Alkano pakaitalų reakcijos

Pakeitimo (sintezės) reakcijos yra tos, kurios įvyksta, kai tam tikro reagento grupė keičia padėtį su kito reagento grupe. Jie dažniausiai būna didelio stabilumo junginiuose (turinčiuose sočiųjų grandinių). Dažnai šios sintezės vyksta dalyvaujant šilumos ar ultravioletinių spindulių reakcijos terpėje.

Tu alkanai jie yra organiniai junginiai, linkę į pakaitines reakcijas, nes jie turi tik prisotintas grandines (tarp anglies atomų yra tik paprasti ryšiai). Jie plačiai naudojami sintezėms, kurių metu susidaro organiniai halogenidai, pavyzdžiui, metilchloridas (dujos, naudojamos kaip anestetikas).

Dažniausios pakaitinės reakcijos su alkanais yra:

• halogeninimas;

• nitrinimas;

• sulfoninimas;

a) Halogeninimas

Tai yra sintezė, kurios metu alkano molekulė reaguoja su halogeno molekule (Cl₂, br₂, Aš₂ ir F₂). I naudojimas₂ jis nėra toks perspektyvus, nes skatina itin lėtą reakciją. Jau naudojamas F₂ jis nerekomenduojamas, nes tai yra sprogi reakcija, sunaikinanti organines medžiagas.

Alkanų halogeninimui su Br

₂ arba Cl₂ atsitikti, reikia šviesos (λ) arba stiprus šildymas. Nepaisant naudojamo halogeno, šios pakaitinės reakcijos galutinis produktas visada bus a organinis halogenidas. Tada tarp alkano anglies vandenilio atomo ir halogeno atomo bus pakeistas organinis halogenidas ir rūgšties halogenidas (neorganinė rūgštis). Žr. Pavyzdį:

Jei alkane yra daugiau nei du angliavandenilius, vandenilį pakeisime halogenu pagal šią prioriteto tvarką:

H tretinėje anglyje> H antrinėje anglyje> H pirminėje anglyje

Kitame pavyzdyje galime pamatyti, kad antrinės anglies H buvo pakeistas Br atomu.

Stebėjimas: kai alkane yra daugiau nei du angliai, susidarys daugiau nei vienas organinis halogenidas. Susidariusių halogenidų kiekis vyks pagal prioriteto eiliškumą. Žr. Keletą pavyzdžių:

• Butano brominimas:

Žemiau pateiktoje lygtyje stebime 2-brombutano susidarymą (didesniu kiekiu, nes tai yra prioritetas pakeitimas dėl antrinės anglies keitimo) ir 1-brombutano (mažiau kiekis).

2-brombutanas 1-brombutanas

• Metilpropano chlorinimas:

2-chlor-1-chlor-
2-metil-2-metil-
propanas propanas

Nesustokite dabar... Po reklamos yra daugiau;)

b) nitrinimas

Šios reakcijos metu azoto rūgštis (HNO₃) reaguoja su alkanu, pakeisdamas alkano vandenilį nitrogrupe (NO₂) rūgšties, dėl kurios susidaro a nitro junginys ir vandens molekulėje. Kadangi mes turime rūgštį, nebūtina naudoti katalizatoriaus.

Stebėjimas: nitrinant naudojamos tos pačios pirmenybės taisyklės, kurios naudojamos vandenilio mainams halogeninant.

Sekti pentano nitrinimą:

3-nitro-pentanas 2-nitro-pentanas

1-nitro-pentanas

Aukščiau pateiktoje lygtyje pastebėjome 3-nitro-pentano susidarymą (didesniu kiekiu, nes jis yra prioritetas pakeičiant tretinio anglies), 2-nitropentano (vandenilio pakeitimas antrine anglimi) ir 1-nitropentano kiekis).

c) sulfoninimas

Šioje reakcijoje sieros rūgštis (H₂TIK₄) reaguoja su alkanu, pakeisdamas alkano vandenilį sulfonine grupe (SO₃H) rūgšties, dėl kurios susidaro a sulfonrūgštis ir vandens molekulė. Kadangi mes turime rūgštį, nebūtina naudoti katalizatoriaus.

Stebėjimas: tos pačios prioritetinės taisyklės, kurios naudojamos vandenilio mainams halogeninant, taip pat naudojamos sulfoninant.

Stebėti pentano sulfonavimą:

Penta-3-sulfonrūgštis Penta-2-sulfonrūgštis

Penta-1-sulfonrūgštis

Mano. Diogo Lopes Dias

Ar norėtumėte paminėti šį tekstą mokykloje ar akademiniame darbe? Pažvelk:

DIENOS, Diogo Lopes. „Pakaitinės reakcijos alkanuose“; Brazilijos mokykla. Yra: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Žiūrėta 2021 m. Birželio 28 d.

Alkanų nomenklatūra

Alkanų nomenklatūra, angliavandenilių funkcija, anglies valentai, Tarptautinė Aljanso sąjunga Gryna ir taikomoji chemija, IUPAC, sotieji alifatiniai angliavandeniliai, viengubos jungtys, junginiai Ekologiški.