할로겐화 반응은 유기 치환 반응의 한 유형입니다. 원자 또는 원자 그룹은 다른 분자의 원자 또는 원자 그룹으로 대체됩니다. 본질적인.
일반적으로 이러한 유형의 반응은 알칸과 방향족 탄화수소 (벤젠 및 그 유도체)와 함께 발생합니다.
할로겐화는 단순한 할로겐 물질에서 발생하기 때문에 소위 불립니다. F2, Cl2, br2 야2. 그러나 이들 중 가장 흔한 것은 염소화 (Cl2) 및 브롬화 (Br2) 불소는 반응성이 매우 높고 그 반응이 폭발적이고 제어하기 어렵고 유기물을 파괴하기까지합니다.
CH4 (g) + 2F2 (g) → 다(에스) + 4HF(지)
요오드와의 반응은 매우 느립니다.
다음은 주요 할로겐화 유형과 몇 가지 예입니다.
1. 알칸을 사용한 할로겐화 : 알칸은 반응성이 좋지 않기 때문에 할로겐화 반응은 햇빛 (λ), 자외선 또는 강한 가열이있을 때만 발생합니다. 이러한 유형의 반응은 알킬 할라이드를 얻기 위해 수행됩니다.
예: 메탄 모노 염소화 :
이 경우 메탄의 수소 원자 (CH4) 염소 원자로 대체되어 모노 클로로 메탄을 제공합니다. 염소가 너무 많으면이 반응이 계속 진행되어 메탄의 모든 수소를 대체 할 수 있습니다.
1.1. 탄소가 3 개 이상인 알칸의 할로겐화 : 반응 할 알칸이 적어도 3 개의 탄소 원자를 가지고 있다면, 우리는 다른 치환 된 화합물의 혼합물로 끝납니다. 아래의 메틸 부탄 모노 염소화 예를 참조하십시오.
각 화합물의 양은 수소가 분자로 방출되는 다음과 같은 용이성 순서에 비례합니다.
따라서 위의 경우 가장 많은 양은 2-methyl-2-chlorobutane이되고 가장 적은 양은 2-methyl-1-chlorobutane이됩니다.
2. 벤젠 할로겐화 : 벤젠은 일반적으로 염소 또는 브롬과 반응하지 않습니다. 그러나 Lewis 산이 촉매로 사용되는 경우 (보통 FeCl이3, FeBr3 또는 AlCl3, 모두 무수 형태), 벤젠은 할로겐화 반응에서 쉽게 반응합니다.
염화물과 브롬화 철은 혼합물에 철을 첨가하기 만하면 얻을 수 있으며, 이런 방식으로 할로겐과 반응하여 루이스 산을 생성합니다.
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
벤젠 할로겐화 및 그 메커니즘의 예를 참조하십시오.
3. 벤젠 유도체의 할로겐화 :이러한 경우, 치환은 방향족 핵에 부착 된 치환기 또는 작용기에 의해 유도됩니다. 이런 일이 어떻게 발생하는지 보려면 텍스트를 읽으십시오 "벤젠 링의 조향 라디칼"및"메타 및 직교 자 급진주의 전자 효과”.
작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공
출처: 브라질 학교- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm
