Kas yra geometrinė izomerija?

geometrinis izomeras yra savotiškas kosmoso izomerija kuris įvertina ir palygina grandinėje esančių dviejų anglies atomų ligandų padėtį erdvėje. Šis vertinimas atliekamas pagal įsivaizduojamą plokštumą tarp susijusių anglių.

Įsivaizduojama plokštuma, dalijanti molekulę

Įsivaizduojama plokštuma aukščiau esančioje struktūroje padalija molekulę į viršutinę ir apatinę. Tai mes galime įvertinti ir palyginti anglies ligandus, dalyvaujančius kiekvienoje iš šių plokštumų. Peržiūrėkite geometrinių izomerų tipus:

→ Cis-trans geometrinis izomeras

Junginys turi cis-trans geometrinė izomerija kai grandinė rodo:

• Atvira grandinė, turinti dvigubą jungtį tarp dviejų anglies jungčių, turinčių tuos pačius jungiklius. Žr. Pavyzdį:

Struktūrinė but-2-eno formulė

Struktūroje galime pastebėti, kad ir anglis 2, ir anglis 3 turi tuos pačius ligandus, kurie yra vandenilis (H) ir metilas (CH₃).

• Uždara grandinė su dviem anglimis, turinčiomis tuos pačius ligandus vienas su kitu. Žr. Pavyzdį:

1,2-dichlorciklobutano struktūrinė formulė

Struktūroje galime pastebėti, kad ir anglis 1, ir anglis 2 turi tuos pačius ligandus, kurie yra vandenilis (H) ir chloras (Cl).

Norėdami paaiškinti cis-trans izomeriją, naudosime but-2-eną:

a) Cis izomeras: yra geometrinis izomeras, kuriame tie patys ligandai užima tą pačią plokštumą. Žemiau pateiktame pavyzdyje vandeniliai yra toje pačioje plokštumoje, kaip ir metilo radikalai.

Struktūrinė cis-but-2-eno formulė

b) trans izomeras: yra geometrinis izomeras, kuriame skirtingi ligandai užima tą pačią plokštumą. Žemiau pateiktame pavyzdyje vienoje plokštumoje yra vandenilis ir metilas (CH₃).

Trans-but-2-eno struktūrinė formulė

Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)

→ E-Z geometrinis izomeras

Junginys turi E-Z geometrinę izomeriją, kai grandinė turi:

• Atvira grandinė su dviguba jungtimi tarp dviejų anglių, turinčių visus arba kai kuriuos skirtingus jungiklius. Žr. Pavyzdį:

Struktūrinė pent-2-eno formulė

Struktūroje galime pamatyti, kad anglis 2 turi metilo ligandą (CH₃) ir vandenilis (H), o anglis 3 turi vandenilio (H) ir etilo (H) ligandą₃C-CH₂).

• Uždara grandinė su dviem anglimis, kurių visi arba kai kurie ligandai skiriasi vienas nuo kito. Žr. Pavyzdį:

1-chlor-2-fluor-ciklobutano struktūrinė formulė

Struktūroje galime pastebėti, kad anglies 1 pagrindiniai ligandai yra vandenilis ir chloras, o anglies 2 vandenilio ir fluoro pagrindiniai ligandai.

PASTABA: Tarp skirtingų ligandų geometrinėje izomerijoje mes vertiname ligando sudėtingumą (atomų skaičių) arba atomų skaičių.

Norėdami paaiškinti E-Z izomerą, naudosime ir pent-2-eną, ir 1-chlor-2-fluor-ciklobutaną:

a) E-izomeras

geometrinis izomeras kur sudėtingesni arba didžiausią atomų skaičių turintys ligandai išsidėstę priešingose ​​plokštumose. Šiame pavyzdyje sudėtingiausias anglies 2 ligandas yra metilas, o sudėtingiausias anglies 3 - etilas, kurie yra skirtingose ​​plokštumose.

Struktūrinė E-pent-2-eno formulė

b) izomeras Z

geometrinis izomeras kur sudėtingesni arba didžiausią atomų skaičių turintys ligandai yra vienoje plokštumoje. Šiame pavyzdyje didžiausias anglies 1 atominio skaičiaus ligandas yra chloras (Z = 17), o didžiausias anglies 2 atominis skaičius yra fluoras (Z = 9), esantis toje pačioje plokštumoje.

Z-1-chlor-2-fluor-ciklobutano struktūrinė formulė

Mano. Diogo Lopes Dias

Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:

DIENOS, Diogo Lopes. "Kas yra geometrinė izomerija?"; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria-geometrica.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 28 d.