시클란 추가. 사이클란의 첨가 반응 유형

의 반응 덧셈 흥미로운 많은 유기 물질이 개발될 수 있기 때문에 유기 합성과 관련하여 중요한 조치입니다.

부가 반응이 일어나기 위해서는 탄소 사슬에 2개의 결합 부위를 생성하는 것이 필요하며, 이는 단순히 사슬이 불포화될 때 발생합니다( 파이 링크). 따라서 파이 링크가 끊어지면 사이트가 체인에 나타납니다.

추가 합성에 사용할 수 있는 물질 그룹은 다음과 같습니다. 시클로알칸 또는 시클란, 고리 및 포화 사슬을 가진 탄화수소 그룹. 파이 링크가 없기 때문에 일반적인 덧셈 규칙을 벗어나지만 일부 조건에 따라 다릅니다. (열, 촉매금속, 산성매질) 그들은 두 개의 탄소 원자 사이에 사슬이 끊어져 추가가 일어나기 위해 두 개의 결합 부위가 나타날 수 있습니다. 그러나 이들 화합물의 사용을 제한하는 사실이 있다. 사실은 전화 링 응력 이론, Adolf V. 1885년 바이엘.

탄소 사이의 시그마 결합이 끊어지려면 탄소 사이에 일정한 불안정성이 있어야 합니다. 이 불안정성은 탄소 사이의 결합 각도와 관련이 있습니다. Bayer에 따르면 제공하는 각도는 큰 안정성 시그마 링크 109.47^영형. 따라서 탄소 사이의 각도가 109.47보다 작은 사슬은^영형 그들은 사슬을 형성하는 탄소 사이의 시그마 결합에서 불안정한 경향이 있으며, 이는 이상적인 외부 조건과 관련된 파손을 선호합니다.

각도가 109.47보다 작은 유일한 사이클로알칸^영형 탄소 중 시클로프로판(60^영형), 시클로부탄(90^영형) 및 사이클로펜탄(108)^영형). Cyclopentane은 각도가 109.47에 매우 가깝습니다.^영형 그것은 매우 안정적인 시그마 결합을 가지므로 추가 반응을 겪을 수 없습니다. 아래에는 이 세 가지 사이클로알칸의 구조가 있습니다.

시클로프로판, 시클로부탄 및 시클로펜탄 각각의 구조식

관찰: 사슬에 5개 이상의 탄소를 가진 모든 사이클로알칸은 다음과 같은 치환 반응을 수행합니다. 예를 들어 탄소 원자 사이의 시그마 결합이 극도로 크기 때문에 절대 덧셈을 하지 않습니다. 안정적인.

사이클로알칸에서 일어날 수 있는 추가 반응은 기본적으로 모두이지만, 사이클로펜탄에서 겪을 수 있는 유일한 반응은 수소화와 할로겐화입니다. 다음은 시클로알칸과 그 발생 조건의 추가 예입니다.

a) 수소화

가열(약 180°C)이 있는 상태에서 분말 금속 촉매(아연, 니켈 또는 백금)가 있는 수소 분자와 사이클로알칸의 반응^영형씨). 이 반응에서 시클로알칸은 알칸. 이 반응에서 사이클이 끊어진 후 끊어진 시그마 결합의 각 탄소에 하나의 수소 원자가 추가됩니다.

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수소를 이용한 시클로부탄에서의 첨가 반응

b) 할로겐화

철 III 염화물 촉매(FeCl)가 있을 때 사이클로알칸과 할로겐 분자(예: 염소, 브롬, 요오드)의 반응₃). 이 반응에서 시클로알칸은 유기 할로겐화물 사슬에 두 개의 할로겐 원자가 있습니다. 순환이 끊어진 후 끊어진 시그마 결합의 각 탄소에 할로겐 원자가 추가됩니다.

브롬을 이용한 시클로부탄의 첨가 반응

c) 할로겐 수소화물(산 할로겐화물)과의 반응

할로겐 함유 무기 수화물 분자(HCl. HBr, HI)와 사이클로알칸의 반응. 산을 반응물로 사용하므로 촉매를 사용하지 않는다. 이 반응에서 시클로알칸은 유기 할로겐화물 사슬에 단 하나의 할로겐 원자가 있습니다. 순환이 끊어진 후 우리는 끊어진 시그마 결합의 탄소 중 하나에 수소 원자를 추가하고 다른 탄소에 할로겐을 추가합니다. Markovnikov의 규칙을 따릅니다(가장 수소화된 탄소에 H, 가장 적게 수소화된 탄소에 할로겐).

참고: 사이클로프로판 및 사이클로부탄에서만 발생합니다.

염산을 이용한 시클로프로판 첨가 반응

참고: 사이클로프로판 및 사이클로부탄에서만 발생합니다.

d) 수분 공급

황산 및 가열이 있을 때 시클로알칸과 물 분자의 반응. 이 반응에서 시클로알칸은 모노 알코올 (사슬에 하나의 OH 그룹만 있는 알코올). 순환이 끊어진 후 우리는 끊어진 시그마 결합의 탄소 중 하나에 수소 원자가 추가되고 다른 탄소에 하이드록실(OH)이 추가됩니다. Markovnikov의 규칙을 따릅니다(가장 수소화된 탄소에 H, 가장 적게 수소화된 탄소에 하이드록실).

참고: 사이클로프로판 및 사이클로부탄에서만 발생합니다.

염산을 이용한 시클로프로판 첨가 반응

By Me 디오고 로페스 디아스

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데이즈, 디오고 로페스. "시클란 추가"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm. 2021년 7월 27일에 확인함.