stereoizomerisms, zināms arī kā Kosmosa izomērija, ir izomērijas veids, kurā tā izomērus diferencē saites starp to atomiem, kas telpā ir izvietoti atšķirīgi.
Ir divu veidu stereoizomēri: diastereoizomēri un enantiomēri. Diastereoizomēri ir cis-trans tipa ģeometriski izomēri, kas nav viens otra spoguļattēli, savukārt enantiomēri ir optiski izomēri, kas ir viens otra spoguļattēli.
Mazliet parunājam par cis-trans diastereoizomērs, tas notiek tikai nepiesātinātos vai cikliskos savienojumos. Kāpēc tas nenotiek piesātinātās ķēdes savienojumos, tas ir, starp ogļām ir tikai vienas saites?
Var gadīties, ka mēs apjūkam, domājot, ka daži piesātinātie savienojumi ir diastereoizomēri, lai gan patiesībā tie pārstāv to pašu savienojumu. Piemēram, zemāk mums ir trīs 1,2-dihloretāna atomu telpiskās konformācijas:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Vai šie ir trīs diastereoizomēri? Ne. Patiesībā trīs molekulas ir no viena savienojuma. Notiek tas, ka atsevišķās saites jeb sigma (σ) starp oglekļiem var tikt pakļautas rotācijām, kā rezultātā rodas dažādi atomu izkārtojumi.
Skatiet, kā tas notiek zemāk esošajā shēmā ar etānu:
Šie savienojumi, kas faktiski ir viens un tas pats savienojums, neveic ģeometrisko cis-trans izomerismu, bet tiek saukti konformācijas izomēri, jo tie atšķiras tikai pēc to atomu konformācijas, ko izraisa rotācija ap vienoto saiti.
Viens no veidiem, kā attēlot šīs molekulas, lai būtu viegli vizualizēt savienojuma ass rotāciju, ir caur Ņūmena projekcija, kurā tiek uzskatīts, ka redzes plakne būtu tieši uz saites ass starp oglekļiem, un tos attēlo centrālais aplis. Skatīt Ņūmena prognozēto etānu:
Mēs varam arī attēlot šīs dažādās konformācijas caur formula uz molbertiem:
Šī saites ass brīva rotācija vairs nenotiek nepiesātinātajos savienojumos vai cikliskajos savienojumos. Piemēram, iedomājieties, ka mēs uzbūvējam vienkāršu modeli, kas attēlo divus ogļus ar divām putupolistirola bumbiņām, kuras savieno tajās iestrēdzis zobu bakstāmais.
Kad mums ir viens zobu bakstāmais un mēs turam vienu no bumbiņām, otra var viegli pagriezties ap savu asi, tāpat kā tas notiek ar vienkāršu saiti.
Tomēr, ja mēs ievietosim vēl vienu zobu bakstāmo, kas savieno abas sfēras, mēs nevarēsim turēt vienu sfēru un pagriezt otru. Ja mēs to izdarīsim, zobu bakstāmie saplīsīs. Tāpat, ja ir pi saite un sigma (dubultā saite), ir šķērslis ogļu rotācijai.
Tāpēc šajā gadījumā, kurā mums ir divkārša saite starp oglekļiem, nav runa par diviem konformācijas izomēriem, tas ir, par divām konformācijām vienai un tai pašai molekulai; mums faktiski ir divi cis-trans diastereoizomēri:
Vairāk par šāda veida izomēriju skatiet tekstā Ģeometriskie vai cis-trans izomēri.
Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Avots: Brazīlijas skola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm
