1874. gadā holandiešu ķīmiķis Džeikobs Henrike van’t Hofs (1852-1911) un franču ķīmiķis Džozefs Achille le Bels (1847-1930), izmantojot matemātiskās teorijas, neatkarīgi ieteica ogļu esamību asimetrisks.
Tajā laikā viņus smagi kritizēja slavenākais vācu ķīmiķis Adolfs Vilhelms Kolbe (1818-1884), it īpaši van’no Hofu. Tomēr Kolbe kļūdījās, šodien mēs zinām, ka ir asimetrisks ogleklis, tik daudz, ka 1901. gadā van’t Hofs bija pirmais ķīmiķis, kurš saņēma Nobela prēmiju.
van’t Hofs (pa kreisi) un Kolbe (pa labi)
Viens no nepieciešamajiem nosacījumiem, lai molekula iegūtu optisko aktivitāti, ir tā, ka tā ir asimetriska. Arī viens no veidiem, kā pārbaudīt, vai tas ir asimetrisks, ir detalizēti izpētīt tā struktūru, lai redzētu, vai tajā ir vismaz viens asimetrisks ogleklis.
Kas ir asimetriska molekula un asimetrisks ogleklis?
Kaut kas simetrisks ir kaut kas tāds, kam ir vismaz viena simetrijas plakne. Piemēram, ja mēs sagriežam tenisa raketi uz pusēm, divas iegūtās daļas būs tieši vienādas. Turklāt, ja mēs tos novietosim pie plakana spoguļa, tie radīs identisku attēlu.
Tiek sauktas struktūras, kas neatbalsta simetrijas plakni asimetrisks. Piemērs ir mūsu roka, jo, ja mēs to novietosim pie spoguļa, tas radīs citu sava attēla attēlu. Ja mēs ieliekam labo roku, attēls būs kreisais un otrādi. Vēl viens svarīgs moments ir tas, ka tie nepārklājas.
Nepārtrauciet tūlīt... Pēc reklāmas ir vairāk;)
Tāpēc tiek saukts arī asimetrisks ogleklis kirālais ogleklis, no kurienes šis vārds radies khéir kas grieķu valodā nozīmē roka.
Asimetriskas molekulas piemērs ir talidomīds, kura struktūra parādīta zemāk:
Punkts, kas atrodas ar zvaigznīti (*), atbilst asimetriskam ogleklim tam ir četras kovalentās saites, kas izveidotas ar dažādiem atomiem vai atomu grupām.
Zemāk ir ogleklis ar četriem dažādiem ligandiem spoguļa priekšā. Ņemiet vērā, ka attēlu nevar uzlikt virs sākotnējās struktūras:
Divas iepriekš iegūtās molekulas ir optiskie izomēri vai enantiomēri.
Atgriežoties pie talidomīda gadījuma, sakarā ar to, ka tajā ir asimetrisks ogleklis, rezultāts ir tāds, ka molekulai sākas neuzklājams attēls, kas atbilst citai vielai. Tātad mums ir divi talidomīda izomēri ar ārkārtīgi atšķirīgām īpašībām.
Vienam no šiem (R) izomēriem ir nomierinošas īpašības. Tāpēc 20. gadsimta 50. gadu beigās to sāka izmantot kā trankvilizatoru un miega atbalstu grūtniecēm. Tas izraisīja traģēdiju, jo tā (S) enantiomērus sajauca arī ar šo narkotiku. Šis izomērs savukārt ir teratogēns un daudzām grūtniecēm ir licis mazuļus piedzīvot ar atrofētām rokām, kājām, rokām un pēdām.
Autore Jennifer Fogaça
Beidzis ķīmiju
Vai vēlaties atsaukties uz šo tekstu skolas vai akadēmiskajā darbā? Skaties:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asimetrisks vai kirālais ogleklis"; Brazīlijas skola. Pieejams: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Piekļuve 2021. gada 27. jūnijam.
