Alkoholių oksidacija. Organinė alkoholių oksidacijos reakcija

Alkoholiai gali oksiduotis, kai yra veikiami oksiduojančių medžiagų, tokių kaip vandeninis kalio dichromato tirpalas (K2Kr2O7) arba kalio permanganatas (KMnO4) rūgščioje terpėje.

Atsirandantis deguonis [O] viduryje atakuoja anglį, susietą su alkoholio funkcine grupe (hidroksilas OH), sudarydamas labai nestabilų junginį, vadinamą dvigubu dioliu, kuriame yra du hidroksilai, sujungti su tuo pačiu anglies. Kadangi šis junginys yra nestabilus, jis išskiria vandenį ir sukuria naują produktą.

Šis produktas priklausys nuo oksiduoto alkoholio tipo, nesvarbu, ar jis pirminis, antrinis, tretinis ar metanolis.

Trumpai, mes turime:

Produktai, susidarantys oksiduojantis alkoholiams

Žiūrėkite kiekvieną atvejį žemiau:

  • Metanolis (H3C─ OH):

Metanolis yra vienintelis alkoholis, turintis tris vandenilius, sujungtus su anglimi, kuri oksiduojasi. Šiuo atveju, kadangi molekulėje yra trys taškai, kuriuos gali atakuoti besiformuojantis deguonis, įvyks trys iš eilės oksidacijos, kaip parodyta toliau pateiktoje diagramoje:

Metanolio oksidacijos reakcijos etapai
  • Pirminiai alkoholiai:

Šiuose junginiuose hidroksilo anglis yra susieta tik su vienu anglies atomu, tai yra, kiti du ligandai yra vandeniliai, o atsirandančiam deguoniui atakuoti yra dvi vietos.

Pirma, susidarys aldehidas, kaip parodyta toliau:

Pirminės alkoholio oksidacijos schema

Tačiau oksidacija tęsiasi, nes alkoholiui oksiduoti naudojami reagentai yra stipresni už tuos, kurie naudojami aldehidui oksiduoti. Tada kitas atsirandantis deguonis atakuoja karbonilo anglį ir gamina karboksirūgštį.

Toliau pateikiamas etanolio oksidacijos, pirmiausia iki etanolio, o paskui į etano rūgštį (acto rūgštį), pavyzdys. Ši bendra reakcija yra vyno pavertimas actu.

Bendra pirminio alkoholio (etanolio) oksidacija

Iš dalies etanolis oksiduojasi į etanalą, kai alkoholikas atlieka vienkartinio alkotesterio testą. Šio prietaiso viduje yra kietas kalio dichromato ir silicio dioksido mišinys rūgštinėje terpėje, vykstantis tokia reakcija:

K2Kr2O7 (aq) + 4H2TIK4 (aq) + 3 CH3CH2Oi(g) → Kr2(TIK4)3(aq) +7 val2O(1) + 3 CH3CHO(g) + K2TIK4 (aq)
Oranžinėetanolis (bespalvis)žaliasetanolis (bespalvis)

Atkreipkite dėmesį, kad be etanolio (alkoholio) oksidacijos į etanolį (aldehidą), kartu redukuojamas dichromatas, kuris yra oranžinis, iki chromo (III) arba net chromo (II), kuris yra žalias. Spalvos pasikeitimas parodys, kad žmogaus kraujyje yra daugiau alkoholio nei leidžiama.

  • Antriniai alkoholiai:

Tai yra junginiai, kuriuose hidroksilo anglis yra prijungta prie kitų dviejų anglies atomų ir tik vieno vandenilio atomo. Todėl molekulėje bus tik viena vieta, kur besiformuojantis deguonis gali atakuoti, ir susidarys tik vieno tipo produktas, kuris visada bus ketonas:

Antrinės alkoholio oksidacijos schema

Kadangi ketono karbonilo anglis neturi su juo tiesiogiai prijungto vandenilio, nebėra galimybės toliau oksiduotis. Todėl reakcija sustoja ties ketonu.

  • Tretiniai alkoholiai:

Tretiniai alkoholiai yra tie, kuriuose anglis, turinti -OH grupę, sudaro tris ryšius su kitais anglies atomais. Kadangi jie nesijungia su vandeniliais, molekulėje nėra taško, kurį galėtų užpulti besiformuojantis deguonis. Dėl šio fakto tretiniai alkoholiai neoksiduojasi.

* Šaltinis ir nuotraukos autorius: CostaPPPR.


Autorius Jennifer Fogaça
Baigė chemiją

Šaltinis: Brazilijos mokykla - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm

„Toyota“ pristato naują elektrinį dviratį, galintį važiuoti iki 3 vaikų

„Toyota“ pristato naują elektrinį dviratį, galintį važiuoti iki 3 vaikų

Pastaraisiais metais pasaulyje pastebimai išaugo elektrinių dviračių naudojimas. Didele dalimi ta...

read more

Mažiausiai trečdalis burnos bakterijų dalijasi tame pačiame namų ūkyje gyvenantiems žmonėms

Visi žinome, kad gyvenimas po vienu stogu – tai garantas dalytis daugybe patirčių, daiktų, skolų ...

read more

5 pelningiausios mikrofranšizės pradedantiesiems iki 5 tūkst. R$

Norintiems pradėti franšizės pasaulyje, puikus pasirinkimas yra mikrofranšizės, kurios turi mažą ...

read more