Als de aromatische ring al een atoom of een groep atomen (G) aan de benzeenring heeft, verdere substituties zal erdoor worden beïnvloed, dat wil zeggen, we zeggen dat deze groep een "leidraad" is voor de waterstofsubstitutie hiervan ring.
Deze oriëntatie kan doel of ortho-naar-leider zijn. Deze twee typen werken als volgt:
• Meta-directorradicaal: De positie van de substitutie is in de metapositie, die posities 3 en 5 vertegenwoordigt in relatie tot de substituent die het begeleidt. Grote groepen die meta-leiders zijn, hebben meestal dubbele, driedubbele of datieve bindingen. Deze radicalen, ook wel deactivators genoemd, zijn:
Deze groepen bemoeilijken de reactie en begeleiden de intrede van de tweede groep naar de doelpositie. Neem de monochlorering van nitrobenzeen als voorbeeld:
Merk op dat de substitutie van H plaatsvindt in meta, omdat de -NO2-groep meta-sturend is.
• Ortho-naar-directors radicalen: In dit geval worden twee producten gevormd: een in ortho en de andere in para, dat wil zeggen posities 2, 4 en 6 ten opzichte van de rest. De belangrijkste groepen die ortho-naar-leiders zijn, worden ook wel activatoren genoemd en staan hieronder vermeld:
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
Deze groepen vergemakkelijken de reactie en begeleiden de toegang van een tweede groep naar de ortho- en paraposities. De enige uitzondering zijn halogenen die, hoewel ze ortho- en para-oriënterend zijn, het moeilijk maken voor een tweede substituent om de aromatische ring binnen te gaan.
Zie dit in het voorbeeld van chlorering van tolueen (methyl-benzeen) hieronder:
Merk op dat met de aanwezigheid van de CH3-alkylradicaal substituties plaatsvinden op ortho- en para-posities, omdat het een ortho-naar-directing-radicaal is.
Als de benzeenring toevallig al beide soorten radicalen heeft, wat dan? zal zegevieren het zal zijn de ortho-naar-director radicaal, die de volgende vervanging zal begeleiden.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië School Team
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Riding Radicalen in de benzeenring"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Betreden op 28 juni 2021.
