유기 수소화 반응. 촉매 수소화

수소화는 불포화 비 환식 탄화수소, 즉 알켄, 알킨 및 디엔과 같은 이중 또는 삼중 결합을 가진 개방 사슬을 갖는 경우 발생합니다. 방향족 탄화수소에서도 발생할 수 있습니다. 고리에 이중 결합이 있고 탄소가 5 개 이하인 사이클란 (사이클로 알칸)이 있기 때문입니다.

이 화합물은 가열 하에서 니켈, 백금 및 팔라듐과 같은 일부 촉매의 존재 하에서 수소 가스처럼 반응합니다. 따라서 파이 (π) 결합이 끊어져 두 개의 새로운 단일 결합을 형성하고 수소가 분자에 도입되는 부가 반응이 발생합니다.

일반적으로 다음이 있습니다.

일반적인 수소화 반응 

이제 몇 가지 예를 살펴 보겠습니다.

• 알켄으로의 수소화: 얻어진 제품은 알칸입니다.

아래에는 에탄을 얻기위한 에틸렌 (또는 에틸렌)의 수소화 반응이 있습니다.

에틸렌 수소화 반응의 예

이러한 유형의 촉매 수소화는 식품 산업에서 다음과 같은 반고체 지방을 만드는 데 사용됩니다. 마가린. 식물성 기름과 지방은 기름이 분자가 길다는 점에서만 다릅니다 탄소 사이에 이중 결합이있는 반면 지방은 탄소 사이에 단일 결합 만 있습니다. 탄소.

따라서 기름을 지방으로 전환하려면 기름을 수소화하는 것으로 충분합니다. 그렇게하면 이중 결합이 끊어지고 단일 결합으로 전환됩니다. 결과는 호출의 생성입니다 수소 첨가 식물성 지방.

• 알킨 수소화: 알킨은 두 개의 파이 결합을 가지고 있기 때문에 완전한 수소화는 두 단계로 이루어지며 첫 번째 단계에서는 알켄이 형성되고 두 번째 단계에서는 알칸이 형성됩니다.

아래 반응에서 우리는 프로판의 최종 형성과 함께 프로 핀의 수소화 반응을 보입니다.

1 단계 : H₃C C ≡ CH + H₂ → H₃C CH═ 씨H₂

2 단계 : H₃C CH═ 씨H₂ + 2 시간₂ → H₃C CH₂─ 씨H₃

이 반응이 1 단계에서 멈추기를 원한다면 촉매의 작용을 방해하는 물질을 사용해야합니다.

• 디엔의 수소화: 다이 엔에는 세 가지 유형이 있습니다. 축적 (이중 결합은 아래에 나타납니다), 외딴 (이중 결합은 최소 두 개의 단일 결합으로 분리됨) 및 접합체 (이중 결합이 번갈아 나타납니다).

축적되고 분리 된 디엔의 수소화는 우리가 알켄에서 본 것과 같은 방식으로 발생하지만 디엔은 더 많은 불포화도를 갖기 때문에 이중으로 발생합니다. 두 가지 예를 참조하십시오.

* 축적 된 디엔의 수소화 예 :

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 H H H

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H₃C CH ═ 씨 ═ CH_­ CH₃ + 2 시간₂ → H₃C CH ─ 씨 ─ CH_­ CH₃
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H H H

* 분리 된 디엔에서 수소화의 예 :
H H H H
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H₃C CH ═ CH─CH_2­ CH_­ ═ CH_­ CH₃ +2 시간₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ CH_­ ─ CH_­ CH₃

다른 한편으로, 공액 디엔의 수소화는 1.2 첨가 및 1.4 첨가의 두 가지 방식으로 발생할 수 있습니다. 가장 일반적인 것은 1,2 첨가로, 이중 결합을 만드는 탄소에 수소가 첨가되고 저온에서 추가됩니다. 반면에 1,4 추가는 고온에서 발생하며 탄소 1과 4에 공명 및 자유 원자가가 나타날 때 발생합니다. 각 사례의 예를 참조하십시오.

* 공액 디엔에서 1.2 첨가의 예 :

H₂C CH_­ CH = CH₂ + H₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ = CH₂
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H H

* 공액 디엔에 1.4 첨가의 예 :

H₂C CH_­ CH = CH₂ + H₂ → H₂C CH ═ CH_­  CH₂
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H H

• 방향족 화합물의 수소화: 벤젠 고리의 파이 결합이 끊어지고 이러한 결합을 만드는 탄소에 수소 원자가 추가됩니다.

이러한 유형의 총 수소화는 다음과 같습니다.

총 벤젠 수소화 반응

• 사이클란 수소화: 알칸의 형성이 발생합니다.

예: 시클로 프로판의 수소화 :

사이클로 프로판 수소화 반응

작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공

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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "유기 수소화 반응"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. 2021 년 6 월 28 일 액세스.