent dat het een speciaal soort positie isomerie.
Het is belangrijk op te merken dat deze isomeren dezelfde functionele groep en hetzelfde type keten hebben. (normaal of vertakt, open of gesloten en zal altijd heterogeen zijn door de aanwezigheid van de heteroatoom).
Over het algemeen zijn de heteroatomen die in organische verbindingen aan koolstof gehecht lijken, zuurstof, stikstof en zwavel. Daarom komt metamerisme normaal voor in ethers, esters, thioethers, aminen (monogesubstitueerd of digesubstitueerd) en amiden.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Zie hieronder voor twee voorbeelden hoe dit gebeurt met open en gesloten keten ethers:
- De twee onderstaande verbindingen hebben dezelfde functie (ether), dezelfde molecuulformule (C4H10O) en hetzelfde type keten (open, normaal en heterogeen), maar ze verschillen omdat zuurstof zich op verschillende locaties bevindt. In het eerste molecuul zit het tussen koolstof 1 en 2, en in het tweede molecuul tussen koolstof 2 en 3:
H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 ─ O CH2 CH3
methoxypropaan ethoxyethaan
Deze verandering lijkt klein, maar verandert de eigenschappen en toepassingen van deze verbindingen volledig. Methoxypropaan wordt bijvoorbeeld gebruikt in industriële syntheses, terwijl ethoxyethaan wordt gebruikt als een algemeen verdovingsmiddel (ether).
- Hieronder staan drie dioxaanmetameren, merk op dat het allemaal cyclische diethers zijn met hexagonale ketens, waarbij het enige structurele verschil de locatie van de heteroatomen is.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomerie van offset of metamerisme"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm. Betreden op 27 juni 2021.
Chemie
Weet waar de verschillende soorten vlakke en ruimtelijke isomeren over gaan, zoals functie, positie, keten, tautomerie, metamerie, cis-trans geometrische en optische isomerie.
