Markovņikova valdīšana. Markovņikova likums papildus reakcijās

Vladimirs Vasiļjevičs Markovņikovs (1838-1904) bija Maskavas ķīmiķis, kurš 1869. gadā sāka pētīt dažas reakcijas, kā halogēnūdeņražus pievienot alkēniem un alkīniem.

Šajās reakcijās alkēns reaģē ar halogēnūdeņraža atomu vai halogēnūdeņražskābi, piemēram, ūdeņraža hlorīdu (HCl), bromūdeņraža atomu (HBr) un ūdeņraža jodīdu (HI). Produkts, kas veidojas no alkēna, ir alkilhalogenīds, jo ūdeņradis saistās ar vienu no pāra ogļiem un halogēna savienojums ar otru. Skatiet piemēru zemāk:

Propēna pievienošanās reakcija ar bromūdeņradi.

Kaut kas līdzīgs notiek arī alkēnu hidratācijas reakcijā skābā vidē; kurā iegūtais produkts ir spirts:

Etilēna reakcija ar ūdeni.

Iepriekš minētā etilēna molekula ir simetriska; tāpēc nav svarīgi, kuram ogleklim attiecīgi tiks pievienots ūdeņradis un halogēns. Tomēr asimetriskās molekulās, piemēram, propēnā, varētu sagaidīt divu iespējamo produktu veidošanos. Tomēr Markovņikovs redzēja, ka tas nenotika praksē. Lai saprastu, apskatiet zemāk redzamo reakciju:

Nepārtrauciet tūlīt... Pēc reklāmas ir vēl vairāk;)

Praktiski viens pats izveidojies produkts ir 2-brompropāns. Un Markovņikovs redzēja, ka tas attiecas arī uz citām vielām. Tāpēc viņš formulēja šādu noteikumu:

Markovņikova noteikuma noteikšana pievienošanas reakcijām.

Tas pats attiecas uz ūdens pievienošanu. Tā kā gan ūdens molekula, gan halogēnūdeņraži ir polāri, šo molekulu ūdeņradis iegūst elektropozitīvu raksturu.

Hδ+_ X δ- un Hδ+_ ak δ-

Būdams elektropozitīvs, ūdeņradis saistīsies ar visvairāk elektronegatīvo oglekli, kas būs saistīts ar vislielāko ūdeņraža daudzumu. Tātad mums ir:

Ūdeņraža hlorīda pievienošana propēnam, veidojot 2-hlorpropānu, saskaņā ar Markovņikova likumu.


Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Brazīlijas skolu komanda

Vai vēlaties atsaukties uz šo tekstu skolas vai akadēmiskajā darbā? Skaties:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Markovņikova likums"; Brazīlijas skola. Pieejams: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Piekļuve 2021. gada 28. jūnijam.

Stack: kas tas ir, kā tas darbojas un veidi

Stack: kas tas ir, kā tas darbojas un veidi

THE akumulators ir sistēma, kurā notiek oksidācijas-reducēšanas reakcija. Šajā ierīcē ķīmiskā ene...

read more
Oksidēšana un samazināšana: kas tie ir, piemēri un vingrinājumi

Oksidēšana un samazināšana: kas tie ir, piemēri un vingrinājumi

THE oksidēšanās un samazināšana ir reakcijas, kas rodas, ja ir a elektronu pārnese starp ķīmiskaj...

read more
Kopēja koncentrācija: kas tas ir, kā aprēķināt un atrisināt vingrinājumus

Kopēja koncentrācija: kas tas ir, kā aprēķināt un atrisināt vingrinājumus

THE kopīga koncentrācija, ko sauc arī par koncentrāciju g/l, ir attiecība starp izšķīdušās vielas...

read more