Alkāna aizstāšanas reakcijas

Aizstāšanas (sintēzes) reakcijas ir tādas, kas rodas, kad noteiktā reaģenta grupa maina pozīciju ar cita reaģenta grupu. Visbiežāk tie notiek augstas stabilitātes savienojumos (tajos ar piesātinātām ķēdēm). Bieži vien šīs sintēzes notiek, iesaistot siltumu vai ultravioleto gaismu reakcijas vidē.

Jūs alkāni tie ir organiski savienojumi, kuriem ir tendence veikt aizvietošanas reakcijas, jo tiem ir tikai piesātinātas ķēdes (starp oglekļa atomiem ir tikai vienkāršas saites). Tos plaši izmanto sintēzēm, kuru izcelsme ir organiskie halogenīdi, piemēram, metilhlorīds (gāze, ko lieto kā anestēzijas līdzekli).

Visizplatītākās aizvietošanas reakcijas ar alkāniem ir:

  • halogenēšana;

  • nitrēšana;

  • sulfonēšana;

a) Halogenēšana

Tā ir sintēze, kurā alkāna molekula reaģē ar halogēna molekulu (Cl2, br2, Es2 un F2). I izmantošana2 tas nav tik dzīvotspējīgs, jo veicina ārkārtīgi lēnu reakciju. Jau F lietošana2 tas nav ieteicams, jo tā ir eksplozīva reakcija, kas iznīcina organisko vielu.

Alkānu halogenēšanai ar Br2 vai Cl

2 notikt, nepieciešama gaismas klātbūtne (λ) vai spēcīga apkure. Neatkarīgi no izmantotā halogēna, šīs aizvietošanas reakcijas gala produkts vienmēr būs a organiskais halogenīds. Pēc tam aizvietošana notiks starp alkāna oglekļa un halogēna atomu ūdeņraža atomu, kā rezultātā tiks iegūts organiskais halogenīds un skābes halogenīds (neorganiskā skābe). Skatiet piemēru:

Ja alkānā ir vairāk nekā divi ogļūdeņraži, ūdeņradis tiks aizstāts ar halogēnu saskaņā ar šādu prioritātes secību:

H terciārā ogleklī> H sekundārajā ogleklī> H primārajā ogleklī

Nākamajā piemērā mēs varam redzēt, ka sekundārā oglekļa H ir aizstāts ar Br atomu.

Novērošana: ikreiz, kad alkānā ir vairāk nekā divi ogļi, veidosies vairāk nekā viens organiskais halogenīds. Izveidoto halogenīdu daudzums notiks pēc prioritātes secības. Skatiet dažus piemērus:

  • Butāna bromēšana:

Zemāk redzamajā vienādojumā novērojam 2-brombutāna veidošanos (lielākā daudzumā, jo tā ir prioritāte sekundārā oglekļa apmaiņas dēļ) un 1-brombutāna (mazākā mērā daudzums).


2-brombutāns 1-brombutāns

  • Metilpropāna hlorēšana:


2-hlor-1-hlor-
2-metil-2-metil-
propāns propāns

b) Nitrēšana

Šajā reakcijā slāpekļskābe (HNO3) reaģē ar alkānu, samainot ūdeņraža alkānu pret nitrogrupu (NO2) skābes, kā rezultātā a nitro savienojums un ūdens molekulā. Tā kā mums ir skābe, nav nepieciešams izmantot katalizatoru.

Novērošana: nitrācijā izmanto tos pašus prioritāros noteikumus, ko izmanto ūdeņraža apmaiņai halogenēšanā.

Izsekot pentāna nitrēšanu:


3-nitro-pentāns 2-nitro-pentāns


1-nitropentāns

Iepriekš redzamajā vienādojumā mēs novērojām 3-nitropentāna veidošanos (lielākā daudzumā, jo tā ir prioritāte nomaiņā apmaiņas dēļ jāveic ar terciāro oglekli), 2-nitropentānu (ūdeņraža apmaiņa ar sekundāro oglekli) un 1-nitropentānu (nepilngadīgajā daudzums).

c) Sulfonēšana

Šajā reakcijā sērskābe (H2TIKAI4) reaģē ar alkānu, samainot ūdeņraža alkānu pret sulfongrupu (SO3H) skābes, kā rezultātā rodas a sulfonskābe un ūdens molekula. Tā kā mums ir skābe, nav nepieciešams izmantot katalizatoru.

Novērošana: tie paši prioritārie noteikumi, ko izmanto ūdeņraža apmaiņai halogenēšanā, tiek izmantoti arī sulfonēšanā.

Sliežu ceļa pentāna sulfonēšana:


Penta-3-sulfonskābe Penta-2-sulfonskābe


Penta-1-sulfonskābe


Autors: Diogo Lopes Dias

Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm

Alkāna aizstāšanas reakcijas

Alkāna aizstāšanas reakcijas

Aizstāšanas (sintēzes) reakcijas ir tādas, kas rodas, kad noteiktā reaģenta grupa maina pozīciju ...

read more