카라 쉬 반응. Kharash 반응의 독창성

에서 유기 부가 반응 매우 흔하고 연구되었습니다. 이것은 기본적이고 지배적 인 메커니즘으로 제시되는 일종의 반응이라는 것을 기억할 가치가 있습니다. 링크 또는 링크, 파이 끊기 두 개 이상의 원자가 사슬의 일부가 될 수 있습니다.

부가 반응 사용의 예는 다음과 관련이 있습니다. 마가린 생산. 사람들의 일상에서 흔히 볼 수있는이 제품은 식물성 기름의 수소화 (부가 반응)에서 형성되며, 파이 링크 헌법에서.

추가 반응의 유형은 다음과 같습니다.

  • 수소화 (수소 원자 추가);

  • 할로겐화 (할로겐 원자 추가: Cl2, br2, 나는2 그리고 F2);

  • 할로겐화물과의 반응 (HCl, HI, Hbr 및 HF와 같은 할로겐 함유 무기 수소산의 첨가);

  • 수화 (하이드로 늄 첨가, H+및 하이드 록실, OH-).

추가하는 동안 수화 또는 할로겐화물, 그만큼 Markovnikov의 규칙 형성 될 제품을 예측하는 것이 중요합니다. 이 규칙에서 우리는 원자가 하이드로 늄 (H+) 무기 수산화물 또는 물에서 더 많은 수소화 탄소 이중 결합의. 이미 할로겐 (Cl, Br, I, F) 할로겐화물 또는 수산기 (OH-) 의 물이 추가됩니다 덜 수소화 된 탄소 파이 링크의. 다음 방정식에서이 규칙을 적용하는 예를 참조하십시오.

프로 프렌과 HCl의 반응
프로 프렌과 HCl의 반응

이 방정식에서 우리는 원자가 (Cl) 덜 수소화 탄소에 추가되었습니다 파이 링크, 원자는 하이드로 늄 (H+) 가장 수소화 된 탄소 원자에 추가되었습니다. 파이 링크.

단 하나 예외 Markovnikov의 규칙: 카라 쉬 반응. 그 안에서 반전이 발생합니다. 하이드로 늄 (H+) 에 추가됩니다 덜 수소화 된 탄소 준다 파이 링크, 그건 할로겐 (Br) 할로겐화물의 더 많은 수소화 탄소 준다 파이 링크. 세부 사항은이 반응이 한 가지 방식으로 만 발생한다는 것입니다.

  • 유기 과산화물의 존재;

  • Hbr의 사용.

노트: 이러한 조건이 충족되지 않으면 Markovnikov의 규칙 정상적으로 사용됩니다.

아래의 응용 프로그램을 참조하십시오. 카라 쉬 반응 프로필렌에서 :

과산화물의 존재 하에서 프로 펜과 HBr의 반응
과산화물의 존재 하에서 프로 펜과 HBr의 반응

노트: 유기 과산화물은 구성에 반드시 그룹 (R─O─O─R)이있는 화합물이라는 점은 주목할 가치가 있습니다. Kharash 반응에서 가장 많이 사용되는 유기 과산화물은 카르 복실 산에서 파생되며 다음과 같은 구조를 가지고 있습니다.

유기 과산화물의 일반 구조식
유기 과산화물의 일반 구조식

Markovnikov 규칙을 뒤집는 Kharash 반응에 대한 설명은 처음에는 과산화물이 분해된다는 사실에 있습니다. (1 단계), HBr의 수소를 공격하는 두 개의 산소 원자로 자유 라디칼을 형성 (2 단계). 이러한 이유로 알켄 분자를 처음 공격 할 사람은 Br (3 단계). 수소가 알켄 사슬에 결합한 후에야. 일련의 사실을 따르십시오.

Kharash 반응의 메커니즘 증명
Kharash 반응의 메커니즘 증명


나로. Diogo Lopes Dias

출처: 브라질 학교- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm

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