Kā arī ciklāni, alkēni, alkīni, cita starpā alkadiēni cieš arī zvani pievienošanas reakcijas. Tekstā par reakcijas dienās, jūs atradīsit, ka pievienošanas reakcijas ir atkarīgas no dienēna veida, pie kura tiek strādāts. Dienēnus var plaši iedalīt:
kondensēts vai uzkrāts (starp diviem dubultniekiem nav vienas saites);
Piem.: H2C = CH-CH3
konjugēti vai pārmaiņus (tikai viena saikne starp abiem dubultniekiem);
Piem.: H2C = CH — CH = CH2
izolēts (vismaz divas atsevišķas saites starp abiem dubultniekiem).
Piem.: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Dielsa-Aldera reakcija to 1928. gadā izstrādāja divi vācu ķīmiķi Oto Pols Hermans Dīlss un Kurts Alders. Šī ir ļoti svarīga reakcija organiskajā ķīmijā, jo tā ļauj:
identificēt dienēna ogļūdeņražus;
iegūt piesātinātus cikliskos ogļūdeņražus (vēlams, cikloheksāni).
Šī organiskā reakcija notiek tikai alkadiēni vai konjugēti vai aizstājēji diēni un tiek saukts papildinājums 1.4. Savienojums, kurā vienkāršāk varam novērot 1,4 pievienošanu, ir but-1,3-diens, kas parādīts zemāk:
H2C = CH — CH = CH2
PIEZĪME: Šajā savienojumā mums ir sastopams rezonanses parādība, kurā elektroni no abām pi saitēm pārvietojas pa ķēdi. Pāris pi elektroniem sāk aizņemt ķēdes centrālo reģionu (starp 2. un 3. ogli), savukārt no otras pi saites elektroni tiek novirzīti uz vienu no gala oglekļiem. Tādējādi mums ir saistīšanās vietas uz 1. un 4. ogles un dubultā starp 2. un 3. ogli.
Rezonanse but-2,3-dienēna struktūrā
Plkst Dielsa-Aldera reakcija, viens no reaģentiem ir konjugēts diens, bet otrs ir organisks savienojums, kas var būt klāt zvans dubultā starp oglekļa atomiem. Zemāk ir a piemērs Dielsa-Aldera reakcija starp but-2,3-dienēnu un propēnu:
But-2,3-diēna Diels-Aldera reakcijas ar propēnu vienādojums
Analizējot iepriekš minēto vienādojumu, mēs varam redzēt, ka but-2,3-dienēna saites 1. un 4. ogle (abas ar zilu krāsu) attiecīgi propēna 1. un 2. ogļūdeņražam (abiem sarkanajiem), kas rada sazarotu ciklēnu, 4-metil-cikloheksēns. Tas ir saistīts ar rezonansi but-2,3-dienēna molekulā, kas pārmaina pi saiti starp 2. un 3. ogli, un pi saites pārtraukumu starp propēna 1. un 2. ogli.
OBS.²: Ir svarīgi uzsvērt, ka neatkarīgi no savienojuma, kas reaģē ar konjugēto alkadiēnu, pi saites pārtraukums būs tikai starp ķēdes oglekļa atomiem. Ja struktūrai ir pi saites starp atomiem, kas nav ogleklis, tie netiks sadalīti. Zemāk ir piemērs struktūrai, kas var reaģēt ar a alkadiēns iekšā Dielsa-Aldera reakcija, kā rezultātā tiek pārtraukta pi saite starp dubultās saites ogļiem (zilā krāsā).
Maleīnskābes anhidrīda strukturālā formula
Autors: Diogo Lopes Dias
Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
