Organinės reakcijos: papildymas, pakeitimas, pašalinimas ir oksidavimas

Organinės reakcijos yra reakcijos, vykstančios tarp organinių junginių. Yra keletas reakcijų tipų, kurie vyksta sulaužant molekules ir sukuriant naujus ryšius.

Plačiai pramonėje naudojami vaistai ir kosmetikos gaminiai, plastikas, be kitų dalykų, gali būti gaminami.

Pagrindinis organinių reakcijų tipai jie yra:

• papildymo reakcija
• pakaitinė reakcija
• eliminacijos reakcija
• Oksidacijos reakcija

Papildymo reakcija

Papildymo reakcija vyksta, kai organinės molekulės ryšiai nutrūksta ir į ją pridedamas reagentas.

Tai dažniausiai vyksta junginiuose, kurių grandinės yra atviros ir kurie yra nesočiųjų, pavyzdžiui, alkenų () ir alkinų ().

Papildymo reakcijų pavyzdžiai

1 pavyzdys: hidrinimas (vandenilio pridėjimas)

Hidrinant alkeną gaunamas alkanas.

2 pavyzdys: halogeninimas (halogenų pridėjimas)

Halogeninant alkeną susidaro halogenidas.

3 pavyzdys: drėkinimas (vandens įpylimas)

Hidratavus alkeną susidaro alkoholis.

Taip pat skaitykite: Organiniai junginiai

Pakaitinė reakcija

Pakaitinė reakcija įvyksta, kai yra jungiamųjų atomų (arba grupės), kuriuos pakeičia kiti.

Tai vyksta daugiausia tarp alkanų, ciklanų ir aromatinių medžiagų.

Pakaitinių reakcijų pavyzdžiai

1 pavyzdys: halogeninimas (pakeitimas halogenu)

Halogeninant alkaną susidaro halogenidas.

2 pavyzdys: nitrinimas (pakeitimas nitroju)

Nitrinant alkaną susidaro nitro junginys.

3 pavyzdys: sulfoninimas (pakeitimas sulfonikais)

Sulfonavus alkaną, gaunama rūgštis.

Taip pat skaitykite: Organinės funkcijos

Pašalinimo reakcija

Pašalinimo reakcija vyksta pašalinus anglies ligandą iš organinės molekulės.

Ši reakcija prieštarauja pridėjimo reakcijai.

Eliminacijos reakcijų pavyzdžiai

1 pavyzdys: vandenilio pašalinimas (dehidrinimas)

Pašalinus vandenilį iš alkano, susidaro alkenas.

2 pavyzdys: halogenų pašalinimas (de-halogeninimas)

Pašalinus halogenus iš dihalido, susidaro alkenas.

3 pavyzdys: halogenidų pašalinimas

Pašalinus halogenidą iš halogenido, susidaro alkenas.

4 pavyzdys: vandens pašalinimas (dehidracija nuo alkoholio)

Pašalinus vandenį iš alkoholio, susidaro alkenas.

Taip pat žiūrėkite: Esterinimas

Oksidacijos reakcija

Oksidacijos reakcija, dar vadinama redoksu, vyksta tada, kai padidėja arba sumažėja elektronai.

Oksidacijos reakcijų pavyzdžiai

1 pavyzdys: energinė alkenų oksidacija

Energinė alkeno oksidacija gamina karboksirūgštis.

2 pavyzdys: pirminis alkoholio oksidavimas

Energetinė pirminio alkoholio oksidacija gamina karboksirūgštį ir vandenį.

3 pavyzdys: antrinė alkoholio oksidacija

Oksidavus antrinį alkoholį, susidaro ketonas ir vanduo.

Taip pat skaitykite: Karboksirūgštys

Organinių reakcijų pratimai

Klausimas 1

(Unifesp / 2002) Daug alkoholių galima gauti hidrinant alkenus rūgštimi katalizuojant.

Vykdant šią papildymo reakciją, vandenyje esantis H pridedamas prie anglies, kurioje yra daugiau vandenilio, o hidroksilo grupė yra prijungta prie mažiau hidrintos anglies (Markovnikovo taisyklė).

Žinant, kad alkoholiai, susidarantys hidratuojant du alkenus, yra atitinkamai 2-metil-2-pentanolis ir 1-etilciklopentanolis, kokie yra atitinkamų alkenų, dėl kurių jie atsirado, pavadinimai?

a) 2-metil-2-pentenas ir 2-etilciklopentenas.
b) 2-metil-2-pentenas ir 1-etilciklopentenas.
c) 2-metil-3-pentenas ir 1-etilciklopentenas.
d) 2-metil-1-pentenas ir 2-etilciklopentenas.
e) 3-metil-2-pentenas ir 2-etilciklopentenas.

Žr. Atsakymas

Teisinga alternatyva: b) 2-metil-2-pentenas ir 1-etilciklopentenas.

2-metil-2-pentanolio alkoholis gaminamas drėkinant 2-metil-2-penteno alkeną.

1-etilciklopentanolio alkoholis susidaro hidratuojant 1-etilciklopenteno alkeną.

2 klausimas

(Ufal / 2000) Tiriant anglies junginių chemiją sužinoma, kad BENZENE:

() Tai angliavandenilis.
() Galima gauti iš acetileno.
() Naftoje jis yra didesnės masės dalies komponentas.
() Gali būti pakeista.
() Tai yra rezonansą pateikiančios molekulinės struktūros pavyzdys.

Žr. Atsakymas

(TIKRA) Benzenas yra aromatinis angliavandenilis. Šį junginį sudaro tik anglies ir vandenilio atomai, kurių formulė yra C₆H₆.

Benzinas gali būti gaminamas iš acetileno vykdant šią reakciją:

(FALSE) Nafta yra angliavandenilių mišinys, o komponentų masė yra susijusi su grandinės ilgiu. Todėl didesnės anglies grandinės turi didesnę masę. Sunkesnėse naftos frakcijose, tokiose kaip asfaltas, yra grandinės, turinčios daugiau nei 36 anglies atomus.

(TIKRA) Pakaitalų reakcijos naudojant benzolą kaip reagentą yra daug pramoninės paskirties, daugiausia vaistų ir tirpiklių gamybai.

Šiame procese vandenilio atomą galima pakeisti halogenais, nitrogrupe (-NO₂), sulfoninė grupė (—SO₃H), be kita ko.

Žr. Tokio tipo reakcijos pavyzdį.

Pakaitinė reakcija benzene monochlorbenzeno sintezei

(TIKRA) Dėl rezonanso benzeną galima pavaizduoti dviem struktūrinėmis formulėmis.

Tačiau praktikoje pastebėta, kad tarp anglies atomų užmegztų ryšių ilgis ir energija yra vienodi. Todėl rezonanso hibridas yra arčiausiai tikrosios struktūros.

3 klausimas

(UFV / 2002) C molekulinės formulės alkoholio oksidacijos reakcija₅H₁₂O ‚su KMnO₄ pateikė molekulinės formulės C junginį₅H₁₀O.

Pažymėkite parinktį, rodančią TINKAMĄ sąsają tarp alkoholio pavadinimo ir susidariusio produkto pavadinimo.

a) 3-metilbutan-2-olis, 3-metilbutanalas
b) pentan-3-olis, pentan-3-onas
c) pentan-1-olis, pentan-1-onas
d) pentan-2-olis, pentanalas
e) 2-metilbutan-1-olis, 2-metilbutan-1-onas

Žr. Atsakymas

Teisinga alternatyva: b) pentan-3-olis, pentan-3-onas.

a) NETEISINGAI. Oksidavus antrinį alkoholį, susidaro ketonas. Todėl tinkamas 3-metilbutan-2-olio oksidacijos produktas yra 3-metilbutan-2-onas.

b) TINKAMA. Oksidavus antrinį pentan-3-olio alkoholį, gaunamas pentan-3-ono ketonas.

c) NETEISINGAI. Šie junginiai yra pirminių alkoholių oksidacijos dalis, dėl kurios susidaro aldehidas arba karboksirūgštis.

Pentan-1-olis yra pirminis alkoholis, dalinai junginį oksiduojant, gali susidaryti pentanalas, o bendros oksidacijos metu - pentano rūgštis.

d) NETEISINGAI. Oksidavus antrinį pentan-2-olio alkoholį, gaunamas pentan-2-ono ketonas.

e) NETEISINGAI. Pirminis 2-metilbutan-1-olio alkoholis dalinai oksiduodamasis gamina 2-metilbutanal aldehidą, o visa oksidacija - 2-metilbutano rūgštį.

4 klausimas

(Mackenzie / 97) Šalinimo reakcijoje, kuri vyksta 2-brombutane su kalio hidroksidu alkoholio terpėje, gaunamas dviejų organinių junginių, kurie yra padėties izomerai, mišinys.

Vienas iš jų, kuris sudaro mažesnius kiekius, yra 1-butenas. Kitas yra:

a) metilpropenas.
b) 1-butanolis.
c) butanas.
d) ciklobutanas.
e) 2-butenas.

Žr. Atsakymas

Teisinga alternatyva: e) 2-butenas.

Alkenai susidaro organiniam halogenidui HBr reaguojant su kalio hidroksidu KOH, esant tirpikliui etilo alkoholiui.

Vandenilio bromido (HBr) pašalinimas ir 1-buteno ir 2-buteno izomerų gamyba

Dėl halogeno atomo, esančio anglies grandinės viduryje, susidarė skirtingi junginiai, sukurdami daugiau nei vieną pašalinimo galimybę.

Tačiau, nors yra dvi produktų galimybės, jie nesudarys vienodo kiekio.

2-butenas šiai reakcijai susidarys didesniu kiekiu, nes jis gaunamas pašalinant tretinę anglį. 1-butenas susidarė pašalinus pirminę anglį, todėl susidarė mažesnis kiekis.