Markovnikov의 규칙. 추가 반응에 대한 Markovnikov의 규칙

Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904)는 1869 년 알켄과 알킨에 할로겐화 수소를 첨가하는 반응을 연구하기 시작한 모스크바 화학자였습니다.

이러한 반응에서 알켄은 염화수소 (HCl), 브롬화 수소 (HBr) 및 요오드화 수소 (HI)와 같은 할로겐화 수소 또는 할로겐화 수소산과 반응합니다. 알켄으로부터 형성된 생성물은 수소가 쌍의 탄소 중 하나에 결합하고 할로겐이 다른 탄소에 결합하기 때문에 할로겐화 알킬입니다. 아래 예를 참조하십시오.

프로 펜과 브롬화 수소의 첨가 반응.

산성 매질에서 알켄의 수화 반응에서도 유사한 일이 발생합니다. 형성된 제품이 알코올 인 경우 :

에틸렌과 물의 반응.

위에서 언급 한 에틸렌 분자는 대칭입니다. 그래서 수소와 할로겐이 각각 어떤 탄소에 첨가 될지는 중요하지 않습니다. 그러나 프로 펜과 같은 비대칭 분자에서는 두 가지 가능한 생성물이 형성 될 것으로 예상됩니다. 그러나 Markovnikov는 이것이 실제로 발생하지 않는다는 것을 알았습니다. 이해하려면 아래 반응을 살펴보십시오.

지금 멈추지 마세요... 광고 후 더 있습니다 ;)

실질적으로 단독으로 형성된 생성물은 2- 브로 모 프로판이다. 그리고 Markovnikov는 이것이 다른 물질에도 적용된다는 것을 알았습니다. 그래서 그는 다음 규칙을 공식화했습니다.

추가 반응에 대한 Markovnikov 규칙의 정의.

물을 추가 할 때도 마찬가지입니다. 물 분자와 할로겐화 수소는 모두 극성이기 때문에 이러한 분자의 수소는 전기 양성 특성을 얻습니다.

Hδ+_ X δ- 그리고 Hδ+_ 오 δ-

전기 양성이기 때문에 수소는 가장 많은 양의 수소에 결합되는 가장 전기 음성적인 탄소에 결합합니다. 그래서 우리는 :

Markovnikov의 규칙에 따라 프로 펜에 염화수소를 첨가하여 2- 클로로 프로판을 형성합니다.


작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공
브라질 학교 팀

이 텍스트를 학교 또는 학업에서 참조 하시겠습니까? 보기:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Markovnikov의 규칙"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. 2021 년 6 월 28 일 액세스.

instagram story viewer
베이스로부터의 해리 강도 또는 정도. 기지의 강도

베이스로부터의 해리 강도 또는 정도. 기지의 강도

Arrhenius 이론에 따르면 염기는 수용액에서 이온 해리를 겪고 유일한 음이온 유형 인 하이드 록실 (OH)을 방출하는 모든 물질로 정의 할 수 있습니다.-).염기가 강하...

read more
알코올의 분자 내 탈수. 탈수 반응

알코올의 분자 내 탈수. 탈수 반응

에서 유기 제거 반응 분자의 원자 또는 원자 그룹이 제거되거나 제거되는 것들, 새로운 유기 화합물을 생성합니다. 삭제되었습니다.제거 반응의 한 유형은 탈수, 잃어버린 분자는 ...

read more
원자 폭탄: 역사, 작동 원리, 퀴즈

원자 폭탄: 역사, 작동 원리, 퀴즈

그만큼 원자 폭탄, 또는 핵폭탄은 무기에폭발 엄청난 양의 에너지를 방출하기 때문에 엄청난 파괴력을 가지고 있습니다. 이 폭탄은 핵 반응 과정을 통해 작동합니다. 분열 적은 양...

read more
instagram viewer